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| Datos clinicos | |
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Responsabilidad por dependencia | N / A |
| Vías de administración | Ingestión |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.005.594  |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 13 H 14 N 2 O |
| Masa molar | 214,268 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
| Punto de fusion | 232–234 ° C (450–453 ° F) |
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  (¿qué es esto?) (verificar) | |
La harmalina es un alcaloide indol fluorescente del grupo de alcaloides harmala y betacarbolinas . Es la forma parcialmente hidrogenada de harmina .
Ocurrencia en la naturaleza [ editar ]
Varias plantas contienen harmalina, incluida Peganum harmala (ruda siria), así como la bebida alucinógena ayahuasca , que tradicionalmente se elabora con Banisteriopsis caapi . Presentes al 3% en peso seco, los alcaloides harmala pueden extraerse de las semillas de ruda siria. [1]
Efectos [ editar ]
La harmalina es un estimulante del sistema nervioso central y un " inhibidor reversible de MAO- A ( RIMA )". [2] Esto significa que el riesgo de una crisis hipertensiva, una peligrosa crisis de presión arterial alta por comer alimentos ricos en tiramina como el queso, probablemente sea menor con harmalina que con IMAO irreversibles como fenelzina .
Los alcaloides harmala son psicoactivos en humanos. [1] Se ha demostrado que la harmalina actúa como inhibidor de la acetilcolinesterasa . [3] La harmalina también estimula la liberación de dopamina estriatal en ratas a niveles de dosis muy altos. [4] Dado que la harmalina es un inhibidor reversible de la monoamino oxidasa A , en teoría podría inducir tanto el síndrome serotoninérgico como crisis hipertensivas en combinación con tiramina, serotoninérgicos, fármacos catecolaminérgicos o profármacos. Las plantas que contienen harmalina y las plantas que contienen triptamina se utilizan en las infusiones de ayahuasca. Los efectos inhibidores de la monoaminooxidasa permiten que la dimetiltriptamina (DMT), el químico psicoactivo prominente en la mezcla, para evitar el extenso metabolismo de primer paso que sufre al ser ingerido, permitiendo que una cantidad psicológicamente activa del químico exista en el cerebro durante un período de tiempo perceptible. [5] La harmalina fuerza el metabolismo anabólico de la serotonina en normelatonina o n-acetilserotonina , y luego en melatonina, la principal hormona reguladora del sueño del cuerpo y un poderoso antioxidante.
La patente de Estados Unidos número 5591738 describe un método para tratar diversas dependencias químicas mediante la administración de harmalina u otras betacarbolinas. [6]
Un estudio ha informado de la actividad antiviral de Harmaline contra el virus del herpes simple 1 y 2 ( HSV-1 y HSV-2 ) al inhibir la transcripción temprana inmediata del virus a una concentración no citotóxica. [7]
Se sabe que la harmalina actúa como inhibidor de la histamina N-metiltransferasa . [8] Esto explica cómo la harmalina provoca sus efectos promotores de la vigilia .
Situación legal [ editar ]
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Australia [ editar ]
Los alcaloides de Harmala se consideran sustancias prohibidas de la Lista 9 según la Norma de Venenos (octubre de 2015). [9] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o mal uso, cuya fabricación, posesión, venta o uso debería estar prohibida por la ley, excepto cuando sea necesario para la investigación médica o científica, o con fines analíticos, de enseñanza o de formación con aprobación de las Autoridades de Salud de la Commonwealth y / o del Estado o Territorio. [9]
Canadá [ editar ]
La Harmalina y Harmalol se consideran sustancias controladas de la Lista III por la Ley de Sustancias y Drogas Controladas . Toda persona que se encuentre en posesión de una droga de la Lista III es culpable de un delito procesable y puede ser condenada a prisión por un período no superior a tres años; o por primera infracción, reo de condena sumaria, multa no mayor de mil dólares o pena privativa de libertad no mayor de seis meses, o ambas. Toda persona que se encuentre traficando con una droga de la Lista III es culpable de un delito procesable y puede ser condenada a prisión por un período que no exceda los diez años, o es culpable de una condena sumaria (infractores por primera vez) y puede ser condenada a prisión por un período que no exceda los dieciocho meses. [10]
Ver también [ editar ]
- Tetrahidroharmina , un alcaloide harmala similar
- Ibogamina
Referencias [ editar ]
- ^ a b "Rue de Siria" . Erowid.
- ^ Massaro, EJ (2002). Manual de neurotoxicología . Totowa, Nueva Jersey: Humana Press. pag. 237. ISBN 978-0-89603-796-0.
- ^ Zheng XY, Zhang ZJ, Chou GX, Wu T, Cheng XM, Wang CH, Wang ZT (septiembre de 2009). "Aislamiento guiado por actividad inhibidora de acetilcolinesterasa de dos nuevos alcaloides de semillas de Peganum nigellastrum Bunge mediante un ensayo bioautográfico de TLC in vitro". Archivos de investigación farmacéutica . 32 (9): 1245–51. doi : 10.1007 / s12272-009-1910-x . PMID 19784581 . S2CID 1218229 .
- ^ Schwarz MJ, Houghton PJ, Rose S, Jenner P, Lees AD (junio de 2003). "Actividades de extracto y constituyentes de Banisteriopsis caapi relevantes para el parkinsonismo". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 75 (3): 627–33. doi : 10.1016 / S0091-3057 (03) 00129-1 . PMID 12895680 . S2CID 28243440 .
- ^ Shen HW, Jiang XL, Winter JC, Yu AM (octubre de 2010). "Psicodélico 5-metoxi-N, N-dimetiltriptamina: metabolismo, farmacocinética, interacciones farmacológicas y acciones farmacológicas" . Metabolismo actual de los fármacos . 11 (8): 659–66. doi : 10.2174 / 138920010794233495 . PMC 3028383 . PMID 20942780 .
- ^ Patente estadounidense 5591738 , Howard Lotsof, "Método de tratamiento de la dependencia química con alcaloides de β-carbolina, derivados y sales de los mismos", publicada el 07 de enero de 1997
- ^ Bag P, Ojha D, Mukherjee H, Halder UC, Mondal S, Biswas A, Sharon A, Van Kaer L, Chakrabarty S, Das G, Mitra D, Chattopadhyay D (mayo de 2014). "Un dihidro-pirido-indol inhibe potentemente la infección por HSV-1 al interferir en los eventos transcripcionales tempranos inmediatos virales". Investigación antiviral . 105 : 126-134. doi : 10.1016 / j.antiviral.2014.02.007 . PMID 24576908 .
- ^ Cumming P, Vincent SR (septiembre de 1992). "Inhibición de la histamina-N-metiltransferasa (HNMT) por fragmentos de 9-amino-1,2,3,4-tetrahidroacridina (tacrina) y por beta-carbolinas". Farmacología bioquímica . 44 (5): 989–92. doi : 10.1016 / 0006-2952 (92) 90133-4 . PMID 1530666 .
- ^ a b "Venenos estándar octubre de 2015" . Gobierno de Australia.
- ^ "Ley de sustancias y drogas controladas (SC 1996, c.19)" . Sitio web de leyes de justicia . Consultado el 25 de septiembre de 2019 .
Enlaces externos [ editar ]
- TIHKAL, # 13
- Evans, AT; Croft, SL (1987). "Actividad antileishmanial de la harmalina y otros derivados de triptamina". Investigación en Fitoterapia . 1 (1): 25-27. doi : 10.1002 / ptr.2650010106 .
