Cefapirina

Cefapirina
Datos clinicos

AHFS / Drugs.com	Nombres internacionales de medicamentos
MedlinePlus	a601206
Vías de administración	Intravenoso , intramuscular
Código ATC	J01DB08 ( OMS ) QG51AA05 ( OMS ) QJ51DB08 ( OMS )
Estatus legal
Estatus legal	EE . UU . : solo ℞
Identificadores
Número CAS	21593-23-7^Y
PubChem CID	30699
DrugBank	DB01139^Y
ChemSpider	28486^Y
UNII	89B59H32VN
KEGG	D07636^Y
CHEBI	CHEBI: 554446^Y
CHEMBL	ChEMBL1599^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID9022784
Tarjeta de información ECHA	100.040.409
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₁₇H ₁₇N ₃O ₆S ₂
Masa molar	423,46 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas O = C2N1 / C (= C (\ CS [C @@ H] 1 [C @@ H] 2NC (= O) CSc3ccncc3) COC (= O) C) C (= O) O
InChI EnChI = 1S / C17H17N3O6S2 / c1-9 (21) 26-6-10-7-28-16-13 (15 (23) 20 (16) 14 (10) 17 (24) 25) 19-12 (22) 8-27-11-2-4-18-5-3-11 / h2-5,13,16H, 6-8H2,1H3, (H, 19,22) (H, 24,25) / t13-, 16- / m1 / s1^Y Clave: UQLLWWBDSUHNEB-CZUORRHYSA-N^Y
(verificar)

La cefapirina ( DCI , también deletreado cefapirina ) es un antibiótico de cefalosporina inyectable de primera generación . Se comercializa con el nombre comercial Cefadyl. La producción para uso en humanos se ha descontinuado en los Estados Unidos. ^[1]

También tiene un papel en la medicina veterinaria como Metricure, una preparación intrauterina, y combinado con prednisolona en Mastiplan, una preparación intramamaria. Ambos están autorizados en ganado .

Síntesis

Síntesis de cefapirina: ^[2] Patente de EE.UU. 3.422.100 Patente de EE.UU. 3.503.967 Patente de EE.UU. 3.578.661

En una de las síntesis, se hace reaccionar ácido 7-aminocefalosporánico ( 7-ACA ) con cloruro de bromoacetilo para dar la amida. A continuación, el grupo halo es desplazado por 4-tiopiridina. ^[2]

Referencias

^ "CEFADYL" . Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU.
↑ a b Crast LB, Graham RG, Cheney LC (diciembre de 1973). "Síntesis de cefapirina y cefalosporinas relacionadas a partir del ácido 7- (alfa-bromoacetamido) cefalosporánico". Revista de química medicinal . 16 (12): 1413–5. doi : 10.1021 / jm00270a025 . PMID 4148798 .

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[1] "CEFADYL" . Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU.

[Crast-2] Crast LB, Graham RG, Cheney LC (diciembre de 1973). "Síntesis de cefapirina y cefalosporinas relacionadas a partir del ácido 7- (alfa-bromoacetamido) cefalosporánico". Revista de química medicinal . 16 (12): 1413–5. doi : 10.1021 / jm00270a025 . PMID 4148798 .

[1]