La tetrahidroharmina ( THH ) es un alcaloide indol fluorescente que se encuentra en la especie de liana tropical Banisteriopsis caapi . [1] THH inhibe débilmente la recaptación de serotonina . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC (1 R ) -7-metoxi-1-metil-2,3,4,9-tetrahidro- 1H- pirido [3,4-b] indol | |
Nombre IUPAC sistemático 7-metoxi-1-metil-2,3,4,9-tetrahidro-1 H -β-carbolina | |
Otros nombres 1,2,3,4-tetrahidroharmina; Leptaflorina; 2,3,4,9-tetrahidro-7-metoxi-1-metil- 1H- pirido (3,4-b) indol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
Abreviaturas | THH |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
KEGG | |
Malla | Tetrahidroharmina |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 13 H 16 N 2 O | |
Masa molar | 216,284 g · mol −1 |
Basicidad (p K b ) | 10.334 |
Farmacología | |
Estatus legal |
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Peligros | |
punto de inflamabilidad | 195,2 ° C (383,4 ° F; 468,3 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
El THH en sí mismo no inhibe la monoamino oxidasa . Sin embargo, otros alcaloides harmala en B. caapi , a saber harmaline y harmina , son inhibidores reversibles de la monoamina oxidasa A . Si bien la THH puede no desempeñar un papel importante en la inhibición de la MAO, puede contribuir a la psicoactividad como inhibidor de la recaptación de serotonina. [2]
Estatus legal
Australia
Los alcaloides de Harmala se consideran sustancias prohibidas de la Lista 9 según la Norma de Venenos (octubre de 2015). [3] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debería estar prohibida por la ley, excepto cuando sea necesario para investigaciones médicas o científicas, o con fines analíticos, docentes o de formación con aprobación de las Autoridades de Salud de la Commonwealth y / o del Estado o Territorio. [3]
Ver también
- Ayahuasca
- Coronaridina
Referencias
- ^ Callaway, James C. (junio de 2005). "Varios perfiles de alcaloides en decocciones de Banisteriopsis caapi " (PDF) . Revista de Drogas Psicoactivas . 37 (2): 151–5. doi : 10.1080 / 02791072.2005.10399796 . ISSN 0279-1072 . PMID 16149328 . Consultado el 10 de agosto de 2012 .
- ^ a b Callaway, James C .; McKenna, Dennis ; Grob, Charles S .; et al. (Junio de 1999). "Farmacocinética de los alcaloides de hoasca en humanos sanos". Revista de Etnofarmacología . 65 (3): 243–56. doi : 10.1016 / S0378-8741 (98) 00168-8 . ISSN 0279-1072 . PMID 10404423 .
- ^ a b Estándar de venenos de octubre de 2015 https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534
Otras lecturas
- Shulgin, Alexander ; Shulgin, Ann (1997). "Tetrahidroharmina" . TiHKAL: La continuación . Consultado el 10 de agosto de 2012 .