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Catequina
Estructura química de (+) - Catequina
(+) - catequina-de-xtal-3D-bs-17.png
Nombres
Nombre IUPAC
(2 R , 3 S ) -2- (3,4-Dihidroxifenil) -3,4-dihidro- 2H -cromeno-3,5,7-triol
Otros nombres
Cianidanol
Cianidanol
(+) - catequina
D-Catequina
Ácido
catequínico Ácido
catechuico Cianidol
Dexcianidanol
(2 R , 3 S ) -Catequina
2,3- trans -Catequina
(2 R , 3 S ) -Flavan-3,3 ′, 4 ′, 5,7-pentol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Número CE
  • 205-825-1
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C15H14O6 / c16-8-4-11 (18) 9-6-13 (20) 15 (21-14 (9) 5-8) 7-1-2-10 (17) 12 (19) 3-7 / h1-5,13,15-20H, 6H2 / t13-, 15 + / m0 / s1 controlarY
    Clave: PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N controlarY
  • EnChI = 1 / C15H14O6 / c16-8-4-11 (18) 9-6-13 (20) 15 (21-14 (9) 5-8) 7-1-2-10 (17) 12 (19) 3-7 / h1-5,13,15-20H, 6H2 / t13-, 15 + / m0 / s1
    Clave: PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKBX
  • Oc1ccc (cc1O) [C @ H] 3Oc2cc (O) cc (O) c2C [C @@ H] 3O
Propiedades
C 15 H 14 O 6
Masa molar290,271  g · mol −1
AparienciaSólido incoloro
Punto de fusion 175 a 177 ° C (347 a 351 ° F; 448 a 450 K)
UV-vis (λ máx. )276 nanómetro
+ 14,0 °
Peligros
Principales peligrosMutagénico para células somáticas de mamíferos, mutagénico para bacterias y levaduras
Ficha de datos de seguridadSciencelab AppliChem [ enlace muerto permanente ]
Pictogramas GHSGHS07: Nocivo
Palabra de señal GHSAdvertencia
H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )
(+) - catequina: 10,000 mg / kg en rata (RTECS)
10,000 mg / kg en ratón
3,890 mg / kg en rata (otra fuente)
Farmacología
Oral
Farmacocinética :
Orinas
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La catequina / k æ t ɪ tʃ ɪ n / es un flavan-3-ol , un tipo de fenol natural y antioxidante . Es un metabolito secundario vegetal . Pertenece al grupo de los flavan-3-oles (o simplemente flavonoides ), parte de la familia química de los flavonoides .

El nombre de la familia química de las catequinas deriva de catechu , que es el jugo tánico o extracto hervido de Mimosa catechu ( Acacia catechu Lf). [1]

Química [ editar ]

Catequina numerada

La catequina posee dos anillos de benceno (llamados anillos A y B) y un heterociclo de dihidropirano (el anillo C) con un grupo hidroxilo en el carbono 3. El anillo A es similar a un resto de resorcinol mientras que el anillo B es similar a un resto de catecol . Hay dos centros quirales en la molécula de los carbonos 2 y 3. Por lo tanto, tiene cuatro diastereoisómeros . Dos de los isómeros están en configuración trans y se denominan catequina y los otros dos están en configuración cis y se denominan epicatequina .

El isómero de catequina más común es la (+) - catequina. El otro estereoisómero es (-) - catequina o ent -catequina. El isómero de epicatequina más común es (-) - epicatequina (también conocida con los nombres de L-epicatequina, epicatequina, (-) - epicatequina, l-acacatequina, l-epicatequina, epi-catequina, 2,3-cis-epicatequina o ( 2 R , 3 R ) - (-) - epicatequina).

Los diferentes epímeros se pueden distinguir usando cromatografía en columna quiral . [2]

Haciendo referencia a ningún isómero en particular, la molécula puede llamarse simplemente catequina. Las mezclas de los diferentes enantiómeros se pueden llamar (+/-) - catequina o DL-catequina y (+/-) - epicatequina o DL-epicatequina.

La catequina y la epicatequina son los componentes básicos de las proantocianidinas , un tipo de tanino condensado.

