El azul de bromotimol (también conocido como bromotimol sulfona ftaleína y BTB ) es un indicador de pH . Se utiliza principalmente en aplicaciones que requieren medir sustancias que tendrían un pH relativamente neutro (cerca de 7). Un uso común es medir la presencia de ácido carbónico en un líquido. Normalmente se vende en forma sólida como sal sódica del indicador ácido.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3,3-Bis [3-bromo-4-hidroxi-2-metil-5- (propan-2-il) fenil] -2,1λ 6 -benzoxatiole -1,1 (3 H ) -diona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.884 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 27 H 28 Br 2 O 5 S | |
Masa molar | 624,38 g · mol −1 |
Densidad | 1,25 g / cm 3 |
Punto de fusion | 202 ° C (396 ° F; 475 K) |
Escasamente soluble en agua [1] | |
Acidez (p K a ) | 7.0 |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927468 |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H302 , H315 , H319 | |
P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P501 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Página de datos complementarios | |
Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. | |
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas |
UV , IR , RMN , MS | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Estructura y propiedades
Azul de bromotimol ( indicador de pH ) | ||
por debajo de pH 6.0 | por encima de pH 7,6 | |
6.0 | ⇌ | 7,6 |
Azul de bromotimol ( indicador de pH ) | ||
por debajo de pH <0 | por encima de pH 6,0 | |
<0 | ⇌ | 6.0 |
[ cita requerida ]
El azul de bromotimol actúa como un ácido débil en una solución. Por tanto, puede estar en forma protonada o desprotonada, apareciendo amarilla o azul, respectivamente. Es aguamarina brillante por sí sola y azul verdoso en una solución neutra. La desprotonación de la forma neutra da como resultado una estructura altamente conjugada , lo que explica la diferencia de color. Un intermedio del mecanismo de desprotonación es responsable del color verdoso en solución neutra. [2]
La forma protonada del azul de bromotimol tiene su absorción máxima a 427 nm transmitiendo así luz amarilla en soluciones ácidas, y la forma desprotonada tiene su absorción máxima a 602 nm transmitiendo así luz azul en soluciones más básicas. [3] El azul de bromotimol, muy ácido, es de color magenta.
El esqueleto de carbono general del azul de bromotimol es común a muchos indicadores, incluidos el rojo de clorofenol , el azul de timol y el verde de bromocresol . [2]
La presencia de un grupo captador de electrones moderado ( átomo de bromo ) y dos grupos donadores moderados (sustituyentes de alquilo) son responsables del rango de indicación activa del azul de bromotimol de un pH de 6,0 a 7,6. Si bien la conjugación es responsable de la longitud y la naturaleza del rango de cambio de color, estos grupos sustituyentes son en última instancia responsables del rango activo del indicador. [2]
El azul de bromotimol es escasamente soluble en aceite, pero soluble en agua, éter y soluciones acuosas de álcalis. Es menos soluble en disolventes apolares como benceno , tolueno y xileno , y prácticamente insoluble en éter de petróleo . [4]
Síntesis y preparación
El azul de bromotimol se sintetiza mediante la adición de bromo elemental al azul de timol en una solución en ácido acético glacial . [5]
Para preparar una solución para usar como indicador de pH, disuelva 0.10 g en 8.0 cm 3 N / 50 NaOH y diluya con agua a 250 cm 3 . Para preparar una solución para su uso como indicador en trabajo volumétrico, disolver 0.1 g en 100 cm 3 de etanol al 50% (v / v) . [4]
Usos
El azul de bromotimol puede usarse para observar actividades fotosintéticas o como indicador respiratorio (se vuelve amarillo cuando se agrega CO 2 ). [6] [7] Una demostración común de las propiedades del indicador de pH de BTB implica exhalar a través de un tubo en una solución neutra de BTB. A medida que el dióxido de carbono se absorbe del aliento en la solución, formando ácido carbónico, la solución cambia de color de verde a amarillo. Por lo tanto, la BTB se usa comúnmente en las clases de ciencias para demostrar que cuanto más se usan los músculos, mayor es la producción de CO 2 .
El azul de bromotimol se ha utilizado junto con el rojo de fenol para controlar la actividad de la enzima asparaginasa fúngica con el rojo de fenol que se vuelve rosado y el azul de bromotimol que se vuelve azul, lo que indica un aumento del pH y, por lo tanto, de la actividad enzimática. [ cita requerida ] Sin embargo, un estudio reciente sugiere que el rojo de metilo es más útil para determinar la actividad debido a la forma de anillo amarillo brillante en la zona de actividad enzimática. [8]
También se puede utilizar en el laboratorio como colorante biológico en portaobjetos . En este punto, ya es azul y se usan unas gotas en un tobogán de agua. El cubreobjetos se coloca encima de la gota de agua y la muestra que contiene, con la coloración azul mezclada. [Se necesita aclaración ]. A veces se usa para definir las paredes celulares o los núcleos bajo el microscopio.
El bromotimol se utiliza en obstetricia para detectar la rotura prematura de membranas. El líquido amniótico generalmente tiene un pH> 7,2, por lo que el bromotimol se vuelve azul cuando entra en contacto con el líquido que se escapa del amnios. Como el pH vaginal normalmente es ácido, el color azul indica la presencia de líquido amniótico. La prueba puede dar un falso positivo en presencia de otras sustancias alcalinas como sangre o semen , o en presencia de vaginosis bacteriana .
Ver también
- indicador de pH
- Tornasol
- Fenolftaleína
- Naranja de metilo
- indicador universal
Referencias
- ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 26 de noviembre de 2015 . Consultado el 11 de diciembre de 2015 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )
- ^ a b c De Meyer, Thierry (marzo de 2014). "Efectos de los sustituyentes en los espectros de absorción de los indicadores de pH: un estudio experimental y computacional de tintes de sulfonftaleína" . Tintes y Pigmentos . 102 : 241-250. doi : 10.1016 / j.dyepig.2013.10.048 . hdl : 1854 / LU-4353650 .
- ^ Nahhal; et al. (18 de julio de 2012). "Sensores de pH BTB ópticos de película fina que utilizan el método sol-gel en presencia de tensioactivos" (PDF) . Nano letras internacionales . 2 (16): 3. doi : 10.1186 / 2228-5326-2-16 . Consultado el 18 de noviembre de 2014 .
- ^ a b O'Neil, Maryadele J (2006). El índice Merck . Laboratorio de Investigación Merck. pag. 1445. ISBN 978-0-911910-00-1.
- ^ "Azul de bromotimol" (PDF) . Consultado el 4 de abril de 2020 .
- ^ Sabnis RW (2007). Manual de indicadores ácido-base . Prensa CRC . ISBN 978-0-8493-8218-5.
- ^ Sabnis RW (2010). Manual de tintes y tintes biológicos: síntesis y aplicaciones industriales (1ª ed.). Wiley. ISBN 978-0-470-40753-0.
- ^ Dhale, Mohan (julio de 2014). "Un método comparativo rápido y sensible para detectar hongos productores de l-asparaginasa". Revista de métodos microbiológicos . 102 : 66–68. doi : 10.1016 / j.mimet.2014.04.010 . PMID 24794733 .
enlaces externos
- Ficha de datos de seguridad (MSDS) de JTBaker
- Azul de bromotimol (sal de sodio) -Sigma Aldrich