En química , un mesilato es cualquier sal o éster del ácido metanosulfónico (CH 3 SO 3 H). En las sales, el mesilato está presente como el anión CH 3 SO 3 - . Cuando se modifica la denominación común internacional de una sustancia farmacéutica que contiene el grupo o anión, la ortografía correcta es mesilato (como en imatinib mesilato , la sal mesilato de imatinib ). [1]
Los ésteres mesilatos son un grupo de compuestos orgánicos que comparten un grupo funcional común con la estructura general CH 3 SO 2 O – R, abreviado MsO – R, donde R es un sustituyente orgánico. El mesilato se considera un grupo saliente en las reacciones de sustitución nucleofílica . [2]
Preparación
Los mesilatos se preparan generalmente tratando un alcohol y cloruro de metanosulfonilo en presencia de una base , tal como trietilamina . [3]
Mesyl
Relacionado con el mesilato está el grupo funcional mesilo (Ms) o metanosulfonilo (CH 3 SO 2 ). El cloruro de metanosulfonilo a menudo se denomina cloruro de mesilo. Mientras que los mesilatos son a menudo hidrolíticamente lábiles, los grupos mesilo, cuando están unidos al nitrógeno , son resistentes a la hidrólisis. [4] Este grupo funcional aparece en una variedad de medicamentos, particularmente medicamentos cardíacos ( antiarrítmicos ), como una fracción de sulfonamida . Los ejemplos incluyen sotalol , ibutilida , sematilida , dronedarona , dofetilida , E-4031 y bitopertina . [ cita requerida ]
Ocurrencia natural
Se encontró que las muestras de núcleos de hielo de un solo lugar en la Antártida tenían pequeñas inclusiones de metanosulfonato de magnesio dodecahidratado. Esta fase natural se reconoce como el mineral ernstburkeita . Es extremadamente raro. [5] [6]
Ver también
Referencias
- ^ Organización Mundial de la Salud (febrero de 2006). "Nombres comunes internacionales modificados" (PDF) . INN Documento de trabajo 05.167 / 3. OMS. Cite journal requiere
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( ayuda ) Consultado el 5 de diciembre de 2008. - ^ Smith, Michael B .; Marzo, Jerry (2007). Química orgánica avanzada de marzo (6ª ed.). John Wiley e hijos. pag. 497. ISBN 978-0-471-72091-1.
- ^ Rick L. Danheiser ; Yeun-Min Tsai; David M. Fink (1966). "Un método general para la síntesis de alenilsilanos: 1-metil-1- (trimetilsilil) aleno". Síntesis orgánicas . doi : 10.15227 / orgsyn.066.0001 . (un procedimiento que ilustra el uso de mesilatos).
- ^ Valerie Vaillancourt, Michele M. Cudahy, Matthew M. Kreilein y Danielle L. Jacobs "Cloruro de metanosulfonilo" en la enciclopedia E-EROS para reactivos en síntesis orgánica. doi : 10.1002 / 047084289X.rm070.pub2
- ^ Güner, Fatma Elif Genceli; Sakurai, Toshimitsu; Hondoh, Takeo (2013). "Ernstburkeita, Mg (CH3SO3) 2 · 12H2O, un nuevo mineral de la Antártida" . Revista europea de mineralogía . 25 (1): 78–83. Código bibliográfico : 2013EJMin..25 ... 78G . doi : 10.1127 / 0935-1221 / 2013 / 0025-2257 .
- ^ Ernstburkeite , Mindat