  • Galería de diastereoisómeros

  • (+) - catequina (2 R , 3 S )

  • (-) - catequina (2 S , 3 R )

  • (-) - epicatequina (2 R , 3 R )

  • (+) - epicatequina (2 S , 3 S )

Vista 3D de la conformación "pseudoecuatorial" (E) de (+) - catequina

Además, la flexibilidad del anillo C permite dos isómeros de conformación , colocando el anillo B en una posición pseudoecuatorial (conformador E) o en una posición pseudoaxial (conformador A). Los estudios confirmaron que la (+) - catequina adopta una mezcla de conformadores A y E en solución acuosa y su equilibrio conformacional se ha evaluado en 33:67. [3]

Como flavonoides, las catequinas pueden actuar como antioxidantes cuando están en alta concentración in vitro , pero en comparación con otros flavonoides, su potencial antioxidante es bajo. [4] La capacidad para apagar el oxígeno singlete parece estar en relación con la estructura química de la catequina, con la presencia del resto catecol en el anillo B y la presencia de un grupo hidroxilo que activa el doble enlace en el anillo C. [5]

Oxidación [ editar ]

Los experimentos electroquímicos muestran que el mecanismo de oxidación de (+) - catequina procede en pasos secuenciales, relacionados con los grupos catecol y resorcinol y la oxidación depende del pH. La oxidación de los grupos donantes de electrones de catecol 3 ', 4'-dihidroxilo ocurre primero, a potenciales positivos muy bajos, y es una reacción reversible. Se demostró que los grupos hidroxilo del resto de resorcinol oxidado posteriormente experimentan una reacción de oxidación irreversible. [6]

El sistema lacasa / ABTS oxida (+) - catequina a productos oligoméricos [7] de los cuales la proantocianidina A2 es un dímero.

Datos espectrales [ editar ]

Espectro UV de catequina.
UV-Vis
Lambda-max :276 nanómetro
Coeficiente de extinción (log ε)4.01
IR
Bandas de absorción principales1600 cm −1 (anillos de benceno)
RMN
RMN de protones


(500 MHz, CD3OD):
Referencia [8]
d: doblete, dd: doblete de dobletes,
m: multiplete, s: singlete

δ  :

2,49 (1H, dd, J = 16,0, 8,6 Hz, H-4a),
2,82 (1H, dd, J = 16,0, 1,6 Hz, H-4b),
3,97 (1H, m, H-3),
4,56 (1H , re, J = 7,8 Hz, H-2),
5,86 (1 H, re, J = 2,1 Hz, H-6),
5,92 (1 H, re, J = 2,1 Hz, H-8),
6,70 (1 H, dd , J = 8.1, 1.8 Hz, H-6 '),
6.75 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5'),
6.83 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2 ')

RMN de carbono 13
Otros datos de RMN
SRA
Masas de
fragmentos principales		IEN-EM [M + H] + m / z: 291,0


273 pérdida de agua
139 retro Diels Alder
123
165
147

Acontecimientos naturales [ editar ]

(+) - Catequina y (-) - epicatequina, así como sus conjugados de ácido gálico, son componentes ubicuos de las plantas vasculares y componentes frecuentes de los remedios tradicionales a base de hierbas , como Uncaria rhynchophylla . Los dos isómeros se encuentran principalmente como componentes del cacao y del té , así como en las uvas Vitis vinifera . [9] [10] [11]

En comida [ editar ]

Artículos principales: Contenido fenólico en té y contenido fenólico en vino.

Las principales fuentes dietéticas de catequinas en Europa y Estados Unidos son el té y las frutas de pepita . [12] [13]

Las catequinas y epicatequinas se encuentran en el cacao , [14] que, según una base de datos, tiene el mayor contenido (108 mg / 100 g) de catequinas entre los alimentos analizados, seguido del jugo de ciruela pasa (25 mg / 100 ml) y la vaina de habas (16 mg / 100 g). [15] El aceite de açaí , obtenido del fruto de la palma de açaí ( Euterpe oleracea ), contiene (+) - catequinas (67 mg / kg). [dieciséis]

Las catequinas son diversas entre los alimentos, [15] desde melocotones [17] hasta té verde y vinagre . [15] [18] Las catequinas se encuentran en el grano de cebada, donde son el principal compuesto fenólico responsable de la decoloración de la masa . [19] El sabor asociado con la (+) - catequina o (-) - epicatequina monomérica se describe como ligeramente astringente , pero no amarga. [20]

Metabolismo [ editar ]

Biosíntesis [ editar ]

