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Diborano
Fórmula estéreo esquelética de diborano con todos los hidrógenos explícitos añadidos y medidas variadas
Modelo de bola y palo de diborano
Nombres
Nombre IUPAC
Diborano (6)
Otros nombres
Boroetano Hidruro de
boro
Diboron hexahidruro
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.039.021 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 242-940-6
Número RTECS
  • HQ9275000
UNII
un numero1911
  • EnChI = 1S / B2H6 / c1-3-2-4-1 / h1-2H2 chequeY
    Clave: KLDBIFITUCWVCC-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / B2H6 / c1-3-2-4-1 / h1-2H2
    Clave: KLDBIFITUCWVCC-UHFFFAOYAF
  • [BH2] 1 [H] [BH2] [H] 1
Propiedades
B 2 H 6
Masa molar27,67  g · mol −1
AparienciaGas incoloro
Olorrepulsivo y dulce
Densidad1,131 g / L [1]
Punto de fusion−164,85 ° C (−264,73 ° F; 108,30 K) [1]
Punto de ebullición−92,49 ° C (−134,48 ° F; 180,66 K) [1]
Reacciona [2]
Solubilidad en otros disolventes.Ligeramente soluble en diglima y éter dietílico , [3]
Presión de vapor39,5 atmósferas (16,6 ° C) [2]
Estructura
Tetraédrico (para boro)
ver texto
0 D
Termoquímica
56,7  J / (mol · K) [4]
Entropía molar estándar ( S o 298 )
232,1  J / (mol · K) [4]
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
36,4 kJ / mol [4]
Riesgos
Principales peligrosFácilmente inflamable, reacciona con el agua.
Ficha de datos de seguridadVer: página de datos
Pictogramas GHSGHS02: InflamableGHS04: gas comprimidoGHS05: corrosivoGHS06: tóxicoGHS08: peligro para la salud
Palabra de señal GHSPeligro
Declaraciones de peligro GHS
H220 , H280 , H314 , H318 , H330 , H370 , H372
Consejos de prudencia del SGA
P210 , P260 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P307 + 311 , P310 , P314 , P320 , P321 , P363 , P377 , P381 , P403 , P403 + 233 , P405 , P410 + 403 , P501
NFPA 704 (diamante de fuego)
[6]
4
4
3
W
autoignición temperatura
 38 ° C (100 ° F; 311 K)
Límites explosivos0,8–88% [2]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LC 50 ( concentración media )
40 ppm (rata, 4  h )
29 ppm (ratón, 4 h)
40-80 ppm (rata, 4 h)
159-181 ppm (rata, 15  min ) [5]
LC Lo ( menor publicado )
125 ppm (perro, 2 h)
50 ppm (hámster, 8 h) [5]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 0,1 ppm (0,1 mg / m 3 ) [2]
REL (recomendado)
TWA 0,1 ppm (0,1 mg / m 3 ) [2]
IDLH (peligro inmediato)
15 ppm [2]
Compuestos relacionados
Compuestos de boro relacionados
Decaborano
BF 3
Página de datos complementarios
Estructura y propiedades
Índice de refracción ( n ),
constante dieléctrica (ε r ), etc.

Datos termodinámicos
Comportamiento de fase
sólido-líquido-gas
Datos espectrales
UV , IR , RMN , MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
chequeY verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El diborano (6) , generalmente conocido como diborano , es el compuesto químico formado por boro e hidrógeno con la fórmula B 2 H 6 . Es un gas pirofórico incoloro con un olor repulsivamente dulce. Los sinónimos incluyen boroetano, hidruro de boro y hexahidruro de diboro. El diborano es un compuesto de boro clave con una variedad de aplicaciones. Ha atraído gran atención por su estructura electrónica. Sus derivados son reactivos útiles.

Estructura y vinculación

Diagrama de enlace del diborano (B 2 H 6 ) que muestra con líneas curvas un par de enlaces de dos electrones de tres centros , cada uno de los cuales consta de un par de electrones que unen tres átomos; dos átomos de boro y un átomo de hidrógeno en el medio

La estructura del diborano tiene simetría D 2h . Cuatro hidruros son terminales, mientras que dos puentes entre los centros de boro. Las longitudes de los enlaces puente B – H y los enlaces terminales B – H son 1,33 y 1,19 Å respectivamente. Esta diferencia en la longitud de los enlaces refleja la diferencia en sus fortalezas, siendo los enlaces puente B – H relativamente más débiles. La debilidad del puente B – H en comparación con los enlaces terminales B – H está indicada por sus firmas vibratorias en el espectro infrarrojo , siendo ≈2100 y 2500 cm −1 respectivamente. [7]

El modelo determinado por la teoría de los orbitales moleculares describe los enlaces entre el boro y los átomos de hidrógeno terminales como enlaces covalentes convencionales de 2 centros y 2 electrones . Sin embargo, el enlace entre los átomos de boro y los átomos de hidrógeno puente es diferente al de moléculas como los hidrocarburos. Cada boro usa dos electrones para unirse a los átomos de hidrógeno terminales y le queda un electrón de valencia para un enlace adicional. Los átomos de hidrógeno puente proporcionan un electrón cada uno. El anillo B 2 H 2 se mantiene unido por cuatro electrones que forman dos enlaces de 2 electrones de 3 centros . Este tipo de vínculo a veces se denomina "vínculo de plátano".

