Haluro de arilo
En química orgánica , un haluro de arilo (también conocido como haloareno ) es un compuesto aromático en el que uno o más átomos de hidrógeno, unidos directamente a un anillo aromático , se reemplazan por un haluro . Los haloarenos son diferentes de los haloalcanos porque presentan muchas diferencias en los métodos de preparación y propiedades. Los miembros más importantes son los cloruros de arilo, pero la clase de compuestos es tan amplia que existen muchos derivados y aplicaciones.
En la halogenación de Friedel-Crafts , los ácidos de Lewis sirven como catalizadores. Se utilizan muchos cloruros metálicos, los ejemplos incluyen cloruro de hierro (III) o cloruro de aluminio . El haluro de arilo más importante, el clorobenceno , se produce por esta vía. La monocloración de benceno siempre va acompañada de la formación de derivados de diclorobenceno. [2]
Los arenos con grupos donadores de electrones reaccionan con halógenos incluso en ausencia de ácidos de Lewis. Por ejemplo, los fenoles y las anilinas reaccionan rápidamente con el cloro y el agua con bromo para dar múltiples productos halogenados. [3] La decoloración del agua con bromo por arenos ricos en electrones se utiliza en la prueba de bromo .
La halogenación directa de arenos es posible en presencia de luz o a alta temperatura. Para los derivados de alquilbenceno, las posiciones de alquilo tienden a halogenarse primero en la halogenación de radicales libres. Para halogenar el anillo, se requieren ácidos de Lewis y se debe excluir la luz para evitar la reacción competitiva. [1]
La segunda ruta principal es la reacción de Sandmeyer . Las anilinas ( arilaminas ) se convierten en sus sales de diazonio utilizando ácido nitroso . Por ejemplo, el cloruro de cobre (I) convierte las sales de diazonio en cloruro de arilo. El nitrógeno gaseoso es el grupo saliente, lo que hace que esta reacción sea muy favorable. La reacción de Schiemann similar usa el anión tetrafluoroborato como donante de fluoruro. La reacción de Gatterman también se puede utilizar para convertir la sal de diazonio en clorobenceno o bromobenceno utilizando polvo de cobre en lugar de cloruro de cobre o bromuro de cobre. Pero esto debe hacerse en presencia de HCl y HBr respectivamente.
Los haluros de arilo se encuentran ampliamente en la naturaleza, más comúnmente producidos por organismos marinos que utilizan el cloruro y el bromuro en las aguas del océano. Los compuestos aromáticos clorados y bromados también son numerosos, por ejemplo, derivados de tirosina, triptófano y varios derivados de pirrol. Algunos de estos haluros de arilo que se encuentran en la naturaleza exhiben propiedades medicinales útiles. [4] [5]