La biosíntesis de la catequina comienza con una unidad inicial de ma 4-hidroxicinamoil CoA que sufre una extensión de cadena mediante la adición de tres malonil-CoAs a través de una ruta PKSIII. La 4-hidroxicinamoil CoA se biosintetiza a partir de L-fenilalanina a través de la vía Shikimate. La L-fenilalanina se desamina primero por la fenilalanina amoniaco liasa (PAL) formando ácido cinámico que luego se oxida a ácido 4-hidroxicinámico por la cinamato 4-hidroxilasa. La calcona sintasa luego cataliza la condensación de 4-hidroxicinamoil CoA y tres moléculas de malonil-CoA para formar calcona . La chalcona luego se isomeriza a naringenina por la chalcona isomerasa que se oxida aeriodictyol por flavonoide 3'-hidroxilasa y luego oxidado a taxifolina por flavanona 3-hidroxilasa. Luego, la taxifolina se reduce mediante dihidroflavanol 4-reductasa y leucoantocianidina reductasa para producir catequina. La biosíntesis de la catequina se muestra a continuación [21] [22] [23]

La leucocianidina reductasa (LCR) utiliza 2,3-trans-3,4-cis- leucocianidina para producir (+) - catequina y es la primera enzima en la vía específica de las proantocianidinas (PA). Su actividad se ha medido en hojas, flores y semillas de las leguminosas Medicago sativa , Lotus japonicus , Lotus uliginosus , Hedysarum sulfurescens y Robinia pseudoacacia . [24] La enzima también está presente en Vitis vinifera (uva). [25]

Biodegradación [ editar ]

La catequina oxigenasa, una enzima clave en la degradación de la catequina, está presente en hongos y bacterias. [26]

Entre las bacterias, Acinetobacter calcoaceticus puede lograr la degradación de (+) - catequina . La catequina se metaboliza a ácido protocatecuico (PCA) y ácido floroglucinol carboxílico (PGCA). [27] También es degradado por Bradyrhizobium japonicum . El ácido floroglucinol carboxílico se descarboxila más a floroglucinol , que se deshidroxila a resorcinol . El resorcinol se hidroxila a hidroxiquinol . El ácido protocatecuico y el hidroxiquinol experimentan escisión intradiol a través de la protocatecuato 3,4-dioxigenasa yhidroxiquinol 1,2-dioxigenasa para formar β-carboxi cis, ácido cis-mucónico y acetato de maleilo . [28]

Entre los hongos, Chaetomium cupreum puede lograr la degradación de la catequina . [29]

Metabolismo en humanos [ editar ]

Metabolitos humanos de la epicatequina (excluidos los metabolitos del colon) [30]
Representación esquemática del metabolismo de (-) - epicatequina en humanos en función del tiempo posterior a la ingesta oral. SREM: metabolitos de epicatequina (-) estructuralmente relacionados. 5C-RFM: metabolitos de fisión de anillo de 5 carbonos. 3 / 1C-RFM: metabolitos de fisión de anillos de cadena lateral de 3 y 1 carbonos. Se representan las estructuras de los metabolitos de (-) - epicatequina más abundantes presentes en la circulación sistémica y en la orina. [30]

Las catequinas se metabolizan al ser absorbidas por el tracto gastrointestinal , en particular el yeyuno , [31] y en el hígado , dando lugar a los denominados metabolitos de epicatequina estructuralmente relacionados (SREM). [32] Las principales vías metabólicas para SREMs son glucuronidación , sulfatación y la metilación de la catecol grupo por la catecol-O-metil , con sólo pequeñas cantidades detectados en plasma. [33] [30] Sin embargo, la mayoría de las catequinas de la dieta son metabolizadas por el microbioma colónico a gamma-valerolactonasy ácidos hipúricos que experimentan una mayor biotransformación , glucuronidación , sulfatación y metilación en el hígado . [33]

La configuración estereoquímica de las catequinas tiene un fuerte impacto en su captación y metabolismo, ya que la captación es más alta para (-) - epicatequina y más baja para (-) - catequina. [34]

Biotransformación [ editar ]

La biotransformación de (+) - catequina en taxifolina mediante una oxidación en dos pasos puede lograrse mediante Burkholderia sp. [35]

