El bis (pinacolato) diboron es un compuesto covalente que contiene dos átomos de boro y dos ligandos pinacolato . Tiene la fórmula [(CH 3 ) 4 C 2 O 2 B] 2 ; los grupos pinacol a veces se abrevian como "pin", por lo que la estructura a veces se representa como B 2 pin 2 . Es un sólido incoloro soluble en disolventes orgánicos. Es un reactivo disponible comercialmente para hacer ésteres borónicos de pinacol para síntesis orgánica . A diferencia de otros compuestos de diboro, B 2 pin 2no es sensible a la humedad y se puede manipular en el aire. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Octametil-2,2′-bi-1,3,2-dioxaborolano | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | B 2 patilla 2 |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.111.245 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 H 24 B 2 O 4 | |
Masa molar | 253,94 g · mol −1 |
Punto de fusion | 137 a 140 ° C (279 a 284 ° F; 410 a 413 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación y estructura
Este compuesto se puede preparar tratando tetraquis (dimetilamino) diboro con pinacol en condiciones ácidas. [1] La longitud del enlace BB es 1,711 (6) Å.
La deshidrogenación de pinacolborano proporciona una ruta alternativa: [2]
- 2 (CH 3 ) 4 C 2 O 2 BH → (CH 3 ) 4 C 2 O 2 B-BO 2 C 2 (CH 3 ) 4 + H 2
Reacciones
El enlace BB se suma a través de alquenos y alquinos para dar los alcanos y alquenos 1,2-diborilados. Utilizando varios catalizadores de organorodio u organoiridio , también se puede instalar sobre hidrocarburos saturados: [3]
- CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 + [pinB] 2 → pin BH + CH 3 (CH 2 ) 7 Bpin
Estas reacciones proceden a través de complejos de borilo .
Referencias
- ^ a b Tatsuo Ishiyama; Miki Murata; Taka-aki Ahiko y Norio Miyaura (2004). "Bis (pinacolato) diboron" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 10 , p. 115
- ^ Neeve, Emily C .; Geier, Stephen J .; Mkhalid, Ibraheem AI; Westcott, Stephen A .; Marder, Todd B. (2016). "Compuestos de diboron (4): de la curiosidad estructural al caballo de batalla sintético" . Revisiones químicas . 116 (16): 9091–9161. doi : 10.1021 / acs.chemrev.6b00193 . PMID 27434758 .
- ^ Xinyu Liu "Bis (pinacolato) diboron" Synlett 2003, págs. 2442-2443. doi : 10.1055 / s-2003-43344