La bencidina ( nombre trivial ), también llamada 1,1'- bifenil -4,4'-diamina ( nombre sistemático ), es un compuesto orgánico con la fórmula (C 6 H 4 NH 2 ) 2 . Es una amina aromática . Es un componente de una prueba de cianuro . Los derivados relacionados se utilizan en la producción de tintes . La bencidina se ha relacionado con el cáncer de vejiga y páncreas . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido [1,1′-Bifenil] -4,4′-diamina | |
Otros nombres Bencidina, difenilamina, difenilamina, 4,4'-bianilina, 4,4'-bifenildiamina, 1,1'-bifenil-4,4'-diamina, 4,4'-diaminobifenilo, p-diaminodifenilo, p-bencidina | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.000 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1885 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 H 12 N 2 | |
Masa molar | 184,24 g / mol |
Apariencia | Polvo cristalino amarillo grisáceo, gris rojizo o blanco [1] |
Densidad | 1,25 g / cm 3 |
Punto de fusion | 122 a 125 ° C (252 a 257 ° F; 395 a 398 K) |
Punto de ebullición | 400 ° C (752 ° F; 673 K) |
solubilidad en agua | 0,94 g / 100 ml a 100 ° C |
Susceptibilidad magnética (χ) | -110,9 · 10 −6 cm 3 / mol |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | bifenilo |
Peligros | |
Principales peligros | carcinogénico |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H302 , H350 , H400 , H410 |
Consejos de prudencia del SGA | P201 , P202 , P264 , P270 , P273 , P281 , P301 + 312 , P308 + 313 , P330 , P391 , P405 , P501 |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | carcinógeno ocupacional [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis y propiedades
La bencidina se prepara en un proceso de dos pasos a partir de nitrobenceno . Primero, el nitrobenceno se convierte en 1,2-difenilhidrazina , usualmente usando polvo de hierro como agente reductor. El tratamiento de esta hidracina con ácidos minerales induce una reacción de transposición a 4,4'-bencidina. También se forman cantidades más pequeñas de otros isómeros. [3] El reordenamiento de la bencidina , que procede de forma intramolecular, es un rompecabezas mecanicista clásico en la química orgánica . [4]
La conversión se describe como una reacción sigmatrópica [5,5] . [5] [6]
En términos de sus propiedades físicas, la 4,4'-bencidina es poco soluble en agua fría, pero puede recristalizarse en agua caliente, donde cristaliza como monohidrato. Es dibásico, la especie desprotonada tiene valores de K a de 9,3 × 10 −10 y 5,6 × 10 −11 . Sus soluciones reaccionan con agentes oxidantes para dar derivados relacionados con quinonas de colores intensos.
Aplicaciones
La conversión de bencidina en la sal de bis (diazonio) fue una vez un paso integral en la preparación de colorantes directos (no requirieron mordiente). El tratamiento de esta sal de bis (diazonio) con ácido 1-aminonaftaleno-4-sulfónico da como resultado el popular tinte rojo del Congo. En el pasado, la bencidina se usaba para analizar la sangre . Una enzima en la sangre provoca la oxidación de la bencidina a un derivado distintivo de color azul . La prueba de cianuro se basa en una reactividad similar. Estas aplicaciones han sido reemplazadas en gran parte por métodos que utilizan fenolftaleína / peróxido de hidrógeno y luminol .
4,4'-bencidinas relacionadas
Una variedad de derivados de 4,4'-bencidina se producen comercialmente en la escala de uno a varios miles de kilogramos por año, principalmente como precursores de tintes y pigmentos. [3] Estos derivados incluyen, en orden de escala, los siguientes:
- 3,3'-diclorobencidina
- o -tolidina , 2,2'-dimetil-4,4'-bencidina
- o -dianisidina (2,2'-dimetoxi-4,4'-bencidina, CAS # 119-90-4, pf 133 ° C)
- 3,3 ', 4,4'-tetraaminodifenilo , precursor de la fibra de polibencimidazol .
Seguridad
Al igual que con algunas otras aminas aromáticas como la 2-naftilamina , la bencidina se ha retirado significativamente de su uso en la mayoría de las industrias porque es muy cancerígena. En agosto de 2010, los tintes de bencidina se incluyeron en la Lista de sustancias químicas preocupantes de la EPA de EE. UU. [7] La fabricación de bencidina es ilegal en el Reino Unido por lo menos desde 2002, bajo el control de sustancias peligrosas para la salud, 2002 (COSHH).
Referencias
- ^ a b Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0051" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Carcinógenos conocidos y probables" . Sociedad Americana del Cáncer. 2011-06-29.
- ^ a b Schwenecke, H .; Mayer, D. (2005). "Bencidina y derivados de bencidina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a03_539 .
- ^ Marzo, J. (1992). Química orgánica avanzada (5ª ed.). Nueva York: J. Wiley and Sons. ISBN 0-471-60180-2.
- ^ Shine, HJ; Zmuda, H .; Park, KH; Kwart, H .; Horgan, AG; Collins, C .; Maxwell, BE (1981). "Mecanismo del reordenamiento de bencidina. Efectos de isótopos cinéticos y estados de transición. Evidencia de reordenamiento concertado". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 103 (4): 955–956. doi : 10.1021 / ja00394a047 ..
- ^ Shine, HJ; Zmuda, H .; Park, KH; Kwart, H .; Horgan, AG; Brechbiel, M. (1982). "Reordenamientos de bencidina. 16. El uso de efectos de isótopos cinéticos de átomos pesados para resolver el mecanismo del reordenamiento catalizado por ácido de hidrazobenceno. La vía concertada a la bencidina y la vía no concertada a la difenilina". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 104 (9): 2501–2509. doi : 10.1021 / ja00373a028 .
- ^ "Resumen del plan de acción de colorantes de bencidina" . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. 2010-08-18. Archivado desde el original el 21 de agosto de 2010.