El apocarotenal , o trans -β-apo-8'-carotenal, es un carotenoide que se encuentra en las espinacas y los cítricos . Al igual que otros carotenoides, el apocarotenal juega un papel como precursor de la vitamina A , aunque tiene un 50% menos de actividad provitamina A que el β-caroteno . La fórmula química empírica del apocarotenal es C 30 H 40 O.
Nombres | |
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Nombre IUPAC 8′-Apo-β-caroten-8′-al | |
Nombre IUPAC preferido (2 E , 4 E , 6 E , 8 E , 10 E , 12 E , 14 E , 16 E ) -2,6,11,15-Tetrametil-17- (2,6,6-trimetilciclohex-1-en -1-il) heptadeca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaenal | |
Otros nombres trans -beta-apo-8'-carotenal CI Food Orange 6 E número 160E | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.012.883 |
Número e | E160e (colores) |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 30 H 40 O | |
Masa molar | 416,649 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El apocarotenal tiene un color naranja a rojo anaranjado y se utiliza en alimentos, productos farmacéuticos y cosméticos. Dependiendo de las formas del producto, el apocarotenal se utiliza en alimentos a base de grasas ( margarina , salsas, aderezos para ensaladas ), bebidas, productos lácteos y dulces. Su número E es E160e y está aprobado para su uso como aditivo alimentario en EE. UU., [1] UE [2], Australia y Nueva Zelanda. [3]
Posible carcinogenicidad
Epidemiológicos estudios han demostrado que las personas con alta ingesta de β-caroteno y altos niveles plasmáticos de β-caroteno tienen un riesgo significativamente reducido de pulmón cáncer . Sin embargo, los estudios de suplementación con grandes dosis de β-caroteno en fumadores han mostrado un aumento del riesgo de cáncer , posiblemente porque el β-caroteno excesivo produce productos de degradación que reducen la vitamina A plasmática y empeoran la proliferación de células pulmonares inducida por el humo. El principal producto de degradación del β-caroteno sospechoso de este comportamiento es el trans - beta -apo-8'-carotenal (apocarotenal común), que en un estudio se ha encontrado que es mutagénico y genotóxico en cultivos celulares que no responden al β-caroteno. sí mismo. [4]
Referencias
- ^ FDA de Estados Unidos: "Lista de estado de aditivos de color" . Consultado el 27 de octubre de 2011 .
- ^ Agencia de Normas Alimentarias del Reino Unido: "Aditivos actuales aprobados por la UE y sus números E" . Consultado el 27 de octubre de 2011 .
- ^ Código de normas alimentarias de Australia Nueva Zelanda "Norma 1.2.4 - Etiquetado de ingredientes" . Consultado el 27 de octubre de 2011 .
- ^ Alija AJ, Bresgen N, Sommerburg O, Siems W, Eckl PM (2004). "Efectos citotóxicos y genotóxicos de los productos de degradación del β-caroteno en los hepatocitos primarios de rata" . Carcinogénesis . 25 (5): 827–31. doi : 10.1093 / carcin / bgh056 . PMID 14688018 .
enlaces externos
- Alguna información sobre apocarotenal
- Olson, AJ (1964). "La biosíntesis y el metabolismo de los carotenoides y el retinol (vitamina A)" (PDF) . Revista de investigación de lípidos . 5 (3): 281-298. PMID 5334361 .