La cantaridina es una sustancia grasa incolora e inodoro de la clase terpenoide , que es secretada por muchas especies de escarabajos ampolla . [a] Es un agente quemador o un veneno en grandes dosis, pero los preparados que lo contienen se han utilizado históricamente como afrodisíacos ( mosca española ). En su forma natural, la cantaridina es secretada por el escarabajo ampolla macho y se la da a la hembra como obsequio copulador durante el apareamiento. Posteriormente, la hembra cubre sus huevos con él como defensa contra los depredadores.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (3a R , 4 S , 7 R , 7a S ) -3a, 7a-Dimetilhexahidro-4,7-epoxi [2] benzofuran-1,3-diona | |
Otros nombres Cantaridina, mosca española | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
85302 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.240 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 12 O 4 | |
Masa molar | 196,202 g · mol −1 |
Densidad | 1,41 g / cm 3 |
Punto de fusion | 212 ° C (414 ° F; 485 K) |
Farmacología | |
Estatus legal |
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Peligros | |
Principales peligros | Altamente toxico |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H300 , H315 , H319 , H335 | |
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 0,03-0,5 mg / kg (humanos) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El envenenamiento por cantaridina es una preocupación veterinaria importante, especialmente en caballos, pero también puede ser venenoso para los humanos si se toma internamente (donde la fuente suele ser la autoexposición experimental). Externamente, la cantaridina es un potente vesicante (agente formador de ampollas), cuya exposición puede provocar quemaduras químicas graves . Las mismas propiedades, bien dosificadas y aplicadas, también se han utilizado terapéuticamente, por ejemplo, para el tratamiento de afecciones de la piel tales como la infección de la piel por molusco contagioso .
La cantaridina está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos y está sujeta a estrictos requisitos de informes por parte de las instalaciones que la producen, almacenan o usan en cantidades significativas. [1]
Química
Estructura y nomenclatura
Cantaridina, del griego kantharis , para escarabajo, [2] es un producto natural inodoro e incoloro con solubilidad en varios disolventes orgánicos, [ especificar ] pero solo una ligera solubilidad en agua. [3] Su esqueleto es tricíclico , formalmente, un esqueleto de triciclo- [5.2.1.0 2,6 ] decano. Sus funcionalidades incluyen una subestructura de anhídrido de ácido carboxílico (−CO − O − CO−) en uno de sus anillos, así como un éter puente en su sistema de anillos bicíclicos .
Se desconoce el mecanismo completo de la biosíntesis de cantaridina. Su marco consta formalmente de dos unidades de isopreno . [4] Sin embargo, los estudios de alimentación indican que el proceso biosintético es más complicado y no un simple producto del pirofosfato de geranilo o una estructura parental de diez carbonos relacionada, como sugeriría la aparente naturaleza monoterpénica . En su lugar, hay un precursor de farnesol (15 carbonos) del que posteriormente se escinden ciertos segmentos de carbono. [5]
Distribución y disponibilidad
El nivel de cantaridina en los escarabajos ampolla puede ser bastante variable. Entre los escarabajos ampolla del género Epicauta en Colorado , E. pennsylvanica contiene aproximadamente 0,2 mg, E. maculata contiene 0,7 mg y E. immaculata contiene 4,8 mg por escarabajo; los machos también contienen niveles más altos que las hembras. [6]
Los machos de Berberomeloe majalis tienen un mayor nivel de cantaridina por escarabajo: 64,22 ± 51,28 mg / g (peso seco) y 9,10 ± 12,64 mg / g (peso seco). El contenido de cantaridina en la hemolinfa también es mayor en machos (80,9 ± 106,5 µg / g) que en hembras (20,0 ± 41,5 µg / g). [7]
Historia
Preparaciones afrodisíacas
Los preparados hechos de escarabajos ampollosos se han utilizado desde la antigüedad como afrodisíacos , posiblemente porque se percibía que sus efectos físicos imitaban los de la excitación sexual, [8] y porque pueden causar una erección prolongada o priapismo en los hombres. [9] Estas preparaciones se conocían como cantharides , de la palabra griega para "escarabajo".
