La caldoramida es un pentapéptido [1] aislado de la cianobacteria Caldora penicillata . [2] Tiene efectos citotóxicos sobre las células cancerosas y ha sido objeto de una extensa investigación oncológica. [3] Es estructuralmente análogo a la belamida A y la dolastatina 15 . Su apariencia es la de una sustancia blanca y polvorienta. [3]
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Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 37 H 59 N 5 O 6 | |
Masa molar | 669,908 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Estructura
El N-terminal para Caldoramida es N, Ndimetilvalina que está unida a una valina que está unida a una N-Me-valina conectada a una N-Me-isoleucina que está unida al C-terminal. La molécula también se puede escribir como N, N-diMe-Val-Val-N-Me-ValN-Me-Ile-3-O-Me-4-bencilpirrolinona. [3]
Extracción
A las muestras liofilizadas de Caldora penicillata se les aplicó EtOAc-MeOH y H2O-EtOH para extraer Caldoramida. Los extractos se repartieron con n-BuOH y H2O y luego se tomaron fracciones basándose en la solubilidad en EtOAc o BuOH. Se extrajo caldoramida de la fracción soluble de BuOH. [3]
Actividad farmacológica
Se ha descubierto que la caldoramida es citotóxica contra las líneas celulares de cáncer colorrectal HCT116 . [3]
Referencias
- ^ Wunder A, Rothemund M, Schobert R (2018). "Síntesis y actividad anticancerígena de la estructura propuesta de caldoramida, un N -peptidiltetramato de la cianobacteria Caldora penicillata ". Tetraedro . doi : 10.1016 / j.tet.2018.04.004 .
- ^ Iwasaki A, Tadenuma T, Sumimoto S, Shiota I, Matsubara T, Saito-Nakano Y, et al. (Noviembre de 2018). "Hoshinoamides A y B, Lipopéptidos acíclicos de la Cianobacteria Marina Caldora penicillata" . Revista de productos naturales . 81 (11): 2545-2552. doi : 10.1021 / acs.jnatprod.8b00643 . PMID 30387355 .
- ^ a b c d e Gunasekera SP, Imperial L, Garst C, Ratnayake R, Dang LH, Paul VJ, Luesch H (julio de 2016). "Caldoramida, un pentapéptido modificado de la cianobacteria marina Caldora penicillata" . Revista de productos naturales . 79 (7): 1867–71. doi : 10.1021 / acs.jnatprod.6b00203 . PMC 5215049 . PMID 27380142 .