El cianuro de bencilo (abreviado BnCN ) es un compuesto orgánico con la fórmula química C 6 H 5 CH 2 CN. Este líquido aromático aceitoso incoloro es un precursor importante de numerosos compuestos en la química orgánica . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Fenilacetonitrilo [1] | |
Otros nombres | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.919 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 7 N | |
Masa molar | 117,15 g / mol |
Apariencia | Líquido aceitoso incoloro |
Densidad | 1.015 g / cm 3 |
Punto de fusion | −24 ° C (−11 ° F; 249 K) |
Punto de ebullición | 233 a 234 ° C (451 a 453 ° F; 506 a 507 K) |
-76,87 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
El cianuro de bencilo se puede producir mediante la síntesis de nitrilo de Kolbe entre cloruro de bencilo y cianuro de sodio [3] y mediante descarboxilación oxidativa de fenilalanina . [4]
Los cianuros de bencilo también se pueden preparar mediante arilación de acetonitrilo sustituido con sililo. [5]
Reacciones
El cianuro de bencilo sufre muchas reacciones características de los nitrilos. Puede hidrolizarse para dar ácido fenilacético [6] o puede usarse en la reacción de Pinner para producir ésteres de ácido fenilacético . [7] La hidrogenación da β-fenetilamina . [8]
El compuesto contiene una " unidad de metileno activa ". La bromación produce PhCHBrCN. [9] Una variedad de reacciones inducidas por bases dan como resultado la formación de nuevos enlaces carbono-carbono . [10] [11] [12]
Usos
Cianuro de bencilo se utiliza como disolvente [13] y como material de partida en la síntesis de fungicidas , [14] fragancias ( alcohol fenetilo ), antibióticos , [2] y otros productos farmacéuticos . La hidrólisis parcial de BnCN da como resultado 2-fenilacetamida , [15] un anticonvulsivo conocido .
Productos farmacéuticos
El cianuro de bencilo es un precursor útil de numerosos productos farmacéuticos. Ejemplos incluyen:
- Anorécticos (p. Ej., Sibutramina ) [16]
- Analgésicos (p. Ej. , Etoheptazina , cetobemidona , petidina y fenoperidina ) [16]
- Antiarrítmicos (p. Ej., Disopiramida ) [16]
- Antidepresivos (p. Ej., Venlafaxina ) [16]
- Antihistamínicos (p. Ej., Levocabastina y clorfenamina ) [16] [17]
- Medicamentos antipalúdicos (p. Ej., Pirimetamina ) [16]
- Antitusivos (p. Ej. , Isoaminilo , oxeladina , butetamato , pentapiperida y pentoxiverina ) [18]
- Diuréticos (p. Ej., Triamtereno ) [19]
- Hipnóticos (p . Ej., Alonimid y fenobarbital ) [16] [20]
- Espasmolíticos (p . Ej., Pentapiperida y drofenina ) [16] [21]
- Estimulantes (por ejemplo, metilfenidato ) [16]
- Azatadina
Regulación
Dado que el cianuro de bencilo es un precursor útil de numerosas drogas con potencial de uso recreativo , muchos países regulan estrictamente el compuesto.
Estados Unidos
El cianuro de bencilo está regulado en los Estados Unidos como una sustancia química de la Lista I de la DEA .
Seguridad
El cianuro de bencilo, al igual que los derivados de bencilo relacionados, es un irritante para la piel y los ojos. [2]
Ver también
- Cianuro de bromobencilo
Referencias
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enlaces externos
- Perfil químico de la EPA para fenilacetonitrilo