La catequina-7- O glucósido es una flavan-3-ol glicósido formado a partir de catequina .
Nombres | |
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Nombre IUPAC (2 S , 4 S , 5 S ) -2 - [[(2 R , 3 S ) -2- (3,4-Dihidroxifenil) -3,5-dihidroxi-3,4-dihidro- 2H -cromen- 7-il] oxi] -6- (hidroximetil) oxano-3,4,5-triol | |
Otros nombres (2 R , 3 S ) catequina-7- O -β- D -glucopiranosido Catechin 7- O -β-glucopiranósido (+) - catequina 7- O -β-glucósido (+) - catequina 7- O -beta- D -glucopiranósido Catequina 7-glucósido C7G CA-G | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 21 H 24 O 11 | |
Masa molar | 452,412 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Sucesos naturales
La catequina-7- O- glucósido se puede aislar de la hemolinfa de la mosca de sierra del pino europeo ( Neodiprion sertifer ). [1] También se presenta en cantidades relativamente grandes en el caupí ( Vigna unguiculata ) como el monómero dominante de flavan-3-ol, y en realidad representa hasta el 70% de las proantocianidinas (taninos) del caupí. [2]
También se puede producir por biotransformación de (+) - catequina por células cultivadas de Eucalyptus perriniana . [3]
Presencia en medicamentos tradicionales naturales
La catequina-7- O -glucósido se puede encontrar en Paeoniae Radix , el fármaco crudo elaborado a partir de las raíces de la peonía china ( Paeonia lactiflora ), [4] en el nudo rojo ( Bistorta macrophylla , también conocido como Polygonum macrophyllum ), [5] en las cortezas del tallo del ciruelo nepalí ( Choerospondias axillaris ), [6] en el tejo del ciruelo coreano ( Cephalotaxus koreana ) [7] y en Huanarpo Macho ( Jatropha macrantha ). [8] (-) - La catequina 7-O-β-d-glucopiranósido se encuentra en la corteza de Rhaphiolepis umbellata . [9]
Presencia en alimentos
Se encuentra en los granos de trigo sarraceno , [10] en el frijol rojo (la semilla de Vigna umbellata , antes conocida como Phaseolus calcaratus ), [11] en la cebada ( Hordeum vulgare L.) y la malta. [12] (-) - La catequina 7-O-β-d-glucopiranósido se encuentra en el ruibarbo . [9]
Efectos en la salud
Este compuesto tiene una actividad antioxidante que conduce a un efecto citoprotector. [11] [13]
Referencias
- ^ Vihakas, Matti; Tähtinen, Petri; Ossipov, Vladimir; Salminen, Juha-Pekka (2012). "Metabolitos flavonoides en la hemolinfa de larvas de mosca sierra del pino europeo (Neodiprion sertifer)". Revista de Ecología Química . 38 (5): 538–46. doi : 10.1007 / s10886-012-0113-y . PMID 22527054 . S2CID 17064750 .
- ^ Ojwang, Leonnard O .; Yang, Liyi; Dykes, Linda; Awika, Joseph (15 de agosto de 2013). "Perfil de proantocianidina de caupí (Vigna unguiculata) revela catequina-O-glucósido como el compuesto dominante". Química de los alimentos . 139 (1–4): 35–43. doi : 10.1016 / j.foodchem.2013.01.117 . PMID 23561075 .
- ^ Biotransformación de (+) - catequina por células cultivadas de plantas de Eucalyptus perriniana. Otani S, Kondo Y, Asada Y, Furuya, Hamada, Nakajima, Ishihara y Hamada H, Plant Biotechnol., 2004, vol. 21, No. 5, páginas 407-409 ( resumen archivado el 22 de julio de 2009en la Wayback Machine )
- ^ Nuevos ésteres de glucósidos monoterpénicos y constituyentes fenólicos de Paeoniae Radix y aumento de la solubilidad en agua de proantocianidinas en presencia de paeoniflorina. Takashi Tanaka, Maki Kataoka, Nagisa Tsuboi e Isao Kouno, Chem. Pharm. Bull., 2000, 48 (2), páginas 201-207
- ^ Wang, S; Wang, D; Feng, S (2004). "Estudios sobre componentes químicos de Polygonum macrophyllum". Revista de materiales medicinales chinos . 27 (6): 411–3. PMID 15524292 .
- ^ Constituyentes flavonoides de los axilares de Choerospondias y sus actividades antitumorales y antihipoxia in vitro. Li Chang-wei, Cui Cheng-bin, Cai Bing, Han Bing, Li Ming-ming y Fan Ming, Chinese Journal of Medicinal Chemistry, 2009, 19 (1), páginas 48-51,64 ( resumen archivado 2014-03- 09 en la Wayback Machine )
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- ^ Kim, Ki Cheon; Kim, Jin Sook; Ah Kang, Kyoung; Kim, Jong Min; Won Hyun, Jin (2010). "Efectos citoprotectores de la catequina 7-O-β-D glucopiranósido contra la disfunción mitocondrial dañada por estreptozotocina en células RINm5F". Bioquímica y función celular . 28 (8): 651–60. doi : 10.1002 / cbf.1703 . PMID 21104932 . S2CID 205550585 .