B 2 H 6 es isoelectrónico con C 2 H 6 2+ , que surgiría de la diprotonación de la molécula plana etileno . [8] El diborano es uno de los muchos compuestos con enlaces tan inusuales. [9]

De los otros elementos del grupo IIIA, se sabe que el galio forma un digallano compuesto similar , Ga 2 H 6 . De aluminio forma un hidruro polimérico, (ALH 3 ) n ; aunque inestable, el Al 2 H 6 se ha aislado en hidrógeno sólido y es isoestructural con diborano. [10]

Producción y síntesis

Los estudios extensos del diborano han conducido al desarrollo de múltiples síntesis. La mayoría de las preparaciones implican reacciones de donantes de hidruros con haluros o alcóxidos de boro. La síntesis industrial de diborano implica la reducción de BF 3 por hidruro de sodio , hidruro de litio o hidruro de litio y aluminio : [11]

8 BF 3 + 6 LiH → B 2 H 6 + 6 LiBF 4

Dos métodos de laboratorio parten de tricloruro de boro con hidruro de litio y aluminio o de una solución de éter de trifluoruro de boro con borohidruro de sodio . Ambos métodos dan como resultado hasta un 30% de rendimiento:

4 BCl 3 + 3 LiAlH 4 → 2 B 2 H 6 + 3 LiAlCl 4
4 BF 3 + 3 NaBH 4 → 2 B 2 H 6 + 3 NaBF 4

Los métodos más antiguos implican la reacción directa de las sales de borohidruro con un ácido no oxidante , como el ácido fosfórico o el ácido sulfúrico diluido .

2 BH 4 - + 2 H + → 2 H 2 + B 2 H 6

De manera similar, se ha demostrado la oxidación de las sales de borohidruro y sigue siendo conveniente para preparaciones a pequeña escala. Por ejemplo, usando yodo como oxidante:

2 NaBH
4 + Yo
2 → 2 NaI + B
2H
6 + H
2

Otra síntesis a pequeña escala utiliza hidroborato de potasio y ácido fosfórico como materiales de partida. [12]

Reacciones

El dimetilsulfuro de borano funciona generalmente de manera equivalente al diborano y es más fácil de usar. [13]

El diborano es un reactivo muy reactivo y versátil. [14]

Aire, agua, oxígeno

Como sustancia pirofórica , el diborano reacciona exotérmicamente con el oxígeno para formar trióxido de boro y agua:

2 B 2 H 6 + 6 O 2 → 2 B 2 O 3 + 6 H 2 O ( Δ H r = −2035 k J / mol = −73,47 kJ / g )

El diborano reacciona violentamente con el agua para formar hidrógeno y ácido bórico :

B 2 H 6 + 6 H 2 O → 2 B (OH) 3 + 6 H 2 (Δ H r = −466 kJ / mol = −16.82 kJ / g )

El diborano también reacciona con alcoholes de manera similar. Por ejemplo, el metanol da hidrógeno y borato de trimetilo : [15]

B 2 H 6 + 6 MeOH → 2 B (OMe) 3 + 6 H 2

Acidez de Lewis

Un patrón de reacción dominante implica la formación de aductos con bases de Lewis . A menudo, tales aductos iniciales proceden rápidamente para dar otros productos. Por ejemplo, el borano-tetrahidrofurano, que a menudo se comporta de manera equivalente al diborano, se degrada a ésteres de borato. Su aducto con sulfuro de dimetilo es un reactivo importante en la síntesis orgánica .

Con amoniaco diborano para formar el diamoniato de diborano, DADB, con menores cantidades de amoniaco borano , según las condiciones.

Hidroboración

En la reacción de hidroboración , el diborano también reacciona fácilmente con los alquenos para formar tri alquilboranos . Este patrón de reacción es bastante general y los boratos de alquilo resultantes pueden derivatizarse fácilmente, por ejemplo, en alcoholes. Aunque los primeros trabajos sobre hidroboración se basaron en el diborano, este ha sido reemplazado por dimetilsulfuro de borano, que se maneja de manera más segura.

Otro

La pirólisis del diborano da hidrógeno y diversos grupos de hidruro de boro. Por ejemplo, el pentaborano se preparó primero mediante pirólisis de diborano a aproximadamente 200 ° C. [16] [17] Aunque esta ruta de pirólisis rara vez se emplea, marcó el comienzo de un gran tema de investigación de la química de los conglomerados de borano .

