El ácido bencílico es un compuesto orgánico de fórmula C
14H
12O
3o ( C
6H
5) 2 (HO) C (COOH). Es un ácido aromático cristalino blanco , soluble en muchos alcoholes primarios .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido hidroxidi (fenil) acético [1] | |
Nombre IUPAC sistemático Ácido hidroxidifeniletanoico | |
Otros nombres Ácido α, α-difenil-α-hidroxiacético, ácido α, α-difenilglicólico, ácido α-hidroxidifenil acético, ácido 2,2-difenil-2-hidroxiacético, ácido 2-hidroxi-2,2-difenilacético, ácido difenil glicólico, Ácido hidroxidifenil acético | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
521402 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.904 |
Número CE |
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281752 | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 12 O 3 | |
Masa molar | 228,247 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Densidad | 1,08 g / cm 3 |
Punto de fusion | 150 a 152 ° C (302 a 306 ° F; 423 a 425 K) |
Punto de ebullición | 180 ° C (356 ° F; 453 K) (17,3 hPa) |
2 g / l (20 ° C) | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H302 | |
P264 , P270 , P301 + 312 , P330 , P501 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
El ácido bencílico se puede preparar calentando una mezcla de bencilo , etanol e hidróxido de potasio .
Otra preparación, realizada por Liebig en 1838, es la dimerización de benzaldehído , a bencilo , que se transforma en el producto mediante la reacción de transposición del ácido bencílico . [2]
Usos
El ácido bencílico se usa en la fabricación de productos farmacéuticos de glicolato que incluyen clidinio , dilantina , flutropio y mepenzolato, que son antagonistas de los receptores muscarínicos de acetilcolina .
Se utiliza en la fabricación del agente incapacitante 3-quinuclidinil benzilato (BZ) y está regulado por la Convención sobre Armas Químicas. También es supervisado por los organismos encargados de hacer cumplir la ley de muchos países, debido a su uso en la fabricación de drogas alucinógenas . [3]
Referencias
- ^ "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 748. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Liebig, J. (1838). "Theorie der organischen Verbindungen de Ueber Laurent" . Annalen der Chemie . 25 : 1–31. doi : 10.1002 / jlac.18380250102 .
- ^ " Precursores de agentes nerviosos: ácido bencílico y benzilato de metilo ", hojas informativas sobre agentes de guerra química y biológica, precursores químicos.
enlaces externos
- Datos de seguridad MSDS
- Solubilidad en alcoholes
- Conversión de benzaldehído en ácido bencílico
- Síntesis de ácido bencílico