El hidroxiquinol es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 3 (OH) 3 . Es uno de los tres bencenotrioles isoméricos . El compuesto es un sólido incoloro soluble en agua. Reacciona con el aire para dar un sólido insoluble de color negro. [1]
Se prepara industrialmente mediante acetilación de paraquinona con anhídrido acético seguido de hidrólisis del triacetato. [1]
Históricamente, el hidroxiquinol se producía por la acción del hidróxido de potasio sobre la hidroquinona . [2] También se puede preparar deshidratando fructosa . [3] [4]
El hidroxiquinol es un intermediario común en la biodegradación de muchos compuestos aromáticos. Estos sustratos incluyen mono clorofenoles , diclorofenoles , y especies más complejos tales como el pesticida 2,4,5-T . [5] El hidroxiquinol se encuentra comúnmente en la naturaleza como un producto de biodegradación de la catequina , un fenol natural que se encuentra en las plantas (por ejemplo, por la bacteria del suelo Bradyrhizobium japonicum ). [6] El hidroxiquinol también es un metabolito en algunos organismos. Por ejemplo, la hidroxiquinol 1,2-dioxigenasa es una enzima que usa hidroxiquinol comosustrato con oxígeno para producir 3-hidroxi-cis, cis-muconato .