El ácido calcitroico (1α-hidroxi-23-carboxi-24,25,26,27-tetranorvitamina D 3 ) es un metabolito principal de la 1α, 25-dihidroxivitamina D 3 (calcitriol). [1] A menudo sintetizado en el hígado y los riñones, el ácido calcitroico se genera en el cuerpo después de que la vitamina D se convierte por primera vez en calcitriol, un intermediario en el fortalecimiento de los huesos mediante la formación y regulación del calcio en el cuerpo. [2] Se cree que estas vías controladas por el calcitriol [2] se inactivan [3] a través de su hidroxilación por la enzima CYP24A1 , también llamada calcitriol 24-hidroxilasa. [4]Específicamente, se cree que es la ruta principal para inactivar los metabolitos de la vitamina D. [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (3 R ) -3 - [(1 R , 3a S , 4 E , 7a R ) -4 - {(2 Z ) -2 - [(3 R , 5 S ) -3,5-Dihidroxi-2-metilidenciclohexilideno ácido] etiliden} -7a-metiloctahidro- 1H -inden-1-il] butanoico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 23 H 34 O 4 | |
Masa molar | 374.514 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
La hidroxilación y el mayor metabolismo del calcitriol en el hígado y los riñones producen ácido calcitroico, [2] un compuesto soluble en agua que se excreta en la bilis . [2]
Una revisión reciente sugirió que el conocimiento actual del ácido calcitroico es limitado y se necesitan más estudios para identificar su función fisiológica. [1]
En caso de que se utilice una concentración más alta de este ácido in vitro, los estudios determinaron que el ácido calcitroico se une al receptor de vitamina D (VDR) e induce la transcripción de genes. [1]
In vivo, los estudios determinaron que el ácido calcitroico, junto con la citrulina , puede usarse para cuantificar la cantidad de radiación ionizante a la que ha estado expuesto un individuo. [5]
Referencias
- ^ a b c Yu OB, Arnold LA (octubre de 2016). "Revisión de ácido calcitroico-A" . Biología Química ACS . 11 (10): 2665–2672. doi : 10.1021 / acschembio.6b00569 . PMC 5074857 . PMID 27574921 .
- ^ a b c d Meyer, Daniel; Rentsch, Lara; Martí, Roger (2014). "Síntesis total eficiente y escalable de ácido calcitroico y su derivado marcado con 13C". RSC Adv . 4 (61): 32327–32334. doi : 10.1039 / c4ra04322g . ISSN 2046-2069 .
- ^ a b Jones G, Prosser DE, Kaufmann M (enero de 2014). "Metabolismo de la vitamina D mediado por el citocromo P450" . Revista de investigación de lípidos . 55 (1): 13–31. doi : 10.1194 / jlr.R031534 . PMC 3927478 . PMID 23564710 .
- ^ Sakaki T, Kagawa N, Yamamoto K, Inouye K (enero de 2005). "Metabolismo de la vitamina D3 por citocromos P450" . Fronteras en biociencias . 10 : 119–34. doi : 10.2741 / 1514 . PMID 15574355 .
- ^ Goudarzi, Maryam; Chauthe, Siddheshwar; Strawn, Steven J .; Weber, Waylon M .; Brenner, David J .; Fornace, Albert J. (20 de mayo de 2016). "Análisis metabolómico cuantitativo de citrulina urinaria y ácido calcitroico en ratones después de la exposición a varios tipos de radiación ionizante" . Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 17 (5): 782. doi : 10.3390 / ijms17050782 . ISSN 1422-0067 . PMC 4881599 . PMID 27213362 .