Hidrocarburo aromático policíclico

Un hidrocarburo aromático policíclico ( HAP ) es un hidrocarburo, un compuesto químico que contiene solo carbono e hidrógeno, que se compone de múltiples anillos aromáticos . El grupo es un subconjunto importante de los hidrocarburos aromáticos . Los más simples de estos productos químicos son el naftaleno , que tiene dos anillos aromáticos, y los compuestos de tres anillos, antraceno y fenantreno . Los términos hidrocarburo poliaromático [1] o hidrocarburo aromático polinuclear [2] también se utilizan para este concepto. [3]

Los PAH son moléculas no cargadas, no polares, con propiedades distintivas debido en parte a los electrones deslocalizados en sus anillos aromáticos. Muchos de ellos se encuentran en depósitos de carbón y petróleo , y también se producen mediante la combustión de materia orgánica, por ejemplo, en motores e incineradores o cuando la biomasa se quema en incendios forestales .

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos se analizan como posibles materiales de partida para la síntesis abiótica de materiales requeridos por las formas de vida más tempranas . [4] [5]

Por definición, los hidrocarburos aromáticos policíclicos tienen ciclos múltiples, lo que impide que el benceno se considere un HAP. Algunas fuentes, como la EPA de EE. UU. Y los CDC , consideran que el naftaleno es el HAP más simple. [6] Otros autores consideran que los HAP comienzan con las especies tricíclicas fenantreno y antraceno . [7] La mayoría de los autores excluyen los compuestos que incluyen heteroátomos en los anillos o llevan sustituyentes . [8]

Un hidrocarburo poliaromático puede tener anillos de varios tamaños, incluidos algunos que no son aromáticos. Aquellos que solo tienen anillos de seis miembros se dice que son alternos . [9]

En algunos PAH, como el naftaleno, el antraceno y el coroneno, todos los átomos de carbono e hidrógeno se encuentran en el mismo plano. Esta geometría es una consecuencia del hecho de que los enlaces σ que resultan de la fusión de orbitales híbridos sp 2 de carbonos adyacentes se encuentran en el mismo plano que el átomo de carbono. Esos compuestos son aquirales , ya que el plano de la molécula es un plano de simetría.

Tres representaciones de hexabenzocoroneno , un hidrocarburo aromático policíclico. Arriba: esquema estándar de ángulo de línea, donde los átomos de carbono están representados por los vértices de los hexágonos y se infieren los átomos de hidrógeno. Medio: modelo de bola y palo que muestra todos los átomos de carbono e hidrógeno. Abajo: imagen de microscopía de fuerza atómica .
Una estufa de leña al aire libre . El humo de combustibles sólidos como la madera es una gran fuente de HAP a nivel mundial.
Smog en El Cairo . La contaminación del aire por partículas, incluido el smog, es una causa importante de exposición humana a los HAP.
Petróleo crudo en una playa después de un derrame de petróleo en 2007 en Corea.
Un dibujo de deshollinadores del siglo XVIII .
Un aducto formado entre una hebra de ADN y un epóxido derivado de una molécula de benzo [ a ] pireno (centro); tales aductos pueden interferir con la replicación normal del ADN.
La Nebulosa de la Pata de Gato se encuentra dentro de la Vía Láctea y se encuentra en la constelación de Escorpio .
Las áreas verdes muestran regiones donde la radiación de las estrellas calientes chocó con moléculas grandes y pequeños granos de polvo llamados "hidrocarburos aromáticos policíclicos" (HAP), lo que los hizo emitir fluorescencia .
( Telescopio espacial Spitzer , 2018)
Dos estrellas extremadamente brillantes iluminan una niebla de PAH en esta imagen de Spitzer . [107]