El tratamiento de diborano con amalgama de sodio produce NaBH 4 y Na [B 3 H 8 ] [15] Cuando el diborano se trata con hidruro de litio en éter dietílico , se forma borohidruro de litio: [15]

B 2 H 6 + 2 LiH → 2 LiBH 4

El diborano reacciona con cloruro de hidrógeno anhidro o gas bromuro de hidrógeno para dar un halohidruro de boro: [15]

B 2 H 6 + HX → B 2 H 5 X + H 2 (X = Cl, Br)

El tratamiento del diborano con monóxido de carbono a 470 K y 20 bar da H 3 BCO . [15]

Reactivo en síntesis orgánica

El diborano y sus variantes son reactivos de síntesis orgánicos centrales para la hidroboración . Los alquenos se agregan a través de los enlaces B – H para dar trialquilboranos, que se pueden elaborar más. [18] El diborano se utiliza como agente reductor aproximadamente complementario a la reactividad del hidruro de litio y aluminio . El compuesto reduce fácilmente los ácidos carboxílicos a los correspondientes alcoholes , mientras que las cetonas reaccionan lentamente.

Historia

El diborano se sintetizó por primera vez en el siglo XIX mediante la hidrólisis de boruros metálicos, pero nunca se analizó. De 1912 a 1936, Alfred Stock , el principal pionero en la química de los hidruros de boro, llevó a cabo su investigación que condujo a los métodos para la síntesis y manipulación de hidruros de boro altamente reactivos, volátiles y, a menudo, tóxicos. Propuso la primera estructura similar al etano del diborano. [19] Las mediciones de difracción de electrones de S. H. Bauer inicialmente parecían apoyar su estructura propuesta. [20] [21]

Debido a una comunicación personal con L. Pauling (quien apoyó la estructura similar al etano), H. I. Schlessinger y A. B. Burg no discutieron específicamente el enlace de 2 electrones de 3 centros en su revisión clásica de principios de la década de 1940. [22] Sin embargo, la revisión analiza la estructura puente D 2h con cierta profundidad: "Debe reconocerse que esta formulación explica fácilmente muchas de las propiedades químicas del diborano ..."

En 1943, H. Christopher Longuet-Higgins , cuando todavía era estudiante en Oxford, fue el primero en explicar la estructura y la unión de los hidruros de boro. El artículo que reporta el trabajo, escrito con su tutor R. P. Bell , [23] también revisa la historia del tema a partir de la obra de Dilthey. [24] Poco después, el trabajo teórico de Longuet-Higgins fue confirmado en un estudio infrarrojo de diborano por Price. [25] La estructura fue reconfirmada por medición de difracción de electrones en 1951 por K. Hedberg y V. Schomaker, con la confirmación de la estructura que se muestra en los esquemas de esta página. [26]

William Nunn Lipscomb  Jr. confirmó aún más la estructura molecular de los boranos utilizando cristalografía de rayos X en la década de 1950 y desarrolló teorías para explicar su unión. Más tarde, se aplicó los mismos métodos a los problemas relacionados, incluyendo la estructura de carboranos, en la que dirigió la investigación del futuro 1981 Premio Nobel ganador Roald Hoffmann . El Premio Nobel de Química de 1976 fue otorgado a Lipscomb "por sus estudios sobre la estructura de los boranos que esclarecían los problemas de los enlaces químicos". [27]

Tradicionalmente, el diborano se ha descrito a menudo como deficiente en electrones , porque los 12 electrones de valencia solo pueden formar 6 enlaces convencionales de 2 centros y 2 electrones, que son insuficientes para unir los 8 átomos. [28] [29] Sin embargo, la descripción más correcta que utiliza enlaces de 3 centros muestra que el diborano es realmente con precisión de electrones, ya que hay suficientes electrones de valencia para llenar los 6 orbitales moleculares de enlace . [30] No obstante, algunos libros de texto importantes todavía utilizan el término "deficiencia de electrones". [31]

Otros usos

Debido a la exotermicidad de su reacción con el oxígeno, el diborano ha sido probado como propulsor de cohetes . [32] La combustión completa es fuertemente exotérmica. Sin embargo, la combustión no es completa en el motor cohete, ya que se produce algo de monóxido de boro , B 2 O. Esta conversión refleja la combustión incompleta de hidrocarburos para producir monóxido de carbono (CO). El diborano también resultó difícil de manejar. [33] [34] [35]

El diborano se ha investigado como precursor de las películas de boruro metálico [36] y para el dopado p de semiconductores de silicio. [37]

Seguridad

El diborano es un gas pirofórico. En su lugar, se utilizan típicamente aductos disponibles comercialmente, al menos para aplicaciones en química orgánica. Estos aductos incluyen borano-tetrahidrofurano (borano-THF) y borano-dimetilsulfuro . [14] Los efectos tóxicos del diborano se mitigan porque el compuesto es muy inestable en el aire. Se ha investigado la toxicidad en ratas de laboratorio. [38]

Referencias

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Fuentes citadas

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Enlaces externos

  • Tarjeta internacional de seguridad química 0432
  • Inventario Nacional de Contaminantes - Boro y compuestos
  • Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
  • Niveles de guía de exposición aguda de la EPA de EE. UU.