n -butil cianoacrilato ( n-BCA , NACB ), un cianoacrilato éster , es un butil éster de ácido 2-ciano-2-propenoico. Es un líquido incoloro con un olor penetrante e irritante. Es insoluble en agua. Su uso principal es como componente principal de las colas médicas de cianoacrilato. [1] Se pueden encontrarse bajo diversos nombres comerciales , por ejemplo Cutseal , MediBond , MediCryl , PeriAcryl , GluStitch , Xoin , Gesika , VetGlu , Vetbond ,LiquiVet , Indermil , LiquiBand , Histoacryl , IFABond , CutisSeal y otros. [2] La denominación común internacional genérica (DCI) de NBCA es enbucrilate.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-cianoprop-2-enoato de butilo | |
Otros nombres Butilo 2-cyanopropenoate butilo 2-cianoacrilato de 2-ciano-2-propenoico ácido n -butil éster de n -butilo 2-cianoacrilato de n -BCA NACB n -Butil alfa-cianoacrilato Enbucrilate ( INN ) | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.026.866 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 11 N O 2 | |
Masa molar | 153,181 g · mol −1 |
Densidad | 1,4430 |
Punto de ebullición | 83 a 84 ° C (181 a 183 ° F; 356 a 357 K) a 3 mmHg |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | > 80 ° C (176 ° F; 353 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
En aplicaciones médicas y veterinarias, se utilizan comúnmente NBCA, cianoacrilato de isobutilo y cianoacrilato de octilo . Son bacteriostáticos y su uso suele ser indoloro. Los ésteres de butilo proporcionan una unión más fuerte, pero son rígidos. Los ésteres de octilo, aunque proporcionan un enlace más débil, son más flexibles. Hay disponibles mezclas de cianoacrilato de octilo y cianoacrilato de n-butilo (como GLUture) que ofrecen flexibilidad y una unión fuerte. El cianoacrilato de n-butilo también se utiliza para la embolización de malformaciones arteriovenosas cerebrales antes de su tratamiento quirúrgico. [1]
El NBCA en forma de monómero es soluble en acetona , metiletilcetona , nitrometano y cloruro de metileno . [3] Se polimeriza rápidamente en presencia de sustancias iónicas como humedad, sangre o fluidos tisulares.
NBCA tiene propiedades únicas en comparación con otros cianoacrilatos como el cianoacrilato de octilo o el cianoacrilato de isoamilo. La forma polimerizada tiene una excelente resistencia a la tracción y es muy eficaz para cerrar incisiones quirúrgicas o de heridas.
El cierre de la herida o corte es rápido (alrededor de 30 a 45 segundos) y el producto tiene inherentemente algunas propiedades bacteriostáticas valiosas. El resultado cosmético del cierre es comparable o generalmente mejor que un sustituto de sutura equivalente con la menor cantidad de cicatrices visibles después de tres a seis meses. [ cita requerida ]
También son importantes las propiedades de degradación del NBCA polimerizado dentro del cuerpo. Esta propiedad de NBCA lo ha convertido en un polímero muy útil para crear varias nanopartículas para la administración de medicamentos al cuerpo con perfiles de liberación sostenida.
El calentamiento a temperaturas más altas provoca la pirólisis y despolimerización del pegamento curado, produciendo productos gaseosos fuertemente irritantes para los pulmones y los ojos.
Aplicaciones médicas
Las aplicaciones médicas del cianoacrilato de butilo incluyen su uso como adhesivo para laceraciones de la piel [4] y en el tratamiento de hemorragias de estructuras vasculares. El cianoacrilato de butilo se ha utilizado para tratar malformaciones arteriovenosas [5] mediante la aplicación del pegamento en la anomalía mediante angiografía .
En gastroenterología, el cianoacrilato de butilo se usa para tratar las várices gástricas sangrantes , que son venas dilatadas que ocurren en el contexto de cirrosis hepática o trombosis de la vena esplénica . [6] Se accede a las várices gástricas mediante endoscopia , que utiliza una cámara de fibra óptica flexible para ingresar al estómago. Se inyectan con una aguja de catéter que se inserta en la variz a través del endoscopio. Otros sitios de várices, incluyendo várices esofágicas , [7] várices duodenales [8] y várices colónicas . [9] Las várices gástricas también se han eliminado con un tratamiento de inyección recurrente con cianoacrilato de butilo. [10]
Ver también
- Cianoacrilato de isobutilo
- Cianoacrilato de metilo
- Cianoacrilato de etilo
- Cianoacrilato de octilo
Referencias
- ^ a b "n-butil-2-cianoacrilato" . Información sobre muestreo químico . Washington, DC, EE.UU .: Administración de Salud y Seguridad Ocupacional. 17 de enero de 2007 . Consultado el 25 de junio de 2011 .
- ^ "Hoja de datos de seguridad del material para la mezcla de butil octilo" (PDF) . GluStitch Inc. 19 de octubre de 2009. Archivado desde el original (PDF) el 26 de marzo de 2012 . Consultado el 25 de junio de 2011 .
- ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 8 de diciembre de 2008 . Consultado el 17 de diciembre de 2008 .Mantenimiento de CS1: copia archivada como título ( enlace )
- ^ Farion K, Osmond MH, Hartling L y col. (2002). Farion KJ (ed.). "Adhesivos tisulares para laceraciones traumáticas en niños y adultos". Cochrane Database Syst Rev (3): CD003326. doi : 10.1002 / 14651858.CD003326 . PMID 12137689 .
- ^ Lee BB, Do YS, Yakes W, Kim DI, Mattassi R, Hyon WS (marzo de 2004). "Manejo de las malformaciones arteriovenosas: un abordaje multidisciplinario". J. Vasc. Surg . 39 (3): 590–600. doi : 10.1016 / j.jvs.2003.10.048 . PMID 14981454 .
- ^ Ferguson JW, Tripathi D, Hayes PC (agosto de 2003). "Artículo de revisión: el manejo de la hemorragia aguda por varices". Alimento. Pharmacol. Ther . 18 (3): 253–62. doi : 10.1046 / j.1365-2036.2003.01664.x . PMID 12895210 .
- ^ D'Imperio N, Piemontese A, Baroncini D, et al. (Febrero de 1996). "Evaluación de N-butil-2-cianoacrilato sin diluir en el tratamiento endoscópico de varices del tracto gastrointestinal superior". Endoscopia . 28 (2): 239–43. doi : 10.1055 / s-2007-1005435 . PMID 8739740 .
- ^ Ota K, Shirai Z, Masuzaki T y col. (Agosto de 1998). "Escleroterapia por inyección endoscópica con n-butil-2-cianoacrilato para varices duodenales rotas" . J. Gastroenterol . 33 (4): 550–5. doi : 10.1007 / s005350050131 . PMID 9719241 . Archivado desde el original el 11 de febrero de 2013.
- ^ Chen WC, Hou MC, Lin HC, Chang FY, Lee SD (febrero de 2000). "Una inyección endoscópica con N-butil-2-cianoacrilato utilizado para sangrado de varices colónicas: reporte de un caso y revisión de la literatura". Soy. J. Gastroenterol . 95 (2): 540–2. PMID 10685765 .
- ^ Lo GH, Lai KH, Cheng JS, Chen MH, Chiang HT (mayo de 2001). "Un ensayo prospectivo y aleatorizado de inyección de cianoacrilato de butilo versus ligadura de banda en el tratamiento de varices gástricas sangrantes" . Hepatología . 33 (5): 1060–4. doi : 10.1053 / jhep.2001.24116 . PMID 11343232 .