Biuret es un compuesto químico con la fórmula química [H 2 NC (O)] 2 NH. Es un sólido blanco soluble en agua caliente. El término "biuret" también describe una familia de compuestos orgánicos con el grupo funcional - (HN-CO-) 2 N-. Por tanto, el dimetilbiuret es [Me (H) NC (O)] 2 NH. Se conocen diversos derivados orgánicos. También conocida como carbamilurea , resulta de la condensación de dos equivalentes de urea . Como tal, es una impureza indeseable en fertilizantes a base de urea. Dado que el biuret es tóxico para las plantas, su porcentaje en fertilizantes debe mantenerse bajo.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-diamida imidodicarbónica [1] | |
Otros nombres | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
1703510 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.236 |
Número CE |
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49702 | |
KEGG | |
Malla | Biuret |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 5 N 3 O 2 | |
Masa molar | 103.081 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales blancos |
Olor | Inodoro |
Densidad | 1,467 g / cm 3 |
Punto de fusion | 190 ° C (se descompone) |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 131,3 JK −1 mol −1 |
Entropía molar estándar ( S | 146,1 JK −1 mol −1 |
−565,8–−561,6 kJ mol −1 | |
−940,1–−935,9 kJ mol −1 | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H315 , H319 , H335 |
Consejos de prudencia del SGA | P261 , P305 + 351 + 338 |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | urea , triuret , ácido cianúrico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación y estructura
El compuesto original se puede preparar calentando urea a 150 ° C durante ~ 6 horas hasta que se enturbie un poco y luego se recristaliza en agua . Después de eso, se puede recristalizar repetidamente a partir de una solución de hidróxido de sodio al 2% y agua para finalmente obtener agujas cristalinas sin base del monohidrato que están libres de ácido cianúrico . Mientras se calienta, se expulsa una gran cantidad de amoníaco : [3]
- 2 CO (NH 2 ) 2 → H 2 N-CO-NH-CO-NH 2 + NH 3
En condiciones relacionadas, la pirólisis de urea produce triuret ((H 2 N-CO-NH) 2 CO). [3] En general, los biurets orgánicos (aquellos con grupos alquilo o arilo en lugar de uno o más átomos de H) se preparan mediante trimerización de isocianatos . Por ejemplo, el trímero de 1,6-diisocianato de hexametileno también se conoce como HDI-biuret.
En el material anhidro, la molécula es plana y asimétrica en estado sólido debido al enlace de hidrógeno intramolecular. Las distancias CN terminales de 1.327 y 1.334 Å son más cortas que las distancias CN internas de 1.379 y 1.391 Å. Las distancias de enlace C = O 1,247 y 1,237 Å. Se cristaliza en agua como monohidrato. [4]
Aplicaciones
Biuret también se utiliza como fuente de nitrógeno no proteico en la alimentación de rumiantes , [5] donde se convierte en proteína por microorganismos intestinales. [6] Es menos favorecida que la urea, debido a su mayor costo y menor digestibilidad [7], pero esta última característica también ralentiza su digestión y, por lo tanto, disminuye el riesgo de toxicidad por amoníaco. [7] [8]
Prueba de biuret
La prueba de biuret es una prueba química para proteínas y polipéptidos . Se basa en el reactivo de biuret , una solución azul que se vuelve violeta al entrar en contacto con proteínas, o cualquier sustancia con enlaces peptídicos . La prueba y el reactivo en realidad no contienen biuret; se denominan así porque tanto el biuret como las proteínas tienen la misma respuesta a la prueba.
Historia
Biuret fue preparado y estudiado por primera vez por Gustav Heinrich Wiedemann (1826 - 1899) para su tesis doctoral, que se presentó en 1847. Sus hallazgos se informaron en varios artículos. [9] [10] [11] [12]
Compuestos relacionados
- Ácido cianúrico
- Ácido alofánico , el derivado del ácido carboxílico del biuret
Referencias
- ^ a b Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 866. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d e Scifinder , versión 2007.1; Servicio de Resúmenes Químicos: Columbus, OH; RN 108-19-0 (consultado el 15 de junio de 2012)
- ^ a b Meessen, JH; Petersen, H. "Urea". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a27_333 .
- ^ EW Hughes, H. Yakel, HC Freeman (1961). "La estructura cristalina del hidrato de biuret". Acta Crystallogr . 14 (4): 345–352. doi : 10.1107 / S0365110X61001194 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Alimento para ganado de carne , Encyclopædia Britannica Online
- ^ Kunkle, B .; Fletcher, J .; Mayo, D. (2013). "Manejo de vacas y becerros de Florida, segunda edición - alimentando al rebaño de vacas" . Extensión IFAS, Universidad de Florida. Publicación # AN117.
- ^ a b Oltjen, RR; Williams, EE; Slyter, LL; Richardson, GV (1969). "Urea versus biuret en una dieta de fibra para novillos" . Revista de ciencia animal . 29 (5): 816–822. doi : 10.2527 / jas1969.295816x . PMID 5391979 .
- ^ Fonnesbeck, PV; Kearl, LC; Harris, LE (1975). "Biuret de grado alimenticio como reemplazo de proteínas para rumiantes. Una revisión" . Revista de ciencia animal . 40 (6): 1150-1184. doi : 10.2527 / jas1975.4061150x .
- ^ Wiedemann, G. (1848). "Ueber ein neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs" [Sobre un nuevo producto de descomposición de la urea]. Annalen der Physik . 150 (5): 67–84. Código Bibliográfico : 1848AnP ... 150 ... 67W . doi : 10.1002 / yp.18491500508 .
- ^ Wiedemann, G. (1847). "Neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs" [Nuevo producto de descomposición de la urea]. Journal für Praktische Chemie . 42 (3–4): 255–256. doi : 10.1002 / prac.18470420134 . Este aviso informa que el biuret reacciona con el sulfato de cobre alcalino para producir una solución roja, la llamada "prueba de Biuret".
- ^ Wiedemann, G. (1848). "Ueber eine neue, aus dem Harnstoff entstehende Verbindung" [Sobre un nuevo compuesto derivado de la urea]. Journal für Praktische Chemie . 43 (5): 271–280. doi : 10.1002 / prac.18480430133 .
- ^ Wiedemann, G. (1848). "Biuret. Zersetzungsprodukt des Harnstoffs" [Biuret: producto de descomposición de la urea]. Annalen der Chemie de Justus Liebig . 68 (3): 323–326. doi : 10.1002 / jlac.18480680318 .