Catalpol es un glucósido iridoide . Este producto natural pertenece a la clase de glucósidos iridoides , que son simplemente monoterpenos con una molécula de glucosa unida.
Nombres | |
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Nombre IUPAC (1a S , 1b S , 2 S , 5a R , 6 S , 6a S ) -6-Hidroxi-1a- (hidroximetil) -1a, 1b, 2,5a, 6,6a-hexahidrooxireno [2 ′, 3 ′: 4,5] ciclopenta [1,2- c ] piran-2-il β- D -glucopiranósido | |
Nombre IUPAC preferido (2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -2 - {[(1a S , 1b S , 2 S , 5a R , 6 S , 6a S ) -6-Hidroxi-1a- (hidroximetilo) -1a, 1b, 2,5a, 6,6a-hexahidrooxireno [2 ′, 3 ′: 4,5] ciclopenta [1,2- c ] piran-2-il] oxi} -6- (hidroximetil) oxano-3 , 4,5-triol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.017.568 |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 22 O 10 | |
Masa molar | 362,331 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia natural
Aislada por primera vez en 1962, catalpol recibió su nombre de plantas del género Catalpa en las que se descubrió. Más tarde, en 1969, se descubrió que catalpol estaba presente en cantidades mayores en varias plantas del género Rehmannia (Orobanchaceae). [1] También se encuentra en plantas que pertenecen a varias familias, incluidas, entre otras, Scrophulariaceae , Lamiaceae (incluida la scullcap [2] [3] ), Plantaginaceae ( Plantago sp [4] ) y Bignoniaceae , [5] todas de los cuales estando en el orden Lamiales .
Debido a que se alimentan de estas plantas, las mariposas de punto variable ( Euphydryas chalcedona ) contienen altas cantidades de catalpol, [6] lo que las hace desagradables para los depredadores y, por lo tanto, sirve como mecanismo de defensa. [7]
Vía biosintética
Aunque se aisló por primera vez en la década de 1960, ha habido muy poca investigación sobre la vía biosintética de catalpol. [5] SR Jensen ha descrito una posible vía biosintética para catalpol. [4] Con los iridoides derivados de un origen terpenoide , el precursor de epi-iridotrial, epi-iridodial, se deriva del geraniol . [8] La adición de una glucosa en el carbono 1 (C1) del esqueleto del iridoide y la oxidación del aldehído en el C4 del epi-iridotrial produce ácido 8-epilogánico. Una hidrólisis posterior en C8 produce ácido mussaenosídico, seguido de una deshidratación para producir ácido desoxingeniposídico. El siguiente precursor, el ácido geniposídico , se proporciona mediante hidrólisis de C10, y luego una descarboxilación para eliminar el ácido carboxílico en C4 proporciona bartsiósido. El precursor muy conocido y aceptado de catalpol, la aucubina , se proporciona luego mediante hidroxilación en C6. Finalmente, una epoxidación con el alcohol a C10 produce catalpol. [4]
Notas al pie
- ^ Tang, W. (1992). Drogas chinas de origen vegetal . Berlín: Springer-Verlag. ISBN 0-387-19309-X.
- ^ Phillipson, Carol A. Newall; Linda A. Anderson; J. David (1996). Medicamentos a base de hierbas: una guía para los profesionales de la salud (reimpreso. Ed.). Londres: Prensa farmacéutica. pag. 296. ISBN 0853692890.
- ^ Yaghmai y Benson, 1979 MS Yaghmai, GG Benson Los hidrocarburos de cera de Scutellaria lateriflora L Manchester, Inglaterra (1979) 228-229 p
- ^ a b c Ronsted, N .; Gobel, E .; Franzyk, H .; Jansen, SR; Olsen, CE (2000). "Quimiotaxonomía de Plantago. Glucósidos iridoides y glucósidos cafeoil feniletanoides". Fitoquímica . 55 (4): 337–48. doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 00306-X . PMID 11117882 .
- ^ a b Damtoft, S. (1994). "Biosíntesis de Catalpol". Fitoquímica . 35 (5): 1187–9. doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 94819-2 .
- ^ Stermitz, Frank R., Maged S. Abdel-Kader, Tommaso A. Foderaro y Marc Pomeroy (1994). "Glicósidos iridoides de algunas mariposas y sus plantas alimenticias larvarias". Fitoquímica . 37 : 997–99. doi : 10.1016 / s0031-9422 (00) 89516-3 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Bowers, MD (1981). "La incomodidad como estrategia de defensa de las mariposas Checkerspot occidental (Euphydryas Scudder, Nymphalidae)". Evolución . 35 : 367–75. doi : 10.2307 / 2407845 . PMID 28563381 .
- ^ Jansen, SR (1991). "Planta iridoides, su biosíntesis y distribución en angiospermas". Química Ecológica y Bioquímica de Terpenoides Vegetales . Clarence Press. págs. 133-158.