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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ácido benzoico [1] | |||
Nombre IUPAC sistemático Ácido bencenocarboxílico | |||
Otros nombres
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Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
3DMet | |||
636131 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.562 ![]() | ||
Número CE |
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Número e | E210 (conservantes) | ||
2946 | |||
KEGG | |||
Malla | ácido benzoico | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 7 H 6 O 2 | |||
Masa molar | 122,123 g / mol | ||
Apariencia | Sólido cristalino incoloro | ||
Olor | Olor leve y agradable. | ||
Densidad | 1.2659 g / cm 3 (15 ° C) 1.0749 g / cm 3 (130 ° C) [2] | ||
Punto de fusion | 122 ° C (252 ° F; 395 K) [7] | ||
Punto de ebullición | 250 ° C (482 ° F; 523 K) [7] | ||
solubilidad en agua | 1,7 g / L (0 ° C) 2,7 g / L (18 ° C) 3,44 g / L (25 ° C) 5,51 g / L (40 ° C) 21,45 g / L (75 ° C) 56,31 g / L ( 100 ° C) [2] [3] | ||
Solubilidad | Soluble en acetona , benceno , CCl 4 , CHCl 3 , alcohol , éter etílico , hexano , fenilos , amoniaco líquido , acetatos | ||
Solubilidad en metanol | 30 g / 100 g (−18 ° C) 32,1 g / 100 g (−13 ° C) 71,5 g / 100 g (23 ° C) [2] | ||
Solubilidad en etanol | 25,4 g / 100 g (−18 ° C) 47,1 g / 100 g (15 ° C) 52,4 g / 100 g (19,2 ° C) 55,9 g / 100 g (23 ° C) [2] | ||
Solubilidad en acetona | 54,2 g / 100 g (20 ° C) [2] | ||
Solubilidad en aceite de oliva | 4,22 g / 100 g (25 ° C) [2] | ||
Solubilidad en 1,4-dioxano | 55,3 g / 100 g (25 ° C) [2] | ||
log P | 1,87 | ||
Presión de vapor | 0,16 Pa (25 ° C) 0,19 kPa (100 ° C) 22,6 kPa (200 ° C) [4] | ||
Acidez (p K a ) |
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Susceptibilidad magnética (χ) | −70,28 · 10 −6 cm 3 / mol | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.5397 (20 ° C) 1.504 (132 ° C) [2] | ||
Viscosidad | 1,26 mPa (130 ° C) | ||
Estructura | |||
Estructura cristalina | Monoclínica | ||
Forma molecular | Planar | ||
Momento bipolar | 1,72 D en dioxano | ||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 146,7 J / mol · K [4] | ||
Entropía molar estándar ( S | 167,6 J / mol · K [2] | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −385,2 kJ / mol [2] | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −3228 kJ / mol [4] | ||
Riesgos | |||
Principales peligros | Irritante | ||
Ficha de datos de seguridad | JT Baker | ||
Pictogramas GHS | [8] | ||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H318 , H335 [8] | ||
Consejos de prudencia del SGA | P261 , P280 , P305 + 351 + 338 [8] | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | ![]() 2 1 0 | ||
punto de inflamabilidad | 121,5 ° C (250,7 ° F; 394,6 K) [7] | ||
autoignición temperatura | 571 ° C (1060 ° F; 844 K) [7] | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 1700 mg / kg (rata, oral) | ||
Compuestos relacionados | |||
Ácidos carboxílicos relacionados | Ácidos hidroxibenzoicos Ácidos aminobenzoicos , Ácidos nitrobenzoicos , Ácido fenilacético | ||
Compuestos relacionados | Benzaldehído , alcohol bencílico , cloruro de benzoílo , bencilamina , benzamida | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
El ácido benzoico / b ɛ n z oʊ . ɪ k / es un sólido blanco (o incoloro) con la fórmula C 6 H 5 CO 2 H. Es el ácido carboxílico aromático más simple . El nombre se deriva de la goma de mascar benjuí , que fue durante mucho tiempo su única fuente. El ácido benzoico se encuentra naturalmente en muchas plantas [9] y sirve como intermediario en la biosíntesis de muchos metabolitos secundarios . Salesde ácido benzoico se utilizan como conservantes de alimentos. El ácido benzoico es un precursor importante para la síntesis industrial de muchas otras sustancias orgánicas. Las sales y ésteres de ácido benzoico son conocidos como benzoatos / b ɛ n z oʊ . eɪ t / .
