El reactivo de Burgess ( metil N - (trietilamonio sulfonil) carbamato ) es un reactivo deshidratante suave y selectivo que se utiliza a menudo en química orgánica . [1] [2] Fue desarrollado en el laboratorio de Edward M. Burgess en Georgia Tech .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC 1-metoxi- N -trietilamoniosulfonilmetanimidato | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.157.812 ![]() |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 18 N 2 O 4 S | |
Masa molar | 238,30 g · mol −1 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | ![]() |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H315 , H319 , H335 | |
P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
El reactivo de Burgess se utiliza para convertir alcoholes secundarios y terciarios con un protón adyacente en alquenos . La deshidratación de alcoholes primarios no funciona bien. El reactivo es soluble en disolventes orgánicos comunes y la deshidratación del alcohol tiene lugar con eliminación de sinon mediante una reacción de eliminación intramolecular . El reactivo de Burgess es un carbamato y una sal interna . A continuación se muestra un mecanismo general.
Preparación
El reactivo se prepara a partir de isocianato de clorosulfonilo por reacción con metanol y trietilamina en benceno: [3]
Referencias
- ^ Atkins, GM; Burgess, EM (1968). "Las reacciones de una sal interna de N-sulfonilamina". Mermelada. Chem. Soc. 90 (17): 4744–4745. doi : 10.1021 / ja01019a052 .
- ^ Sachin Khapli, Satyajit Dey y Dipakranjan Mal (2001). "Reactivo de Burgess en síntesis orgánica" (PDF) . J. Indian Inst. Sci . 81 : 461–476. Archivado desde el original (PDF) el 2004-03-02.
- ^ Edward M. Burgess; Harold R. Penton Jr. y EA Taylor (1973). "Reacciones térmicas de ésteres de alquil N-carbometoxisulfamato". J. Org. Chem . 38 (1): 26–31. doi : 10.1021 / jo00941a006 .