Zwitterion
En química , un zwitterión ( / t s v ɪ t ə ˌ r aɪ ə n / TSVIT -ə-rye-ən ; del alemán Zwitter[ˈtsvɪtɐ] ' hermafrodita '), también llamada sal interna , es una molécula que contiene un número igual de grupos funcionales con carga positiva y negativa . [1] Con los aminoácidos , por ejemplo, en solución se establecerá un equilibrio químico entre la molécula "madre" y el zwitterión.
Las betaínas son zwitteriones que no pueden isomerizarse a una forma totalmente neutra, como cuando la carga positiva se encuentra en un grupo de amonio cuaternario . De manera similar, una molécula que contiene un grupo fosfonio y un grupo carboxilato no puede isomerizarse.
El equilibrio se establece en dos etapas. En una etapa, se transfiere un protón del grupo carboxilo a una molécula de agua.
La relación de las concentraciones de las dos especies en solución es independiente del pH ya que es igual al valor de la constante de equilibrio K para la reacción de isomerización.
[X] significa la concentración de la especie química X en el equilibrio. Generalmente se supone que K > 1, es decir, que el zwitterión es el isómero de aminoácido predominante en solución acuosa. Se ha sugerido, sobre la base del análisis teórico, que el zwitterión se estabiliza en solución acuosa mediante enlaces de hidrógeno con moléculas de agua solvente. [2] El análisis de los datos de difracción de neutrones para la glicina mostró que estaba en forma zwitteriónica en estado sólido y confirmó la presencia de enlaces de hidrógeno. [3]Se han utilizado cálculos teóricos para demostrar que los iones anómalos también pueden estar presentes en la fase gaseosa en algunos casos diferentes de la simple transferencia de ácido carboxílico a amina. [4]
Los valores de p K a para la desprotonación de los aminoácidos comunes abarcan el rango aproximado2,15 ± 0,2 . Esto también es consistente con que el zwitterión sea el isómero predominante que está presente en una solución acuosa. A modo de comparación, el ácido propiónico del ácido carboxílico simple ( CH 3 CH 2 CO 2 H ) tiene un valor de p K de 4,88.
