El benceno-1,2-ditiol es el compuesto organosulfurado de fórmula C 6 H 4 (SH) 2 . Este líquido viscoso incoloro consta de un anillo de benceno con un par de grupos tiol adyacentes . La base conjugada de este compuesto diprótico sirve como agente quelante en la química de coordinación y como componente básico para la síntesis de otros compuestos organosulfurados. [1]
El compuesto se prepara mediante litiación en orto de bencenotiol usando butillitio (BuLi) seguida de sulfuración: [2]
El compuesto se preparó primero a partir de 2-aminobencenotiol mediante diazotización . [3] Alternativamente, se forma a partir de 1,2-dibromobenceno. [4]
La oxidación produce principalmente el disulfuro polimérico. La reacción con dihaluros metálicos y óxidos metálicos da los complejos de ditiolato de fórmula L n M (S 2 C 6 H 4 ) donde L n M representa una variedad de centros metálicos, por ejemplo (C 5 H 5 ) 2 Ti. Las cetonas y los aldehídos se condensan para dar los heterociclos llamados ditianes :
El 3,4-tolueneditiol , también llamado dimercaptotolueno (CAS#496-74-2), se comporta de manera similar al 1,2-benceneditiol pero es un sólido a temperatura ambiente (pf 135-137 °C).
Los alqueno-1,2-ditioles son inestables, aunque los complejos metálicos de alqueno-1,2-ditiolatos, llamados complejos de ditioleno , son bien conocidos. [1]