El carbazol es un compuesto orgánico heterocíclico aromático . Tiene una estructura tricíclica, que consta de dos anillos de benceno de seis miembros fusionados a cada lado de un anillo que contiene nitrógeno de cinco miembros . La estructura del compuesto se basa en la estructura del indol , pero en la que un segundo anillo de benceno se fusiona con el anillo de cinco miembros en la posición 2-3 del indol (equivalente al doble enlace 9a-4a en el carbazol, respectivamente).
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 9 H -carbazol [1] | |
Otros nombres 9-azafluoreno dibenzopirrol difenilenimina difenilenimida USAF EK-600 | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3956 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.542 ![]() |
Número CE |
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102490 | |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 H 9 N | |
Masa molar | 167,211 g · mol −1 |
Densidad | 1,301 g cm −3 |
Punto de fusion | 246,3 ° C (475,3 ° F; 519,5 K) [2] |
Punto de ebullición | 354,69 ° C (670,44 ° F; 627,84 K) [2] |
Susceptibilidad magnética (χ) | −117,4 × 10 −6 cm 3 mol −1 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | ![]() ![]() |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H341 , H351 , H400 , H411 , H413 |
Consejos de prudencia del SGA | P201 , P202 , P273 , P281 , P308 + 313 , P391 , P405 , P501 |
punto de inflamabilidad | 220 ° C (428 ° F; 493 K) [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El carbazol es un componente del humo del tabaco . [3]
Síntesis
Una síntesis orgánica de laboratorio clásica para el carbazol es la ciclación de Borsche-Drechsel . [4] [5]
![Borsche–Drechsel synthesis](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/2/2a/Ciclizaci%C3%B3n_de_Borsche-Drechsel2.png/300px-Ciclizaci%C3%B3n_de_Borsche-Drechsel2.png)
En el primer paso, la fenilhidrazina se condensa con ciclohexanona a la imina correspondiente . El segundo paso es una reacción de transposición catalizada por ácido clorhídrico y una reacción de cierre de anillo a tetrahidrocarbazol . En una modificación, ambos pasos se combinan en uno llevando a cabo la reacción en ácido acético . [6] En el tercer paso, este compuesto es oxidado por el plomo rojo al propio carbazol.
Otro clásico es la síntesis de carbazol de Bucherer , que utiliza un naftol y una arilhidrazina. [7]
![Bucherer carbazole synthesis](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/8/85/Bucherer_Carbazole_Synthesis_Scheme.png/450px-Bucherer_Carbazole_Synthesis_Scheme.png)
Un tercer método para la síntesis de carbazol es la reacción de Graebe-Ullmann.
![Graebe–Ullmann reaction](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/d/d4/Reacci%C3%B3n_de_Graebe-Ullman.png/450px-Reacci%C3%B3n_de_Graebe-Ullman.png)
En el primer paso, un N -fenil-1,2-diaminobenceno ( N- fenil- o -fenilendiamina ) se convierte en una sal de diazonio que forma instantáneamente un 1,2,3-triazol . El triazol es inestable y, a temperaturas elevadas, se libera nitrógeno y se forma el carbazol. [8] [9]
Aplicaciones
El aminoetilcarbazol se utiliza en la producción del pigmento violeta 23 .
- El rimcazol también está hecho de carbazol propiamente dicho.
- El carprofeno es otro uso.
- NNC 05-2090 y NNC 05-2045 son ejemplos de casos poco comunes, pero aún técnicos.
Compuestos aromáticos relacionados
- Indoline
- Indol
- Carbolina
- Fluoreno
- Pirrol
- N- vinilcarbazol
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 212. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c Lide, David R. (2007). Manual CRC de Química y Física, 88ª edición . Prensa CRC . págs. 3-86. ISBN 978-0-8493-0488-0.
- ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Compuestos peligrosos en el humo del tabaco" . En t. J. Environ. Res. Salud Pública . 8 (12): 613–628. doi : 10.3390 / ijerph8020613 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .
- ^ W. Borsche (1908). "Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)" . Justus Liebigs Ann. Chem. (en alemán). 359 (1–2): 49–80. doi : 10.1002 / jlac.19083590103 .
- ^ E. Drechsel (1888). "Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen" . J. Prakt. Chem. (en alemán). 38 (1): 65–74. doi : 10.1002 / prac.18880380105 .
- ^ Rogers, Crosby U .; Corson, BB (1950). "1,2,3,4-tetrahidrocarbazol (carbazol, 1,2,3,4-tetrahidro-)" . Síntesis orgánicas . 30 : 90. doi : 10.15227 / orgsyn.030.0090 .; Volumen colectivo , 4 , p. 884
- ^ Wang, Zerong (2010). "Síntesis de carbazol de Bucherer". Reacciones y reactivos de nombres orgánicos completos . doi : 10.1002 / 9780470638859.conrr120 . ISBN 9780470638859.
- ^ Carl Graebe ; Fritz Ullmann (1896). "Ueber eine neue Carbazolsynthese" . Justus Liebigs Ann. Chem. (en alemán). 291 (1): 16-17. doi : 10.1002 / jlac.18962910104 .
- ^ O. Bremer (1934). "Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N -sustituierte Pyridino-triazole". Justus Liebigs Ann. Chem. (en alemán). 514 (1): 279–291. doi : 10.1002 / jlac.19345140116 .
enlaces externos
- MSDS