Ejemplos de tal uso que se encuentran en fuentes históricas incluyen:
- El antiguo historiador romano Tácito relata que la emperatriz Livia , esposa de Augusto César, utilizó una preparación cantarida para atraer a miembros de la familia imperial o invitados a cenar a cometer indiscreciones sexuales (proporcionando así su información para retenerlos). [10]
- Se dice que el emperador alemán Enrique IV (1050-1106) consumió cantáridas. [11]
- El cirujano francés Ambroise Paré (1510-1590) describió un caso en 1572 de un hombre que sufría "la satiriasis más espantosa " después de tomar una poción compuesta de ortigas y extracto de cantarida. [12] Este es quizás el mismo hombre de quien Paré relata que una cortesana roció un polvo de cantarid sobre la comida que le sirvió, después de lo cual el hombre experimentó un "priapismo violento" y sangrado anal, de los cuales murió más tarde. El mismo Paré también cita el caso de un sacerdote que murió de hematuria tras ingerir una dosis de cantáridas que pretendía fortalecer su impulso sexual. [13]
- Las cantáridas eran de uso generalizado entre las clases altas en Francia en el siglo XVII, a pesar de ser una sustancia prohibida. Las búsquedas policiales relacionadas con una serie de envenenamientos alrededor de 1680 arrojaron muchos escondites de "moscas azuladas" que se sabía que se usaban en la preparación de pociones afrodisíacas. [13]
- Se dice que la hechicera francesa Catherine Monvoisin (conocida como "La Voisin", c. 1640-1680) preparó en la década de 1670 un amuleto de amor hecho de mosca española mezclada con sangre seca de topo y sangre de murciélago. [14]
- Los dulces afrodisíacos que probablemente contenían cantáridas circularon en círculos libertinos en la década de 1700 en Francia. Eran tablillas multicolores apodadas "pastillas de Richelieu" en honor al mariscal de Richelieu , un notorio libertino (que no debe confundirse con su tío abuelo el cardenal Richelieu ) que procuraba encuentros sexuales para el rey Luis XV . [13] [15]
- Se dice que el escritor francés Donatien Alphonse François — conocido notoriamente como el Marqués de Sade (1740-1814) — le dio pastillas con sabor a anís mezcladas con mosca española a dos prostitutas en una orgía en 1772, envenenando y casi matando ellos. Fue condenado a muerte por eso (y por el delito de sodomía ), pero luego fue indultado en apelación. [16] [17]
Usos no afrodisíacos
- El clérigo español Juan de Horozco y Covarrubias ( es ) (c. 1540-1610) informó del uso de escarabajos ampolla como veneno y como afrodisíaco. [18]
- En una época se utilizaron preparaciones de escarabajos ampollos secos como tratamiento para la viruela . [19] Todavía en 1892 Andrew Taylor Still , el fundador de la osteopatía , recomendó inhalar una tintura de cantaridina como preventivo y tratamiento eficaz para la viruela, y denunció la vacunación . [20]
Aislamiento farmacoquímico
La cantaridina fue aislada por primera vez como sustancia químicamente pura en 1810 por Pierre Robiquet , [21] un químico francés que entonces vivía en París. Robiquet aisló cantaridina como ingrediente activo en preparaciones farmacológicas de Lytta vesicatoria , también conocida como " mosca española ", una especie de escarabajo ampolla . Este fue uno de los primeros casos históricos de identificación y extracción de un principio activo simple de una medicina compleja.
Robiquet descubrió que la cantaridina es un sólido incoloro e inodoro a temperatura ambiente . Demostró que era el principio activo responsable de las propiedades de formación de ampollas agresivas del recubrimiento de los huevos del escarabajo ampolla, y estableció también que la cantaridina tenía propiedades tóxicas comparables en grado a las de los venenos más virulentos conocidos en el siglo XIX. como estricnina . [22]
Otros usos del aislado farmacológico
- Las soluciones diluidas de cantaridina se pueden utilizar como medicación tópica para eliminar las verrugas [23] [24] y los tatuajes y para tratar las pequeñas pápulas del molusco contagioso . [25]
- En los rituales de la santería , las cantáridas se utilizan en el incienso . [26]
Problemas veterinarios
El envenenamiento por cantaridina es una preocupación veterinaria importante, especialmente en caballos por especies de Epicauta ; Las especies que infestan materias primas dependen de la región, por ejemplo, Epicauta pennsylvanica (escarabajo blister negro) en el medio oeste de EE . UU. y especies de E. occidentalis, temexia y vittata (escarabajos ampolla rayados) en el suroeste de EE. UU. . [3] Los escarabajos se alimentan de malezas y ocasionalmente se trasladan a los campos de cultivo utilizados para producir piensos para el ganado (p. Ej., Alfalfa ), donde se agrupan y encuentran su camino hacia el heno empacado , p. Ej., Un solo copo (sección de 4-5 pulg. [27] ) puede tener varios cientos de insectos o ninguno. [3] Los caballos son muy sensibles a la cantaridina producida por las infestaciones de escarabajos: la DL 50 para los caballos es aproximadamente 1 mg / kg del peso corporal del caballo. Los caballos pueden envenenarse accidentalmente cuando se les alimenta con fardos de forraje con escarabajos ampolla. [28]
