En química , un óxido de areno es un epóxido de un areno . Dos familias importantes de óxidos de areno son los óxidos de benceno y los óxidos de naftaleno, ya que son intermedios en la degradación oxidativa del benceno y el naftaleno , dos contaminantes comunes . [1] El benzopireno también se convierte en un epóxido, (+) - benzo [a] pireno-7,8-epóxido.
Reacciones seleccionadas
El benceno óxido (C 6 H 6 O) existe como un equilibrio mezcla con el siete miembros de anillo oxepin , que tiene tres dobles enlaces . Son isómeros de valencia y están en equilibrio mediante el cierre y la apertura del anillo disrotatorio 6π. [2] [3]
Los óxidos de areno son muy reactivos. Óxido de benceno y naftaleno-1,2-óxido hidratado para dar dihidroxidihidrobenceno y 1,2-dihidroxidihidronaftaleno, respectivamente. La hidratación es catalizada por enzimas epóxido hidrolasa . La deshidratación de estos dioles, que es impulsada por la rearomatización, da fenol y 1-naftol. La oxidación de 1,2-dihidroxidihidronaftaleno, catalizada por dihidrodiol deshidrogenasa, da la 1,2-naftoquinona. [4]
Referencias
- ^ Snyder R, Witz G, Goldstein BD (abril de 1993). "La toxicología del benceno" . Reinar. Perspectiva de salud . 100 : 293-306. doi : 10.1289 / ehp.93100293 . JSTOR 3431535 . PMC 1519582 . PMID 8354177 .
- ^ Vogel E, Günther H (1967). "Tautomería de valencia de óxido de benceno-oxepina". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 6 (5): 385–401. doi : 10.1002 / anie.196703851 .
- ^ Bansal, Raj K. (1999). Química heterocíclica (3 ed.). Nueva Delhi: New Age International. pag. 378. ISBN 9788122412123.
- ^ Kumagai Y, Shinkai Y, Miura T, Cho AK (2012). "La biología química de las naftoquinonas y sus implicaciones ambientales". Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol . 52 : 221–47. doi : 10.1146 / annurev-pharmtox-010611-134517 . PMID 21942631 .