El ácido azetidina-2-carboxílico (abreviado Aze) es un aminoácido vegetal no proteico homólogo de la prolina con la fórmula molecular C 4 H 7 NO 2 . Aze es un anillo heterocíclico de 4 miembros con nitrógeno como su heteroátomo (una azetidina ) y un grupo de ácido carboxílico sustituido en uno de los átomos de carbono del anillo. La principal diferencia entre Aze y prolina es que el anillo de Aze tiene cuatro miembros y el anillo de prolina tiene cinco. [2] Aze tiene la capacidad de actuar como un análogo de la prolina y puede incorporarse a las proteínas en lugar de la prolina.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido azetidina-2-carboxílico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.016.693 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 7 NO 2 | |
Masa molar | 101,104 g / mol |
Apariencia | solido cristalino |
Densidad | 1,275 g / cm 3 |
Punto de fusion | 215 ° C (419 ° F; 488 K) |
Punto de ebullición | 242 ° C (468 ° F; 515 K) |
5,0 g / 100 ml | |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 100,1 ° C (212,2 ° F; 373,2 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Síntesis
Se obtuvo Aze ópticamente inactivo con un pequeño rendimiento a partir del neurotransmisor GABA por α-bromación, seguido de eliminación de bromuro de hidrógeno del intermedio ácido γ-amino-α-bromobutírico y cierre del anillo mediante tratamiento con una solución de hidróxido de bario. Se obtuvo un Aze ópticamente activo por tratamiento de diclorhidrato de ácido alfa, gamma-diaminobutírico con una mezcla de ácidos nitroso y clorhídrico para producir ácido γ-amino-α-clorobutírico, seguido de eliminación de cloruro de hidrógeno y ciclación por tratamiento con hidróxido de bario. [3]
Ocurrencia
Se sabe desde 1955 que el ácido azetidina-2-carboxílico está presente en los rizomas y el follaje fresco de ciertas plantas. Se sabe que se encuentra en dos especies de Asparagaceae : Convallaria majalis (lirio de los valles) y Polygonatum (sello de Salomón).
Aze también se encuentra en numerosas plantas de la familia de los frijoles Fabaceae , y también se ha detectado en pequeñas cantidades en la remolacha de mesa, la remolacha de jardín y la remolacha azucarera. [4]
Toxicidad
Se ha demostrado que cuando el ácido azetidina-2-carboxílico se incorpora incorrectamente en proteínas en lugar de prolina, Aze disuade el crecimiento de vegetación competidora y envenena a los depredadores. Otros estudios han demostrado efectos de Aze que resultan en una amplia gama de trastornos tóxicos y teratogénicos, incluso en una variedad de malformaciones, en varias especies animales, incluidos patos, hámsteres, ratones y conejos. [2]
La incorporación incorrecta de Aze en proteínas humanas puede alterar el plegamiento de colágeno , queratina , hemoglobina y proteínas . [5] Sin embargo, la falta de datos toxicológicos detallados y la necesidad de evidencia más directa sobre los efectos dañinos de la incorporación errónea de Aze en proteínas específicas son razones por las que la toxicidad de Aze para los humanos no se puede determinar en este momento. [2] Los estudios moleculares de prolil- y alanil- tRNA sintetasas humanas sugieren que Aze se incorpora en proteínas como prolina con consecuencias tóxicas in vivo . [6] Incluso si Aze parece encajar en el sitio activo de ambas tRNA sintetasas (debido a su doble efecto de mimetismo de alanina y prolina), es rechazado por el sistema de edición posterior a la transferencia de alanil-tRNA sintetasas. [6]
Referencias
- ^ Índice de Merck , 12a edición, 6089 .
- ^ a b c Rubenstein E .; T. McLaughlin; RC Winant; A. Sánchez; M. Eckart; KM Krasinska; A. Chien. (2008). " Ácido azetidina-2-carboxílico en la cadena alimentaria". Fitoquímica . 70 (1): 1–5. doi : 10.1016 / j.phytochem.2008.11.007 . PMID 19101705 .
- ^ Fowden, L. (1956). "Ácido azetidina-2-carboxílico: un nuevo iminoácido cíclico que ocurre en las plantas" . Revista bioquímica . 64 (2): 323–331. doi : 10.1042 / bj0640323 . PMC 1199734 . PMID 13363844 .
- ^ Seigler, David S. (1998). Metabolismo secundario vegetal . Académico Kluwer. pag. 222. ISBN 0-412-01981-7.
- ^ Rubenstein E .; H. Zhou; KM Krasinska; A. Chien; CH Becker. (2006). "Ácido azetidina-2-carboxílico en remolacha de jardín". Fitoquímica . 67 (9): 898–903. doi : 10.1016 / j.phytochem.2006.01.028 . PMID 16516254 .
- ^ a b Song, Y; Zhou, H; Vo, MN; Shi, Y; Nawaz, MH; Vargas-Rodríguez, O; Diedrich, JK; Yates, JR; Kishi, S; Musier-Forsyth, K; Schimmel, P (22 de diciembre de 2017). "El doble mimetismo evade la edición de tRNA sintetasa por aminoácidos no proteinogénicos tóxicos de origen vegetal" . Comunicaciones de la naturaleza . 8 (1): 2281. Bibcode : 2017NatCo ... 8.2281S . doi : 10.1038 / s41467-017-02201-z . PMC 5741666 . PMID 29273753 .