El ácido azelaico ( AzA ) es un compuesto orgánico con la fórmula HOOC (CH 2 ) 7 COOH . [3] Este ácido dicarboxílico saturado existe como un polvo blanco. Se encuentra en el trigo , el centeno y la cebada . Es un precursor de diversos productos industriales, incluidos polímeros y plastificantes, además de ser un componente de varios acondicionadores para el cabello y la piel. [4] AzA inhibe la tirosinasa .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido no anodioico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1101094 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.246 |
Número CE |
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261342 | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 16 O 4 | |
Masa molar | 188,22 g / mol |
Apariencia | Blanco sólido |
Densidad | 1,443 g / ml |
Punto de fusion | 109 a 111 ° C (228 a 232 ° F; 382 a 384 K) [1] |
Punto de ebullición | 286 ° C (547 ° F; 559 K) a 100 mmHg [1] |
2,14 g / L [2] | |
Acidez (p K a ) | 4.550, 5.498 [2] |
Farmacología | |
D10AX03 ( OMS ) | |
Vías de administración | Actual |
Farmacocinética : | |
Biodisponibilidad | Muy bajo |
Vida media biológica | 12 h |
Estatus legal |
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Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H315 , H319 |
Consejos de prudencia del SGA | P264 , P280 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El ácido azelaico se produce industrialmente mediante la ozonólisis del ácido oleico . El producto secundario es ácido nonanoico . Es producida naturalmente por Malassezia furfur (también conocida como Pityrosporum ovale ), una levadura que vive en la piel normal . La degradación bacteriana del ácido nonanoico da ácido azelaico. [5]
Función biológica
En las plantas, el ácido azelaico actúa como un "brote de angustia" involucrado en las respuestas de defensa después de la infección. [6] Sirve como una señal que induce la acumulación de ácido salicílico , un componente importante de la respuesta defensiva de una planta. [7]
Aplicaciones
Los ésteres de este ácido dicarboxílico encuentran aplicaciones en lubricantes y plastificantes. En las industrias de lubricantes se utiliza como agente espesante en grasas de complejo de litio. Con la hexametilendiamina, el ácido azelaico forma Nylon -6,9, que encuentra usos especializados como plástico. [4]
Médico
El ácido azelaico se usa para tratar el acné leve a moderado, tanto el acné comedonal como el acné inflamatorio. [8] [9] Pertenece a una clase de medicamentos llamados ácidos dicarboxílicos . Actúa matando las bacterias del acné que infectan los poros de la piel. También disminuye la producción de queratina, que es una sustancia natural que promueve el crecimiento de las bacterias del acné. [10] El ácido azelaico también se usa como un tratamiento en gel tópico para la rosácea , debido a su capacidad para reducir la inflamación. [9] Elimina las protuberancias y la hinchazón causadas por la rosácea. Se cree que el mecanismo de acción es a través de la inhibición de la actividad proteasa hiperactiva que convierte la catelicidina en el péptido antimicrobiano LL-37 de la piel. [11]
Tratamiento contra el acné
El ácido azelaico es eficaz para el acné leve a moderado cuando se aplica tópicamente en una concentración del 15% al 20%. [12] [13] [14] [15] En pacientes con acné moderado dos veces al día durante 3 meses, el 20% de AzA tópico redujo significativamente el número de comedones, pápulas y pústulas; [16] con esta concentración se considera que es igualmente eficaz como el peróxido de benzoilo al 5%, la tretinoína al 0,05%, la eritromicina al 2% y la tetraciclina oral de 500 mg a 1000 mg. [17] [18] En una revisión comparativa de los efectos del AzA tópico, el ácido salicílico , la nicotinamida , el azufre, el zinc y el alfahidroxiácido AzA obtuvieron más pruebas de eficacia de alta calidad que el resto. [19] Se pueden esperar resultados después de 4 semanas de tratamiento dos veces al día. La efectividad del uso a largo plazo no está clara, pero se recomienda que AzA se use durante al menos 6 meses de forma continua para el mantenimiento. [17]
Agente blanqueador
El ácido azelaico se ha utilizado para el tratamiento de la pigmentación de la piel, incluido el melasma y la hiperpigmentación posinflamatoria , particularmente en aquellas personas con tipos de piel más oscuros. Se ha recomendado como alternativa a la hidroquinona . [20] Como inhibidor de la tirosinasa , el ácido azelaico reduce la síntesis de melanina . [21] Según un informe de 1988, el ácido azelaico (en combinación con sulfato de zinc ) in vitro demostró ser un potente inhibidor de la 5α-reductasa (inhibición del 90%) , similar a los fármacos anticaída finasterida y dutasterida . [22] [Se necesita fuente no primaria ] La investigación in vitro de mediados de los 80 que evaluó la capacidad despigmentante (blanqueamiento) del ácido concluyó que es eficaz (citotóxico para los melanocitos ) sólo en concentraciones elevadas. [23]
Una revisión más reciente afirmó que el 20% de AzA es más potente que la hidroquinona al 4% después de un período de aplicación de tres meses sin los efectos adversos de este último e incluso más efectivo si se aplica junto con tretinoína durante el mismo período de tiempo. [24] [16]
El ácido azelaico es un inhibidor de la tirosinasa . [25]
Nombres de marca
Las marcas de ácido azelaico incluyen Dermaz 99, [26] Crema Pella Perfetta (ácido azelaico micronizado, dipalmitato kójico y extracto de regaliz), Azepur99, Azetec99, Azaclear (ácido azelaico y niacinamida), AzClear Action, Azelex, White Action cream, Finacea , Finevin, Melazepam, Skinoren, Ezanic, Azelac, Azaderm, (Acnegen, Eziderm, Acnicam, Azelexin en Pakistán) [27]
Referencias
- ^ a b Catálogo Sigma-Aldrich Archivado el 9 de abril de 2008 en la Wayback Machine.
- ↑ a b Bretti, C .; Crea, F .; Foti, C .; Sammartano, S. (2006). "Coeficientes de solubilidad y actividad de no electrolitos ácidos y básicos en soluciones salinas acuosas. 2. Coeficientes de solubilidad y actividad de los ácidos subérico, azelaico y sebácico en NaCl (aq), (CH 3 ) 4 NCl (aq) y (C 2 H) 5 ) 4 NI (aq) a diferentes fuerzas iónicas ya t = 25 ° C ". J. Chem. Ing. Datos . 51 (5): 1660–1667. doi : 10.1021 / je060132t .
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enlaces externos
- Tratamientos DermNet / ácido azelaico
- "Ácido azelaico tópico" . MedlinePlus .