El sulfuro de bis (trimetilsililo) es el compuesto químico con la fórmula ((CH 3 ) 3 Si) 2 S. A menudo abreviado ( tms ) 2 S, este líquido incoloro y de olor vil es una fuente aprótica útil de "S 2− " en síntesis química. [3]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Hexametildisilatiano | |||
Otros nombres Trimetil [(trimetilsilil) sulfanil] silano | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
1698358 | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.020.184 | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
un numero | 1993 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 18 S Si 2 | |||
Masa molar | 178,44 g · mol −1 | ||
Apariencia | líquido incoloro con mal olor | ||
Densidad | 0,846 g cm −3 | ||
Punto de ebullición | 163 ° C (325 ° F; 436 K) | ||
hidroliza | |||
Solubilidad en otros disolventes. | éteres como el THF y arenos como el tolueno [1] | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.4586 | ||
Estructura | |||
1,85 D | |||
Peligros | |||
Principales peligros | Tóxico | ||
Ficha de datos de seguridad | "Ficha de datos de seguridad externa" | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H226 , H331 , H311 , H301 [2] | |||
P261 , P280 , P301 + 310 , P311 [2] | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | B 2 S 3 , SiS 2 | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis
El reactivo se prepara tratando cloruro de trimetilsililo con sulfuro de sodio anhidro : [4]
- 2 (CH 3 ) 3 SiCl + Na 2 S → ((CH 3 ) 3 Si) 2 S + 2 NaCl
((CH 3 ) 3 Si) 2 S debe protegerse del aire porque se hidroliza fácilmente:
- ((CH 3 ) 3 Si) 2 S + H 2 O → ((CH 3 ) 3 Si) 2 O + H 2 S
Uso en síntesis
El sulfuro de bis (trimetilsililo) es un reactivo para la conversión de óxidos y cloruros metálicos en los correspondientes sulfuros. [5] Esta transformación aprovecha la afinidad del silicio (IV) por el oxígeno y los haluros. Una reacción idealizada es:
- ((CH 3 ) 3 Si) 2 S + MO → ((CH 3 ) 3 Si) 2 O + MS
De manera similar, se ha utilizado en la conversión de aldehídos y cetonas en las correspondientes tionas . [6] [7]
Seguridad
((CH 3 ) 3 Si) 2 S reacciona exotérmicamente con el agua, liberando H 2 S. tóxico .
Referencias
- ^ mastersearch.chemexper.com/cheminfo/servlet/org.dbcreator.MainServlet
- ^ a b http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=US&language=en&productNumber=283134&brand=ALDRICH&PageToGoToURL=http%3A%2F%2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2alF134ich%2 % 3Flang% 3Den
- ^ Matulenko, MA (2004). "Bis (trimetilsilil) sulfuro". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica (Ed: L. Paquette), J. Wiley & Sons, Nueva York . 1 : 5. doi : 10.1002 / 047084289X . hdl : 10261/236866 .
- ^ Entonces, J.-H .; Boudjouk, P. (1992). "Hexametildisilathiane". En Russell, NG (ed.). Síntesis inorgánica . 29 . Nueva York: Wiley. pag. 30. doi : 10.1002 / 9780470132609.ch11 . ISBN 0-471-54470-1.
- ^ Lee, SC; Holm, RH , "Sólidos de haluro / calcogenuro de metal no molecular y sus análogos de agrupación molecular", Angewandte Chemie International Edition en inglés, 1990, volumen 29, páginas 840-856.
- ^ A. Capperucci; A. Degl'Innocenti; P. Scafato; P. Spagnolo (1995). "Aplicaciones sintéticas de bis (trimetilsilil) sulfuro: Parte II. Síntesis de o-Azido-Tioaldehídos aromáticos y heteroaromáticos". Letras de química . 24 (2): 147. doi : 10.1246 / cl.1995.147 .
- ^ WM McGregor; DC Sherrington (1993). "Algunas rutas sintéticas recientes a tiocetonas y tioaldehídos". Reseñas de la Sociedad Química . 22 (3): 199-204. doi : 10.1039 / CS9932200199 .
- ^ Fenske, D .; Persau, C .; Dehnen, S .; Anson, CE (2004). "Síntesis y estructuras cristalinas de los compuestos de racimo Ag-S [Ag 70 S 20 (SPh) 28 (dppm) 10 ] (CF 3 CO 2 ) 2 y [Ag 262 S 100 (St-Bu) 62 (dppb) 6 ] ". Angewandte Chemie International Edition . 43 : 305-309. doi : 10.1002 / anie.200352351 . PMID 14705083 .