La β- carbolina (9 H - pirido [3,4- b ] indol ), también conocida como norharmane , es un heterociclo que contiene nitrógeno . También es el prototipo de una clase de compuestos alcaloides indólicos conocidos como β-carbolinas. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 9 H -Pirido [3,4- b ] indol | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
128414 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.418 |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | Norharman |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 11 H 8 N 2 | |
Masa molar | 168,20 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Farmacología
β-Carboline alcaloides están muy extendidos en plantas y animales , y con frecuencia actúan como GABA A agonistas inversos . Como componentes de la liana Banisteriopsis caapi , las β-carbolinas harmina , harmalina y tetrahidroharmina desempeñan un papel fundamental en la farmacología de la droga psicodélica autóctona ayahuasca al prevenir la descomposición de la dimetiltriptamina en el intestino al inhibir reversiblemente la monoamino oxidasa , lo que la convierte en psicoactiva. tras la administración oral. Algunas β-carbolinas, en particular triptolina y pinolina , pueden formarse naturalmente en el cuerpo humano. Este último posiblemente esté implicado junto con la melatonina en el papel de la glándula pineal en la regulación del ciclo sueño-vigilia . [ cita requerida ] β-carbolina es un agonista inverso del sitio de benzodiazepina GABA A y, por lo tanto, puede tener efectos convulsivos, ansiogénicos y de mejora de la memoria. [2] La 3-hidroximetil-beta-carbolina bloquea el efecto promotor del sueño del flurazepam en roedores y, por sí mismo, puede disminuir el sueño de una manera dependiente de la dosis. [3] Las 9-metil-β-carbolinas parecen inducir daño en el ADN cuando se exponen a la luz ultravioleta . [4]
Estructura
La β-carbolina pertenece al grupo de alcaloides indólicos y consiste en un anillo de piridina que se fusiona con un esqueleto de indol . [5] La estructura de la β-carbolina es similar a la de la triptamina , con la cadena de etilamina reconectada al anillo indol a través de un átomo de carbono adicional , para producir una estructura de tres anillos. Se cree que la biosíntesis de β-carbolinas sigue esta ruta a partir de triptaminas análogas. [6] Son posibles diferentes niveles de saturación en el tercer anillo, que se indica aquí en la fórmula estructural coloreando los enlaces dobles opcionalmente de rojo y azul:
Ejemplos de β-carbolinas
Algunas de las β-carbolinas más importantes se tabulan por estructura a continuación. Sus estructuras pueden contener los enlaces antes mencionados marcados en rojo o azul.
Nombre corto | Vínculo rojo | Vínculo azul | R1 | R6 | R7 | R9 | Estructura |
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β-carbolina | × | × | H | H | H | H | |
Triptolina | H | H | H | H | |||
Pinoline | H | OCH 3 | H | H | |||
Harmane | × | × | CH 3 | H | H | H | |
Harmine | × | × | CH 3 | H | OCH 3 | H | |
Harmalina | × | CH 3 | H | OCH 3 | H | ||
Tetrahidroharmina | CH 3 | H | OCH 3 | H | |||
9-metil-β-carbolina | × | × | H | H | H | CH 3 |
Ocurrencia en la naturaleza
Se sabe que ocho familias de plantas expresan 64 tipos diferentes de alcaloides de β-carbolina. En peso seco, las semillas de Peganum harmala (ruda siria) contienen entre un 0,16% [7] y un 5,9% [8] de alcaloides β-carbolínicos.
Como resultado de la presencia de β-carbolinas en la cutícula de los escorpiones , se sabe que su piel presenta fluorescencia cuando se expone a ciertas longitudes de onda de luz ultravioleta , como la producida por una luz negra . [9]
Un grupo de derivados de β-carbolina, denominados eudistominas, se extrajo de las ascidias ( tunicados marinos de la familia Ascidiacea ), como Ritterella sigillinoides , [10] Lissoclinum fragile [11] o Pseudodistoma aureum . [12] La nostocarbolina se aisló de cianobacterias de agua dulce .
Se sabe que los derivados de β-carbolina inducen la producción de metabolitos secundarios en diversas especies de "Streptomyces" que habitan en el suelo. [13] [14] Definidas como biomediador, se sabe que estas moléculas mejoran la expresión de genes biosintéticos de metabolitos secundarios al unirse a un gran regulador de unión a ATP de la familia LuxR.
Ver también
- Alcaloide de harmala
- Triptamina
- Gamma-carbolina
Referencias
- ^ Bratchkova, Anna; Ivanova, Veneta; Gousterova, Adriana; Laatsch, Hartmut (2012). "Constituyentes alcaloides de β-carbolina de una cepa Thermoactinomyces SP. Aislada de la isla Livingston, Antártida". Biotecnología y equipos biotecnológicos . 26 (3): 3005–3009. doi : 10.5504 / BBEQ.2012.0021 . S2CID 84851493 .
- ^ Venault P, Chapouthier G (2007). "Desde la farmacología conductual de las betacarbolinas hasta las convulsiones, la ansiedad y la memoria" . ScientificWorldJournal . 7 : 204-23. doi : 10.1100 / tsw.2007.48 . PMC 5901106 . PMID 17334612 .
