En la química de los carbohidratos, la acetalización de carbohidratos es una reacción orgánica y un medio muy eficaz para proporcionar un grupo protector . El siguiente ejemplo representa la reacción de acetalización de la D- ribosa 1 . Con acetona o 2,2-dimetoxipropano como reactivo de acetalización, la reacción está bajo control termodinámico y da como resultado la pentosa 2 . El último reactivo en sí mismo es un acetal y, por lo tanto, la reacción es en realidad una acetalización cruzada .
El control de la reacción cinética resulta del 2-metoxipropeno como reactivo. La D-ribosa en sí misma es un hemiacetal y está en equilibrio con la piranosa 3 . En solución acuosa, la ribosa tiene un 75 % de piranosa y un 25 % de furanosa y se forma un acetal 4 diferente .
La acetalización selectiva de carbohidratos y la formación de acetales que poseen propiedades atípicas se logra usando arilsulfonilacetales. Un ejemplo de acetales de arilsulfonilo como grupos protectores de carbohidratos son los acetales de fenilsulfoniletilideno. Estos acetales son resistentes a la hidrólisis ácida y pueden desprotegerse fácilmente en condiciones reductivas clásicas. [1]