El hexaperi-hexabenzocoroneno ( HBC ) es un hidrocarburo aromático policíclico con la fórmula molecular C 42 H 18 . Consiste en una molécula de coroneno central , con un anillo de benceno adicional fusionado entre cada par de anillos adyacentes alrededor de la periferia. A veces se le llama simplemente hexabenzocoronene , sin embargo, hay otras sustancias químicas que comparten este nombre menos específico, como hexa-cata-hexabenzocoronene .
Imagen AFM de hexabenzocoronene | |||
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Hexabenzo [ bc , ef , hi , kl , no , qr ] coroneno | |||
Otros nombres
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 42 H 18 | |||
Masa molar | 522,606 g · mol −1 | ||
-346,0 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
Referencias de Infobox | |||
Se obtuvieron imágenes de hexa-peri-hexabenzocoroneno mediante microscopía de fuerza atómica (AFM) proporcionando el primer ejemplo de una molécula en la que las diferencias en el orden de enlace y las longitudes de enlace de los enlaces individuales se pueden distinguir mediante una medición en el espacio directo . [1]
Estructuras supramoleculares
Se han investigado varios hexabenzocoronenos en electrónica supramolecular . Se sabe que se autoensamblan en una fase columnar . Un derivado en particular forma nanotubos de carbono con interesantes propiedades eléctricas. [2] La fase columnar de este compuesto se organiza además en láminas, que finalmente se enrollan como una alfombra para formar nanotubos de paredes múltiples con un diámetro exterior de 20 nanómetros y un espesor de pared de 3 nm. En esta geometría, las pilas de discos de corona se alinean con la longitud del tubo. Los nanotubos tienen la longitud suficiente para encajar entre dos electrodos nanogap de platino producidos por nanofabricación de sonda de barrido y están separados 180 nm. Los nanotubos como tales son aislantes, pero, después de la oxidación de un electrón con tetrafluoroborato de nitrosonio ( NOBF
4), conducen la electricidad.
Síntesis
La síntesis orgánica de un hexabenzocoroneno comienza con una reacción de condensación aldólica de dibencilcetona con un derivado de bencilo para dar una ciclopentadienona sustituida . Una reacción de Diels-Alder con alquino y la subsiguiente expulsión de monóxido de carbono produce un hexafenilbenceno . Los pares adyacentes de anillos de benceno experimentan reacciones electrocíclicas oxidativas y aromatización por oxidación con cloruro de hierro (III) en nitrometano .
Referencias
- ^ Bruto, L .; Mohn, F .; Moll, N .; Schuler, B .; Criado, A .; Guitian, E .; Pena, D .; Gourdon, A .; Meyer, G. (2012). "Discriminación de orden de enlace por microscopía de fuerza atómica". Ciencia . 337 (6100): 1326–9. doi : 10.1126 / science.1225621 . PMID 22984067 .
- ^ Jonathan P. Hill; Wusong Jin; Atsuko Kosaka; Takanori Fukushima; Hideki Ichihara; Takeshi Shimomura; Kohzo Ito; Tomihiro Hashizume; Noriyuki Ishii; Takuzo Aida (2004). "Nanotubo de grafito hexa-peri-hexabenzocoroneno autoensamblado". Ciencia . 304 (5676): 1481–1483. doi : 10.1126 / science.1097789 . PMID 15178796 .
enlaces externos
Medios relacionados con el hexabenzocoroneno en Wikimedia Commons