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Benzocaína
Benzocaína.svg
Benzocaína-de-xtal-3D-balls.png
Datos clinicos
Nombres comercialesAnbesol, Lanacane, Orajel, otros
AHFS / Drugs.comMonografía
Vías de
administración		Tópico , oral
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • Reino Unido : GSL, P
  • EE . UU . : OTC
Identificadores
  • 4-aminobenzoato de etilo
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.002.094 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 9 H 11 N O 2
Masa molar165.192  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Sonrisas
  • O = C (OCC) c1ccc (N) cc1
InChI
  • EnChI = 1S / C9H11NO2 / c1-2-12-9 (11) 7-3-5-8 (10) 6-4-7 / h3-6H, 2,10H2,1H3 controlarY
  • Clave: BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N controlarY
  (verificar)

La benzocaína , que se vende bajo la marca Orajel entre otros, es un anestésico local de éster que se usa comúnmente como analgésico tópico o en pastillas para la tos . Es el ingrediente activo de muchos ungüentos anestésicos de venta libre , como los productos para las úlceras orales . También se combina con antipirina para formar gotas óticas A / B para aliviar el dolor de oído y eliminar el cerumen . En los EE. UU., Los productos que contienen benzocaína para administración oral están contraindicados en niños menores de dos años. [1] En la Unión Europea, la contraindicación se aplica a niños menores de 12 años. [ cita médica necesaria ]

Fue sintetizado por primera vez en 1890 en Alemania y aprobado para uso médico en 1902. [2]

Usos médicos [ editar ]

La benzocaína está indicada para tratar una variedad de afecciones relacionadas con el dolor . Puede usarse para:

  • Anestesia local de las membranas mucosas oral y faríngea (dolor de garganta, herpes labial, úlceras en la boca, dolor de muelas, dolor de encías, irritación de la dentadura postiza) [3]
  • Dolor ótico (dolor de oído) [3]
  • Anestesia local quirúrgica o de procedimiento [4]

Otros usos [ editar ]

Botella de Jiffy Toothache Drops (7,75% de benzocaína)

La benzocaína se utiliza como ingrediente clave en numerosos productos farmacéuticos:

  • Algunos medicamentos para los oídos a base de glicerol que se utilizan para eliminar el exceso de cera y para aliviar afecciones del oído como la otitis media y el oído del nadador .
  • Algunos productos dietéticos anteriores como Ayds .
  • Algunos condones diseñados para prevenir la eyaculación precoz . La benzocaína inhibe en gran medida la sensibilidad en el pene y puede permitir que la erección se mantenga por más tiempo (en un acto continuo) al retrasar la eyaculación. Por el contrario, una erección también se desvanecerá más rápido si se interrumpe el estímulo. [5] [6]
  • Se han utilizado parches mucoadhesivos de benzocaína para reducir el dolor de ortodoncia. [7]
  • En Polonia se incluye, junto con el mentol y el óxido de zinc, en el polvo líquido (que no debe confundirse con el polvo facial líquido ) que se utiliza principalmente después de las picaduras de mosquitos. El Pudroderm [8] listo para usar de hoy se usó allí como compuesto farmacéutico .

Formas disponibles [ editar ]

La benzocaína puede venir en una variedad de preparaciones que incluyen:

Preparaciones orales:

  • Pastillas (ej. Cepacol , Mycinettes) [9]
  • Aerosol para la garganta (p. Ej., Ultra cloraséptico) [10]

Preparaciones tópicas:

  • Aerosol (ex. Topex) [11]
  • Gel (por ejemplo, Orajel) [12]
  • Pegar (p. Ej. Orabase) [13]
  • Crema (ej. Lanacane - ingrediente activo 3% Benzocaína)

Preparaciones óticas:

  • Solución (por ejemplo, alérgeno)

Efectos secundarios [ editar ]

La benzocaína generalmente se tolera bien y no es tóxica cuando se aplica tópicamente como se recomienda. [14]

Sin embargo, ha habido informes de efectos adversos graves que ponen en peligro la vida (por ejemplo, convulsiones, coma, latidos cardíacos irregulares, depresión respiratoria) con la aplicación excesiva de productos tópicos o al aplicar productos tópicos que contienen altas concentraciones de benzocaína en la piel. [15]

La aplicación excesiva de anestésicos orales como la benzocaína puede aumentar el riesgo de aspiración pulmonar al relajar el reflejo nauseoso y permitir que el contenido gástrico regurgitado o las secreciones orales entren en las vías respiratorias. [ cita médica necesaria ] Aplicar un anestésico oral y consumir bebidas antes de acostarse puede ser particularmente peligroso. [ cita médica necesaria ]

Se ha descubierto que el uso tópico de productos de benzocaína de mayor concentración (10-20%) aplicados en la boca o las membranas mucosas es una causa de metahemoglobinemia , un trastorno en el que la cantidad de oxígeno transportado por la sangre se reduce en gran medida. [16] Este efecto secundario es más común en niños menores de dos años. [17] Como resultado, la FDA ha declarado que los productos con benzocaína no deben usarse en niños menores de dos años, a menos que lo indique y supervise un profesional de la salud. [18] En los países europeos, la contraindicación se aplica a niños menores de 12 años. Los síntomas de la metahemoglobinemia generalmente ocurren entre minutos y horas después de la aplicación de benzocaína, y pueden ocurrir con el primer uso o después de un uso adicional.[18]

La benzocaína puede provocar reacciones alérgicas. [19] [20] [21] [22] Estos incluyen:

  • Dermatitis de contacto (enrojecimiento y picazón) [23]
  • Anafilaxia (rara) [23]

Farmacología [ editar ]

Farmacodinámica [ editar ]

El dolor es causado por la estimulación de las terminaciones nerviosas libres . Cuando se estimulan las terminaciones nerviosas , el sodio entra en la neurona , lo que provoca la despolarización del nervio y la consiguiente iniciación de un potencial de acción . El potencial de acción se propaga por el nervio hacia el sistema nervioso central , que lo interpreta como dolor. La benzocaína actúa para inhibir los canales de sodio dependientes de voltaje (VDSC) en la membrana de la neurona , deteniendo la propagación del potencial de acción.

