Una aurona es un compuesto químico heterocíclico que es un tipo de flavonoide . [1] Hay dos isómeros de la molécula, con configuraciones ( E ) y ( Z ). La molécula contiene un elemento benzofurano asociado con un bencilideno enlazado en la posición 2. En la aurona, un grupo similar a la calcona está cerrado en un anillo de 5 miembros en lugar del anillo de 6 miembros más típico de los flavonoides .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-benciliden-1-benzofuran-3 (2 H ) -ona | |
Otros nombres 2-Benciliden- benzofuran-3 (2 H ) -ona 2-Benciliden-1-benzofuran-3-ona | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 10 O 2 | |
Masa molar | 222,243 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Derivados de aurona
Aurone forma el núcleo de una familia de derivados que se conocen colectivamente como auronas. Los aurones son flavonoides vegetales que dan color amarillo a las flores de algunas plantas ornamentales populares, como la boca de dragón y el cosmos . [2] Auronas que incluyen 4'-cloro-2-hidroxiaurona (C 15 H 11 O 3 Cl) y 4'-cloroaurona (C 15 H 9 O 2 Cl) también se pueden encontrar en el alga marrón Spatoglossum variabile . [3]
La mayoría de las auronas son en un ( Z -Configuración), que es la configuración más estable de acuerdo con Austin Modelo 1 de cálculo, [3] pero también hay algunos en la ( E ) -configurations tales como (E) -3'-O- β-d-glucopiranosil-4,5,6,4'-tetrahidroxi-7,2'-dimetoxiaurona , que se encuentra en Gomphrena agrestis . [4]
Biosíntesis
Las auronas se biosintetizan a partir de cumaril-CoA . [5] La aureusidina sintasa cataliza la creación de auronas a partir de las chalconas mediante la hidroxilación y la ciclación oxidativa. [2]
Aplicaciones
Algunos derivados de las auronas poseen propiedades antifúngicas [6] y la analogía con los flavonoides sugiere que las auronas podrían tener otras propiedades biológicas. [7]
Ejemplos de compuestos relacionados
- Aureusidina
- Hispidol (6,4'-dihidroxiaurona) [8]
- Leptosidina
- Sulfuretina (6,3 ', 4'-trihidroxiaurona)
- 4,5,6-trihidroxiaurona
Referencias
- ^ Nakayama, T (2002). "Enzimología de la biosíntesis de auronas". Revista de Biociencia y Bioingeniería . 94 (6): 487–91. doi : 10.1016 / S1389-1723 (02) 80184-0 . PMID 16233339 .
- ^ a b Nakayama, T; Sato, T; Fukui, Y; Yonekura-Sakakibara, K; Hayashi, H; Tanaka, Y; Kusumi, T; Nishino, T (2001). "Análisis de especificidad y mecanismo de síntesis de aurona catalizada por aureusidin sintasa, un homólogo de polifenol oxidasa responsable de la coloración de las flores" . Cartas FEBS . 499 (1-2): 107-11. doi : 10.1016 / S0014-5793 (01) 02529-7 . PMID 11418122 .
- ^ a b Atta-Ur-Rahman; Choudhary, MI; Hayat, S; Khan, AM; Ahmed, A (2001). "Dos nuevas auronas del alga parda marina Spatoglossum variabile" . Boletín químico y farmacéutico . 49 (1): 105–7. doi : 10.1248 / cpb.49.105 . PMID 11201212 .
- ^ Ferreira, EO; Salvador, MJ; Pral, EM; Alfieri, SC; Ito, IY; Dias, DA (2004). "Un nuevo glucósido heptasustituido (E) -aurona y otros compuestos aromáticos de Gomphrena agrestis con actividad biológica" (PDF) . Zeitschrift für Naturforschung C . 59 (7–8): 499–505. doi : 10.1515 / znc-2004-7-808 . PMID 15813368 .
- ^ Vogt, T. (2010). "Biosíntesis de fenilpropanoides". Planta molecular . 3 : 2-20. doi : 10.1093 / mp / ssp106 . PMID 20035037 .
- ^ Sutton, Caleb L .; Taylor, Zachary E .; Farone, Mary B .; Handy, Scott T. (15 de febrero de 2017). "Actividad antifúngica de las auronas sustituidas". Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal . 27 (4): 901–903. doi : 10.1016 / j.bmcl.2017.01.012 . PMID 28094180 .
- ^ Villemin, Didier; Martin, Benoit; Bar, Nathalie (1998). "Aplicación de microondas en síntesis orgánica. Síntesis en seco de 2-arilmetilen-3 (2) -naftofuranonas" . Moléculas . 3 (8): 88. doi : 10.3390 / 30300088 .
- ^ Hispidol en metabolomics.jp