Las avutardas , una especie de ave fuertemente poligínica, [29] no son inmunes a la toxicidad de la cantaridina; se intoxican después de ingerir escarabajos ampolla; sin embargo, la cantaridina también tiene actividad contra los parásitos que los infectan. [30] [31] Las avutardas grandes pueden comer escarabajos ampolla tóxicos del género Meloe para aumentar la excitación sexual de los machos. [32]
Problemas médicos humanos
Riesgos generales
Como agente de ampollas, la cantaridina tiene el potencial de causar efectos adversos cuando se usa médicamente; por este motivo, se ha incluido en una lista de "medicamentos problemáticos" utilizados por dermatólogos [33] y personal de urgencias. [34] A pesar de ser de uso generalizado, la cantaridina nunca ha sido ni está aprobada por la FDA. [35] Actualmente se encuentra en ensayos clínicos de fase 3 para el tratamiento del molusco . [36] Sin embargo, cuando un proveedor médico familiarizado con sus efectos y usos la mezcla adecuadamente y la aplica tópicamente en la clínica, la cantaridina se puede usar de manera segura y eficaz para tratar algunas lesiones cutáneas benignas como verrugas y moluscos. [37]
Cuando es ingerido por humanos, el LD 50 es de alrededor de 0.5 mg / kg, con una dosis de tan solo 10 mg siendo potencialmente fatal. La ingestión de cantaridina inicialmente puede causar un daño severo al revestimiento de los tractos gastrointestinal y urinario, y también puede causar daño renal permanente . Los síntomas de la intoxicación por cantaridina incluyen sangre en la orina , dolor abdominal y erecciones raramente prolongadas . [33]
Riesgos del uso de afrodisíacos
La extrema toxicidad de la cantaridina hace que cualquier uso como afrodisíaco sea muy peligroso. [38] [39] Como resultado, es ilegal vender (o usar) cantaridina o preparaciones que la contengan sin receta en muchos países. [34]
Investigar
Mecanismo de acción
La cantaridina es absorbida por las membranas lipídicas de las células epidérmicas, provocando la liberación de serina proteasas , enzimas que rompen los enlaces peptídicos de las proteínas. Esto provoca la desintegración de las placas desmosomales , estructuras celulares involucradas en la adhesión de célula a célula, lo que lleva al desprendimiento de los tonofilamentos que mantienen unidas las células. El proceso conduce a la pérdida de conexiones celulares ( acantólisis ) y finalmente a la formación de ampollas en la piel. Las lesiones cicatrizan sin dejar cicatrices. [37] [40]
Bioactividades
La cantaridina parece tener algún efecto en el tratamiento tópico de la leishmaniasis cutánea en modelos animales. [41] Además de las aplicaciones médicas tópicas, la cantaridina y sus análogos pueden tener actividad contra las células cancerosas. [42] [43] [44] Los estudios de laboratorio con células tumorales cultivadas sugieren que esta actividad puede ser el resultado de la inhibición de PP2A . [45] [46]
Referencias
Notas explicatorias
- ↑ Incluido ampliamente en el género Epicauta , género Berberomeloe y en la especie Lytta vesicatoria (mosca española) . Los escarabajos ampolla falsos , los escarabajos cardinales y los escarabajos soldado también producen cantaridina.
Fuentes
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Si bien las preparaciones de mosca española más comúnmente disponibles contienen cantaridina en cantidades insignificantes, la sustancia química está disponible ilícitamente en concentraciones capaces de causar una toxicidad grave. Los síntomas de la intoxicación por cantaridina incluyen ardor en la boca, disfagia, náuseas, hematemesis, hematuria macroscópica y disuria. Se observa erosión y hemorragia de la mucosa en el tracto gastrointestinal (GI) superior. La disfunción renal es común y está relacionada con necrosis tubular aguda y destrucción glomerular.
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La cantaridina ("mosca española") es una sustancia química con propiedades vesicantes derivada de los escarabajos ampolla, que se ha utilizado durante milenios como estimulante sexual por ambos sexos. Su mecanismo de acción es mediante la inhibición de la actividad de la fosfodiesterasa y proteína fosfatasa y la estimulación de los receptores β, induciendo congestión e inflamación vascular. La morbilidad por su abuso es significativa. El tracto gastrointestinal sufre la peor parte de la toxicidad, lo que resulta en hemorragias fatales. La toxicidad renal es el resultado de su excreción renal, que puede conducir a una necrosis tubular aguda. Es muy probable que los efectos cardíacos se deban al choque hemorrágico, pero también pueden deberse a la degeneración de las miofibrillas, la inflamación mitocondrial y las hemorragias pericárdicas y subendocárdicas.
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Otras lecturas
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enlaces externos
- Cantaridina
- Molécula del mes
- Cantaridina revisitada: defensa ardiente de una medicina antigua