Química [ editar ]

La benzocaína es el acetato de éster de p ácido aminobenzoico (PABA). Puede prepararse a partir de PABA y etanol [24] mediante esterificación de Fischer o mediante la reducción de p -nitrobenzoato de etilo . La benzocaína es escasamente soluble en agua; es más soluble en ácidos diluidos y muy soluble en etanol, cloroformo y éter etílico . El punto de fusión de la benzocaína es de 88 a 90 ° C, [25] y el punto de ebullición es de aproximadamente 310 ° C. [26] La densidad de la benzocaína es 1,17 g / cm 3 .

La benzocaína se encuentra comúnmente, particularmente en Gran Bretaña, como aditivo en la cocaína callejera y también como agente de carga en los "efectos secundarios legales". [27] Aunque proporciona un efecto adormecedor similar al de la cocaína, los usuarios prefieren la benzocaína, ya que es un mejor agente aglutinante y aglutinante que no se puede detectar una vez mezclado. La benzocaína es el agente cortante más popular en todo el mundo, [28] se utilizó benzocaína en la síntesis de leteprinim . El tratamiento de benzocaína con hidracina conduce a aminostimil, un compuesto relacionado con la isoniazida .

Síntesis [ editar ]

La benzocaína se puede preparar mediante esterificación usando ácido 4-aminobenzoico y etanol . [29] [30] También se puede preparar por reducción de 4-nitrobenzoato de etilo a la amina . [31] [32] En la práctica industrial, el agente reductor suele ser hierro y agua en presencia de un poco de ácido. [33]

Historia [ editar ]

La benzocaína fue sintetizada por primera vez en 1890 por el químico alemán Eduard Ritsert (1859-1946), [34] en la ciudad de Eberbach [35] y se introdujo en el mercado en 1902 con el nombre de "Anästhesin". [36] [37]

Medicina veterinaria [ editar ]

Se ha utilizado una solución de baño de benzocaína para anestesiar a los anfibios para la cirugía. [38] [39]

Referencias [ editar ]

  1. ^ "Alertas de seguridad para productos médicos humanos - productos de benzocaína orales de venta libre: comunicación de seguridad de los medicamentos - riesgo de trastorno sanguíneo grave y potencialmente fatal" . www.fda.gov . Consultado el 26 de mayo de 2018 .[ enlace muerto ]
  2. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Descubrimiento de fármacos de base análoga . John Wiley e hijos. pag. 475. ISBN 9783527607495.
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  5. ^ " Lanzamiento del condón ' más duradero'" . BBC News . 17 de junio de 2002.
  6. ^ Garner, Dwight (15 de diciembre de 2002). "Condones de resistencia" . The New York Times .
  7. ^ Eslamian L, Borzabadi-Farahani A, Edini HZ, Badiee MR, Lynch E, Mortazavi A (2013). "El efecto analgésico de los parches mucoadhesivos de benzocaína sobre el dolor de ortodoncia causado por separadores elastoméricos, un estudio preliminar". Acta Odontol Scand . 71 (5): 1168–73. doi : 10.3109 / 00016357.2012.757358 . PMID 23301559 . S2CID 22561192 .  
  8. ^ "Produkty | PUDRODERM" (en polaco). Archivado desde el original el 18 de octubre de 2016 . Consultado el 9 de mayo de 2014 .
  9. ^ "Cepacol" . Cepacol.com . Consultado el 2 de junio de 2015 .[ verificación fallida ]
  10. ^ "Spray de garganta anestésico ultra cloraséptico 0,71% - Resumen de las características del producto (SmPC) - (eMC)" . www.medicines.org.uk . Consultado el 5 de mayo de 2018 .[ enlace muerto ]
  11. ^ "Topex Metered Spray-Sultan Healthcare" . Sultanhc.com . Consultado el 2 de junio de 2015 .[ verificación fallida ]
  12. ^ "Orajel - cuidado bucal para toda la familia" . Orajel.com. 11 de mayo de 2015 . Consultado el 2 de junio de 2015 .[ verificación fallida ]
  13. ^ "Pasta de Colgate Orabase con Benzocaína | Indicaciones | Productos dentales" . Colgateprofessional.com . Consultado el 2 de junio de 2015 .[ verificación fallida ]
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  16. ^ Shua-Haim, JR; Gross, JS (1995). "Toxicidad de metahemoglobinemia del aerosol tópico de benzocaína". Revista de la Sociedad Americana de Geriatría . 43 (5): 590. doi : 10.1111 / j.1532-5415.1995.tb06117.x . PMID 7730550 . 
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  18. ^ a b "Comunicado de la FDA sobre la seguridad de los medicamentos: informes de un efecto adverso poco común, pero grave y potencialmente fatal con el uso de geles y líquidos de benzocaína de venta libre (OTC) aplicados en las encías o la boca" . Fda.gov . Consultado el 2 de junio de 2015 .
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Enlaces externos [ editar ]

  • "Benzocaína" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.