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Aporfina
Estructura química de la aporfina
Nombres
Nombre IUPAC
6-Metil-5,6,6a, 7-tetrahidro- 4H -dibenzo [ de , g ] quinolina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
192257
CHEBI
ChemSpider
  • EnChI = 1S / C17H17N / c1-18-10-9-12-6-4-8-15-14-7-3-2-5-13 (14) 11-16 (18) 17 (12) 15 / h2-8,16H, 9-11H2,1H3 controlarY
    Clave: BZKUYNBAFQJRDM-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • EnChI = 1 / C17H17N / c1-18-10-9-12-6-4-8-15-14-7-3-2-5-13 (14) 11-16 (18) 17 (12) 15 / h2-8,16H, 9-11H2,1H3
    Clave: BZKUYNBAFQJRDM-UHFFFAOYAP
  • c12c (cccc1) CC4c3c (cccc23) CCN4C
Propiedades
C 17 H 17 N
Masa molar235,330  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La aporfina es un alcaloide que forma el núcleo de una clase de alcaloides de quinolina . Puede existir en cualquiera de dos formas enantioméricas , ( R ) -aporfina y ( S ) -aporfina.

Se han aislado muchos derivados diferentes de plantas. [1] Por ejemplo, muchos nenúfares ( especies de Nymphaea ) producen alcaloides de aporfina como ninfeína , ninfalina , nupharina , α- y β- nupharidina . [2]

En vitro pruebas de algunos derivados aporfina aisladas de filiformis Cassytha , a saber actinodaphnine , cassythine , y dicentrine , mostró actividad antiparasitaria contra Trypanosoma brucei . La investigación de posibles mecanismos reveló que los compuestos se unen al ADN y actúan comoagentes intercalantes , además de inhibir laactividad de la topoisomerasa . [3]

( R ) -Aporphine es un receptor de la dopamina D 1 antagonista con una K i de 717 nM [4] y un receptor de dopamina D 2 antagonista con una K i de 527 nM. [5] La aporfina y sus alcaloides relacionados bulbocapnina , boldina , glaucina y corituberina son antipsicóticos, ejercen una actividad antinociceptiva reversible de naloxona y, con la excepción de la corituberina, son anticonvulsivos. [6] Algunos derivados de la aporfina como ( S ) - (+) -La N -propilnorapomorfina tiene potencial como antipsicóticos de bajo perfil de efectos secundarios. La ( S ) - (+) - N - propilnorapomorfina es altamente selectiva para los tractos dopaminérgicos meso- límbicos y funciona como agonistas parciales eficaces, sin elevación de prolactina. [7]

Farmacocinética [ editar ]

Está hidroxilado en el cuerpo para formar apomorfina . [8]

Ver también [ editar ]

  • Anonaine
  • Apomorfina
  • Bulbocapnine
  • Liriodenina
  • Magnoflorine
  • Nantenine
  • Nuciferina

Referencias [ editar ]

  1. ↑ Stévigny, C .; Bailly, C .; Quetin-Leclercq, J. (2005). "Potencialidades citotóxicas y antitumorales de los alcaloides aporfinoides". Química Medicinal Actual. Agentes contra el cáncer . 5 (2): 173–182. doi : 10.2174 / 1568011053174864 . hdl : 2078,1 / 10136 . PMID  15777224 .
  2. ^ Oliver-Bever, B. (1983). "Plantas medicinales en África occidental tropical II. Plantas que actúan sobre el sistema nervioso". Revista de Etnofarmacología . 7 (1): 1–93. doi : 10.1016 / 0378-8741 (83) 90082-X . PMID 6132025 . 
  3. ^ Hoet, S .; Stévigny, C .; Block, S .; Opperdoes, F .; Colson, P .; Baldeyrou, B .; Lansiaux, A .; Bailly, C .; Quetin-Leclercq, J. (2004). "Alcaloides de Cassytha filiformis y aporfinas relacionadas: actividad antitripanosomal, citotoxicidad e interacción con el ADN y las topoisomerasas". Planta Medica . 70 (5): 407-13. doi : 10.1055 / s-2004-818967 . PMID 15124084 . 
  4. ^ Hedberg, MH; Linnanen, T .; Jansen, JM; et al. (Agosto de 1996). "11-sustituidas ( R ) -aporfinas: síntesis, farmacología y modelado de interacciones del receptor D2A y 5-HT1A". Revista de Química Medicinal . 39 (18): 3503–3513. doi : 10.1021 / jm960189i . PMID 8784448 . 
  5. ↑ Linnanen, T .; Brisander, M .; Unelius, L .; et al. (Abril de 2001). "Derivados atropisoméricos de 2 ', 6'-disustituido ( R ) -11-fenilaporfina: antagonistas selectivos del receptor de serotonina 5-HT (7)". Revista de Química Medicinal . 44 (9): 1337–40. doi : 10.1021 / jm0108505 . PMID 11311055 . 
  6. ^ Zetler, G. (1988). "Efectos neurolépticos, anticonvulsivos y antinociceptivos de los alcaloides de aporfina: bulbocapina, corituberina, boldina y glaucina". Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie . 296 : 255-281. PMID 2907279 . 
  7. ^ Baldessarini, RJ; Campbell, A .; Ben-Jonathan, N .; Ellingboe, J .; Zong, R .; Neumeyer, JL (1994). "Efectos de los isómeros de aporfina sobre la prolactina de rata". Cartas de neurociencia . 176 (2): 269–271. doi : 10.1016 / 0304-3940 (94) 90098-1 . PMID 7830962 . 
  8. ^ Elisabetta Bertol, Vittorio Fineschi, Steven B. Karch, Francesco Mari, Irene Riezzo. "Ninfeacultos en el antiguo Egipto y el Nuevo Mundo: una lección de farmacología empírica" . Cite journal requiere |journal=( ayuda )Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )