El cloruro de fenacilo , también conocido comúnmente como cloroacetofenona , es una acetofenona sustituida . Es un bloque de construcción útil en química orgánica . Aparte de eso, históricamente se ha utilizado como agente de control de disturbios , donde se denomina CN . [4] No debe confundirse con el cianuro , otro agente utilizado en la guerra química, que tiene la estructura química CN - .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-cloro-1-feniletan-1-ona | |
Otros nombres 2-Cloro-1-feniletanona α-Cloroacetofenona 2-Cloroacetofenona Clorometilfenilcetona Fenilclorometilcetona CN Gas llorón [1] Mace | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.757 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 7 Cl O | |
Masa molar | 154,59 g · mol −1 |
Apariencia | sólido cristalino de blanco a gris [2] |
Olor | picante e irritante [2] |
Densidad | 1,324 g / cm 3 |
Punto de fusion | 54 a 56 ° C (129 a 133 ° F; 327 a 329 K) |
Punto de ebullición | 244,5 ° C (472,1 ° F; 517,6 K) |
insoluble | |
Presión de vapor | 0,005 mmHg (20 ° C) [2] |
Peligros | |
Principales peligros | Combustible [2] |
T | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 88 ° C (190 ° F; 361 K) |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LC Lo ( menor publicado ) | 417 mg / m 3 (rata, 15 min) 600 mg / m 3 (ratón, 15 min) 465 mg / m 3 (conejo, 20 min) 490 mg / m 3 (cobaya, 30 min) 159 mg / m 3 (humano, 20 min) 850 mg / m 3 (humano, 10 min) [3] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 0,3 mg / m 3 (0,05 ppm) [2] |
REL (recomendado) | TWA 0,3 mg / m 3 (0,05 ppm) [2] |
IDLH (peligro inmediato) | 15 mg / m 3 [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
El cloruro de fenacilo está fácilmente disponible y se preparó primero mediante cloración de vapor de acetofenona . [5] También se puede sintetizar mediante la acilación de Friedel-Crafts de benceno utilizando cloruro de cloroacetilo , con un catalizador de cloruro de aluminio : [6]
Agente de control de disturbios
Fue investigado, pero no utilizado, durante la Primera y Segunda Guerra Mundial .
Debido a su toxicidad significativamente mayor, [7] ha sido reemplazado en gran medida por gas CS . Aunque CN todavía se suministra a las fuerzas paramilitares y policiales en un pequeño aerosol presurizado conocido como " Mace " o gas lacrimógeno , su uso está disminuyendo ya que el gas pimienta funciona y se dispersa más rápidamente que el CN y es menos tóxico que el CN.
El término "Mace" surgió porque fue el nombre comercial inventado por uno de los primeros fabricantes estadounidenses de aerosoles CN. Posteriormente, en los Estados Unidos, Mace se convirtió en sinónimo de aerosoles de gas lacrimógeno de la misma manera que Kleenex se ha asociado fuertemente con los tejidos faciales (un fenómeno conocido como marca genérica ).
Al igual que el gas CS, este compuesto irrita las membranas mucosas (oral, nasal, conjuntival y traqueobronquial ). En ocasiones puede dar lugar a reacciones más generalizadas como síncope , pérdida temporal del equilibrio y la orientación. [7] Más raramente, se han observado brotes irritantes cutáneos y dermatitis permanente por contacto alérgico . [4]
A altas concentraciones, la CN puede causar daño epitelial corneal y quemosis . También ha contabilizado al menos cinco muertes, que han resultado de lesiones pulmonares y / o asfixia . [8]
El canal iónico TRPA1 (potencial de receptor transitorio-Anquirina 1) expresado en los nociceptores (especialmente el trigémino ) ha sido implicado como el sitio de acción de la CN, in vivo e in vitro [9] [10]
Referencias
- ^ Verma, KS Cengage Physical Chemistry Part 1 , Ilustración 5.65
- ^ a b c d e f g Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0119" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "alfa-cloroacetofenona" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b Treudler, R .; Tebbe, B .; Blume-Peytavi, U .; Krasagakis, K .; Orfanos, CE (1999). "Dermatitis de contacto ocupacional por gas lacrimógeno 2-cloracetofenona". Revista británica de dermatología . 140 (3): 531–534. doi : 10.1046 / j.1365-2133.1999.02724.x . PMID 10233281 . S2CID 45123933 .
- ^ "Cetonas del grupo aromático" . Revista de la Sociedad Química, Resúmenes . 34 : 419. 1878. doi : 10.1039 / CA8783400392 .
- ^ Levin, N .; Hartung, WH (1955). "ω-Cloroisonitrosoacetofenona" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 3 , p. 191
- ^ a b Ballantyne, B .; Swanston, DW (1978). "La toxicidad comparativa aguda en mamíferos de 1-cloroacetofenona (CN) y 2-clorobencilideno malononitrilo (CS)". Archivos de Toxicología . 40 (2): 75–95. doi : 10.1007 / BF01891962 . PMID 350195 . S2CID 35150415 .
- ^ Blain, PG (2003). "Gases lacrimógenos e incapacitantes irritantes: 1-cloroacetofenona, 2-clorobenciliden malononitrilo y dibenz [b, f] -1,4-oxazepina". Revisiones toxicológicas . 22 (2): 103-110. doi : 10.2165 / 00139709-200322020-00005 . PMID 15071820 . S2CID 21164652 .
- ^ doi = 10.1096 / fj.08-117812
- ^ doi = 10.1016 / j.taap.2008.04.005
enlaces externos
- Medios relacionados con el cloruro de fenacilo en Wikimedia Commons