(+) - Catequina y (-) - epicatequina son transformadas por el hongo filamentoso endofítico Diaporthe sp. en los derivados de 3,4-cis-dihidroxiflavana, (+) - (2R, 3S, 4S) -3,4,5,7,3 ', 4'-hexahidroxiflavana (leucocianidina) y (-) - (2R, 3R , 4R) -3,4,5,7,3 ', 4'-hexahidroxiflavano , respectivamente, mientras que (-) - catequina y (+) - epicatequina con un grupo 2S-fenilo resistieron la biooxidación. [36]

La leucoantocianidina reductasa (LAR) utiliza (2 R , 3 S ) -catequina, NADP + y H 2 O para producir 2,3-trans-3,4-cis- leucocianidina , NADPH y H + . Su expresión genética se ha estudiado en el desarrollo de bayas de uva y hojas de vid. [37]

Glucósidos [ editar ]

  • El (2R, 3S) -catequina-7-O-β-D-glucopiranósido se puede aislar de cebada ( Hordeum vulgare L.) y malta. [38]
  • El epigeósido (catequina-3-O-alfa-L-ramnopiranosil- (1-4) -beta-D-glucopiranosil- (1-6) -beta-D-glucopiranósido) se puede aislar de los rizomas de Epigynum auritum . [39]

Investigación [ editar ]

Diferencias entre especies en el metabolismo de (-) - epicatequina. [30]

Función vascular [ editar ]

Asociación entre la ingesta de flavan-3-ol y la incidencia de enfermedad cardiovascular en diferentes estudios de cohorte. [40] Los datos comparan los quintiles superior e inferior de la ingesta.

Solo la evidencia limitada de estudios dietéticos indica que las catequinas pueden afectar la vasodilatación dependiente del endotelio, lo que podría contribuir a la regulación normal del flujo sanguíneo en humanos. [41] [42] Las catequinas del té verde pueden mejorar la presión arterial, especialmente cuando la presión arterial sistólica es superior a 130 mmHg. [43] [44]

Debido al extenso metabolismo durante la digestión, se desconoce el destino y la actividad de los metabolitos de las catequinas responsables de este efecto en los vasos sanguíneos, así como el modo de acción real. [33] [45]

La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria estableció que los flavonoides del cacao tienen un efecto sobre la función vascular en adultos sanos al concluir: "Los flavonoides del cacao ayudan a mantener la vasodilatación dependiente del endotelio, lo que contribuye al flujo sanguíneo normal". [46] Para que se produzca tal efecto, el consumo diario de 200 mg de flavonoides de cacao, posiblemente de 2,5 g de cacao en polvo con alto contenido de flavanol o 10 g de chocolate negro con alto contenido de flavanol, debe realizarse dentro de una dieta equilibrada. [46]

Otros datos de estudios de cohortes observacionales no mostraron una asociación consistente entre la ingesta de flavan-3-ol y el riesgo de enfermedades cardiovasculares. [40] Un metaanálisis también indicó que las catequinas del té verde pueden afectar favorablemente el colesterol . [43]

Otro [ editar ]

Un metanálisis limitado mostró que aumentar el consumo de té verde y sus catequinas a siete tazas por día proporcionó una pequeña reducción en el cáncer de próstata . [47] Los métodos de nanopartículas están bajo investigación preliminar como posibles sistemas de administración de catequinas. [48]

Efectos botánicos [ editar ]

Las catequinas liberadas al suelo por algunas plantas pueden dificultar el crecimiento de sus vecinas, una forma de alelopatía . [49] Centaurea maculosa , la mala hierba manchada a menudo estudiada para este comportamiento, libera isómeros de catequina en el suelo a través de sus raíces, potencialmente teniendo efectos como antibiótico o herbicida . Una hipótesis es que provoca una onda de especies reactivas de oxígeno a través de la raíz de la planta objetivo para matar las células de la raíz por apoptosis . [50] La mayoría de las plantas del ecosistema europeo tienen defensas contra la catequina, pero pocas plantas están protegidas contra ella en el ecosistema norteamericano donde Centaurea maculosaes una maleza invasora y descontrolada. [49]

La catequina actúa como un factor inhibidor de infecciones en las hojas de fresa. [51] La epicatequina y la catequina pueden prevenir la enfermedad del fruto del café al inhibir la melanización apresora de Colletotrichum kahawae . [52]

Referencias [ editar ]

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Enlaces externos [ editar ]

  • Medios relacionados con la catequina en Wikimedia Commons