El ácido benzoico se descubrió en el siglo XVI. La destilación en seco de goma benjuí fue descrita por primera vez por Nostradamus (1556), y luego por Alexius Pedemontanus (1560) y Blaise de Vigenère (1596). [10]
Justus von Liebig y Friedrich Wöhler determinaron la composición del ácido benzoico. [11] Estos últimos también investigaron cómo se relaciona el ácido hipúrico con el ácido benzoico.
En 1875, Salkowski descubrió las capacidades antifúngicas del ácido benzoico, que se utilizó durante mucho tiempo en la conservación de frutos de mora azul que contienen benzoato . [12]
El ácido benzoico se produce comercialmente por oxidación parcial del tolueno con oxígeno . El proceso es catalizado por naftenatos de cobalto o manganeso . El proceso utiliza abundantes materiales y tiene un alto rendimiento. [13]
El primer proceso industrial implicó la reacción de benzotricloruro (triclorometilbenceno) con hidróxido de calcio en agua, utilizando hierro o sales de hierro como catalizador . El benzoato de calcio resultante se convierte en ácido benzoico con ácido clorhídrico . El producto contiene cantidades significativas de derivados clorados del ácido benzoico. Por este motivo, el ácido benzoico para consumo humano se obtuvo mediante destilación en seco de goma de benjuí. El ácido benzoico de grado alimenticio ahora se produce sintéticamente.
El ácido benzoico es barato y fácilmente disponible, por lo que la síntesis de laboratorio de ácido benzoico se practica principalmente por su valor pedagógico. Es una preparación universitaria común.
El ácido benzoico se puede purificar mediante recristalización en agua debido a su alta solubilidad en agua caliente y escasa solubilidad en agua fría. La evitación de disolventes orgánicos para la recristalización hace que este experimento sea particularmente seguro. Este proceso suele dar un rendimiento de alrededor del 65% [14].
Como otros nitrilos y amidas , el benzonitrilo y la benzamida se pueden hidrolizar a ácido benzoico o su base conjugada en condiciones ácidas o básicas.
El bromobenceno se puede convertir en ácido benzoico mediante "carboxilación" del bromuro de fenilmagnesio intermedio . [15] Esta síntesis ofrece un ejercicio conveniente para que los estudiantes lleven a cabo una reacción de Grignard , una clase importante de reacción de formación de enlaces carbono-carbono en química orgánica. [16] [17] [18] [19] [20]
El alcohol bencílico [21] [22] y el cloruro de bencilo y prácticamente todos los derivados de bencilo se oxidan fácilmente a ácido benzoico.
El ácido benzoico se consume principalmente en la producción de fenol por descarboxilación oxidativa a 300-400 ° C: [23]
La temperatura requerida se puede reducir a 200 ° C mediante la adición de cantidades catalíticas de sales de cobre (II). El fenol se puede convertir en ciclohexanol , que es un material de partida para la síntesis de nailon .
Los plastificantes de benzoato , tales como los ésteres de glicol, dietilenglicol y trietilenglicol, se obtienen por transesterificación de benzoato de metilo con el diol correspondiente . [23] Estos plastificantes, que se utilizan de manera similar a los derivados del éster del ácido tereftálico , representan alternativas a los ftalatos . [23]
El ácido benzoico y sus sales se utilizan como conservantes de alimentos , representados por los números E E210 , E211 , E212 y E213 . El ácido benzoico inhibe el crecimiento de moho , levadura [24] y algunas bacterias . Se agrega directamente o se crea a partir de reacciones con su sal de sodio , potasio o calcio . El mecanismo comienza con la absorción de ácido benzoico en la célula. Si el pH intracelular cambia a 5 o menos, la fermentación anaeróbica de glucosa a través dela fosfofructoquinasa se reduce en un 95%. La eficacia del ácido benzoico y el benzoato depende, por tanto, del pH del alimento. [25] Los alimentos y bebidas ácidos como zumos de frutas ( ácido cítrico ), bebidas gaseosas ( dióxido de carbono ), refrescos ( ácido fosfórico ), encurtidos ( vinagre ) u otros alimentos acidificados se conservan con ácido benzoico y benzoatos.
