Detergente CHAPS

Detergente CHAPS
Nombres

Nombre IUPAC 3- {Dimetil [3- (3α, 7α, 12α-trihidroxi-5β-colan-24-amido) propil] azaniumil} propano-1-sulfonato
Nombre IUPAC preferido 3- [Dimetil (3 - {(4 R ) -4 - [(1 ' R , 3a S , 3b R , 4 R , 5a S , 7 R , 9a S , 9b S , 11 S , 11a R ) -4 , 7,11-trihidroxi-9a, 11a-dimetilhexadecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantren-1-il] pentanamido} propil) azaniumil] propano-1-sulfonato
Otros nombres 3 - [(3-colamidopropil) dimetilamonio] -1-propanosulfonato
Identificadores
Número CAS	75621-03-3^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva Imagen interactiva
Abreviaturas	CHAPS
CHEMBL	ChEMBL450950^Y
ChemSpider	96843^Y
Tarjeta de información ECHA	100.129.679
KEGG	C11321^Y
Malla	3 - ((3-colamidopropil) dimetilamonio) -1-propanosulfonato
PubChem CID	107670 24883538 (), (5 R , 7 S , 16 S ) 10371606 (), (1 S , 5 R , 11 S , 16 S ) 25244640 (4 R ), (2 S , 5 R , 7 S , 15 R , 16 S ) 18397788 (4 R ), (2 S , 5 R , 14 R , 15 R , 16 S ) 9895216 (4 S ), (2 S , 5 R , 14 R , 15 S , 16 S )
UNII	QBP25342AG^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID70997059
InChI EnChI = 1S / C32H58N2O7S / c1-21 (8-11-29 (38) 33-14-6-15-34 (4,5) 16-7-17-42 (39,40) 41) 24-9- 10-25-30-26 (20-28 (37) 32 (24,25) 3) 31 (2) 13-12-23 (35) 18-22 (31) 19-27 (30) 36 / h21- 28,30,35-37H, 6-20H2,1-5H3, (H-, 33,38,39,40,41)^norte Key: UMCMPZBLKLEWAF-UHFFFAOYSA-N^N InChI=1/C32H58N2O7S/c1-21(8-11-29(38)33-14-6-15-34(4,5)16-7-17-42(39,40)41)24-9-10-25-30-26(20-28(37)32(24,25)3)31(2)13-12-23(35)18-22(31)19-27(30)36/h21-28,30,35-37H,6-20H2,1-5H3,(H-,33,38,39,40,41)/t21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,30+,31+,32-/m1/s1 Key: UMCMPZBLKLEWAF-BCTGSCMUBQ InChI=1S/C32H58N2O7S/c1-21(8-11-29(38)33-14-6-15-34(4,5)16-7-17-42(39,40)41)24-9-10-25-30-26(20-28(37)32(24,25)3)31(2)13-12-23(35)18-22(31)19-27(30)36/h21-28,30,35-37H,6-20H2,1-5H3,(H-,33,38,39,40,41)/t21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,30+,31+,32-/m1/s1 Key: UMCMPZBLKLEWAF-BCTGSCMUSA-N
Sonrisas CC(CCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CCCS([O-])(=O)=O)C1CCC2C3C(O)CC4CC(O)CCC4(C)C3CC(O)C12C [O-]S(=O)(=O)CCC[N+](C)(C)CCCNC(=O)CC[C@@H](C)[C@H]4CC[C@H]3[C@H]2[C@@H]([C@@]1([C@@H](C[C@H](O)CC1)C[C@H]2O)C)C[C@H](O)[C@@]34C
Propiedades
Fórmula química	C ₃₂H ₅₈N ₂O ₇S
Masa molar	614,88 g · mol ⁻¹
Tensión superficial:
CMC	8-10 mM
log P	−4,32 (previsto)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N verificar ( ¿qué es ?)^YN
Referencias de Infobox

CHAPS es un tensioactivo de ion híbrido que se utiliza en el laboratorio para solubilizar macromoléculas biológicas como las proteínas . Puede sintetizarse a partir del ácido cólico ^[1] y es de ion híbrido debido a sus grupos de amonio cuaternario y sulfonato ; es estructuralmente similar a ciertos ácidos biliares , como el ácido taurodesoxicólico y el ácido tauroquenodesoxicólico . Se utiliza como detergente no desnaturalizante en el proceso de purificación de proteínas y es especialmente útil en la purificación de proteínas de membrana., que a menudo son escasamente solubles o insolubles en solución acuosa debido a su hidrofobicidad nativa . ^[2]

CHAPS es una abreviatura de 3 - [(3- ch olamidopropyl) dimetil un mmonio] -1- p ropane s ulfonate. Un detergente relacionado, llamado CHAPSO, tiene la misma estructura química básica con un grupo funcional hidroxilo adicional ; su nombre químico completo es 3 - [(3-colamidopropil) dimetilamonio] -2-hidroxi-1-propanosulfonato. Ambos detergentes tienen baja absorbancia de luz en la región ultravioleta del espectro electromagnético , lo que es útil para monitorear reacciones químicas en curso o unión proteína-proteína con espectroscopía UV / Vis .

Ver también

Ácido taurodesoxicólico
Ácido tauroquenodesoxicólico

Referencias

^ Hjelmeland, LM (noviembre de 1980). "Un detergente zwiteriónico no desnaturalizante para bioquímica de membranas: diseño y síntesis" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 77 (11): 6368–70. Código Bibliográfico : 1980PNAS ... 77.6368H . doi : 10.1073 / pnas.77.11.6368 . PMC 350285 . PMID 6935651 .
^ Cladera, Josep; Ricaud, Jean-Louis; Verde, Joaquim Villa; DuNach, Mireia (1997). "Solubilización de liposomas y reconstitución de proteínas de membrana usando Chaps y Chapso". Revista europea de bioquímica . 243 (3): 798–804. doi : 10.1111 / j.1432-1033.1997.00798.x . PMID 9057848 .

[1] Hjelmeland, LM (noviembre de 1980). "Un detergente zwiteriónico no desnaturalizante para bioquímica de membranas: diseño y síntesis" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 77 (11): 6368–70. Código Bibliográfico : 1980PNAS ... 77.6368H . doi : 10.1073 / pnas.77.11.6368 . PMC 350285 . PMID 6935651 .

[CladeraRicaud1997-2] Cladera, Josep; Ricaud, Jean-Louis; Verde, Joaquim Villa; DuNach, Mireia (1997). "Solubilización de liposomas y reconstitución de proteínas de membrana usando Chaps y Chapso". Revista europea de bioquímica . 243 (3): 798–804. doi : 10.1111 / j.1432-1033.1997.00798.x . PMID 9057848 .

[1]