- ^ Mendelson, W .; Caín, M; Cook, J .; Paul, S .; Skolnick, P (28 de enero de 1983). "Un antagonista del receptor de benzodiazepinas disminuye el sueño e invierte las acciones hipnóticas del flurazepam". Ciencia . 219 (4583): 414–416. Código Bibliográfico : 1983Sci ... 219..414M . doi : 10.1126 / science.6294835 . ISSN 0036-8075 . PMID 6294835 . S2CID 43038332 .
- ^ Vignoni M, Rasse-Suriani FA, Butzbach K, Erra-Balsells R, Epe B, Cabrerizo FM (2013). "Mecanismos de daño del ADN por 9-metil-β-carbolinas fotoexcitadas". Org Biomol Chem . 11 (32): 5300-9. doi : 10.1039 / c3ob40344k . PMID 23842892 .
- ^ La enciclopedia de plantas psicoactivas: etnofarmacología y sus aplicaciones . Ratsch, Christian. Prensa de Park Street c. 2005
- ^ Baiget, Jessica; Llona-Minguez, Sabin; Lang, Stuart; MacKay, Simon P; Amamantando, Colin J; Sutcliffe, Oliver B (2011). "Síntesis en un recipiente mediada por dióxido de manganeso de 9H-pirido [3,4-b] indol-1-carboxilato de metilo: síntesis concisa de alangiobussinina" . Revista Beilstein de Química Orgánica . 7 : 1407-11. doi : 10.3762 / bjoc.7.164 . PMC 3201054 . PMID 22043251 .
- ^ Hemmateenejad B, Abbaspour A, Maghami H, Miri R, Panjehshahin MR (agosto de 2006). "Método de calibración espectral multivariante basado en mínimos cuadrados parciales para la determinación simultánea de derivados de beta-carbolina en extractos de semillas de Peganum harmala". Anal Chim Acta . 575 (2): 290–9. doi : 10.1016 / j.aca.2006.05.093 . PMID 17723604 .
- ^ Herraiz T, González D, Ancín-Azpilicueta C, Arán VJ, Guillén H (2010). "alcaloides de beta-carbolina en Peganum harmala e inhibición de la monoaminooxidasa humana (MAO)". Food Chem. Toxicol . 48 (3): 839–43. doi : 10.1016 / j.fct.2009.12.019 . hdl : 10261/77694 . PMID 20036304 .
- ^ Stachel SJ, Stockwell SA, van Vranken DL (agosto de 1999). "La fluorescencia de los escorpiones y la cataractogénesis" . Chem. Biol . 6 (8): 531–9. doi : 10.1016 / S1074-5521 (99) 80085-4 . PMID 10421760 .
- ^ Lake RJ, Blunt JW, Munro MH (1989). "Eudistomins de la ascidia de Nueva Zelanda Ritterella sigillinoides ". Aust. J. Chem . 42 (7): 1201–1206. doi : 10.1071 / CH9891201 .
- ^ Badre A, Boulanger A, Abou-Mansour E, Banaigs B, Combaut G, Francisco C (abril de 1994). "Eudistomin U e isoeudistomin U, nuevos alcaloides de la ascidia del Caribe Lissoclinum frágil ". J. Nat. Prod . 57 (4): 528–533. doi : 10.1021 / np50106a016 . PMID 8021654 .
- ^ Davis RA, Carroll AR, Quinn RJ (junio de 1998). "Eudistomin V, una nueva β-carbolina de la ascidia australiana Pseudodistoma aureum ". J. Nat. Prod . 61 (7): 959–960. doi : 10.1021 / np9800452 . PMID 9677285 .
- ^ Panthee, S; Takahashi, S; Hayashi, T; Shimizu, T; Osada, H (9 de abril de 2019). "Los biomediadores de β-carbolina inducen la producción de reveromicina en Streptomyces sp. SN-593" . Informes científicos . 9 (1): 5802. Bibcode : 2019NatSR ... 9.5802P . doi : 10.1038 / s41598-019-42268-w . PMC 6456619 . PMID 30967594 .
- ^ Panthee, S; Kito, N; Hayashi, T; Shimizu, T; Ishikawa, J; Hamamoto, H; Osada, H; Takahashi, S (23 de junio de 2020). "Las señales químicas de β-carbolina inducen la producción de reveromicina a través de un regulador de la familia LuxR en Streptomyces sp. SN-593" . Informes científicos . 10 (1): 10230. Código Bibliográfico : 2020NatSR..1010230P . doi : 10.1038 / s41598-020-66974-y . PMC 7311520 . PMID 32576869 .
enlaces externos
- Betacarbolinas en los encabezados de temas médicos (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .
- TiHKAL # 44
- TiHKAL en general
- Betacarbolinas en el café
- Farzin D, Mansouri N (julio de 2006). "Efecto antidepresivo de harmane y otras betacarbolinas en la prueba de natación forzada de ratón". Eur Neuropsychopharmacol . 16 (5): 324–8. doi : 10.1016 / j.euroneuro.2005.08.005 . PMID 16183262 . S2CID 54410407 .