Los niveles típicos de uso del ácido benzoico como conservante en los alimentos se encuentran entre el 0,05 y el 0,1%. Los alimentos en los que se puede utilizar ácido benzoico y los niveles máximos para su aplicación están controlados por las leyes alimentarias locales. [26] [27]
Se ha expresado la preocupación de que el ácido benzoico y sus sales puedan reaccionar con el ácido ascórbico (vitamina C) en algunos refrescos, formando pequeñas cantidades de benceno cancerígeno . [28]
El ácido benzoico es un componente de la pomada de Whitfield que se utiliza para el tratamiento de enfermedades cutáneas fúngicas como la tiña , la tiña y el pie de atleta . [29] [30] Como componente principal de la goma de benjuí , el ácido benzoico es también un ingrediente importante tanto en la tintura de benjuí como en el bálsamo de fraile. Estos productos tienen una larga historia de uso como antisépticos tópicos y descongestionantes inhalantes .
El ácido benzoico se utilizó como expectorante , analgésico y antiséptico a principios del siglo XX. [31]
En los laboratorios de enseñanza, el ácido benzoico es un estándar común para calibrar un calorímetro de bomba . [32]
El ácido benzoico se encuentra de forma natural, al igual que sus ésteres en muchas especies de plantas y animales. Se encuentran cantidades apreciables en la mayoría de las bayas (alrededor del 0,05%). Los frutos maduros de varias especies de Vaccinium (p. Ej., Arándano , V. vitis macrocarpon ; arándano , V. myrtillus ) contienen entre 0,03 y 0,13% de ácido benzoico libre. El ácido benzoico también se forma en las manzanas después de la infección con el hongo Nectria galligena . Entre los animales, el ácido benzoico se ha identificado principalmente en especies omnívoras o fitófagas, por ejemplo, en las vísceras y músculos de la perdiz blanca ( Lagopus muta ), así como en las secreciones de las glándulas de los machos de buey almizclero.( Ovibos moschatus ) o elefantes toro asiáticos ( Elephas maximus ). [33] La goma benjuí contiene hasta un 20% de ácido benzoico y un 40% de ésteres de ácido benzoico. [34]
En cuanto a su biosíntesis, el benzoato se produce en las plantas a partir del ácido cinámico. [35] Se ha identificado una vía a partir del fenol a través del 4-hidroxibenzoato . [36]
Las reacciones del ácido benzoico pueden ocurrir en el anillo aromático o en el grupo carboxilo .
La reacción de sustitución aromática electrófila tendrá lugar principalmente en la posición 3 debido al grupo carboxílico captador de electrones ; es decir benzoico ácido es meta de dirección . [37]
Las reacciones típicas de los ácidos carboxílicos se aplican también al ácido benzoico. [23]
Se excreta como ácido hipúrico . [38] El ácido benzoico es metabolizado por butirato-CoA ligasa en un producto intermedio, benzoil-CoA , [39] que luego es metabolizado por glicina N- aciltransferasa en ácido hipúrico. [40] Los seres humanos metabolizan el tolueno y el ácido benzoico que se excreta como ácido hipúrico . [41]
Para los seres humanos, la Organización Mundial de la Salud 's Programa Internacional de Seguridad Química (IPCS) sugiere una ingesta tolerable provisional sería de 5 mg / kg de peso corporal por día. [33] Los gatos tienen una tolerancia significativamente menor contra el ácido benzoico y sus sales que las ratas y los ratones . La dosis letal para gatos puede ser tan baja como 300 mg / kg de peso corporal. [42] La vía oral LD 50 para ratas es 3040 mg / kg, para los ratones es 1940 a 2263 mg / kg. [33]
En Taipei , Taiwán, una encuesta de salud de la ciudad en 2010 encontró que el 30% de los productos alimenticios secos y en escabeche tenían ácido benzoico. [43]
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