Cerberin
La cerberina es un tipo de glucósido cardíaco , una clase de esteroides que se encuentra en las semillas del género de angiospermas dicotiledóneas Cerbera ; incluyendo el árbol del suicidio ( Cerbera odollam ) y el mango de mar ( Cerbera manghas ). Esta clase incluye agentes similares a la digital , bloqueadores de canales que, como grupo, han encontrado usos históricos como tratamientos cardíacos, pero que en dosis más altas son extremadamente tóxicos; en el caso de la cerberina, el consumo de C. odollam da como resultado una intoxicación que presenta náuseas, vómitos y dolor abdominal, que a menudo conducen a la muerte. El producto natural se ha caracterizado estructuralmente, su toxicidad es clara (a menudo se usa como un veneno humano intencional en países del tercer mundo, y las intoxicaciones accidentales con muertes han sido el resultado de individuos que incluso consumen indirectamente el agente), pero sus propiedades farmacológicas potencialmente terapéuticas están muy mal descritas .
La cerberina, como todos los glucósidos cardíacos , tiene como núcleo un conjunto de cuatro carbociclos de tipo esteroide (anillos totalmente de carbono). En la cerberina, este núcleo de esteroides está conectado, primero, a un anillo de lactona que contiene oxígeno separado (que se muestra aquí, arriba a la derecha del cuadro), y segundo, a un sustituyente de azúcar (que se muestra en la estructura del cuadro de información, a la izquierda de la imagen). [2]
Hay dos tipos de glucósidos cardíacos según las características del resto de lactona . Cerberin, con su anillo de cinco miembros, pertenece a la clase de cardenólidos ; [2] cardenolides son los esteroides 23-carbono con grupos metilo en las posiciones 10 y 13 del sistema de anillo esteroide, y los cinco miembros que añaden butenólido de tipo de lactona en C-17. [ cita requerida ]
Se pueden unir muchos tipos de azúcares a los glucósidos cardíacos ; en el caso de la cerberina, es un derivado O - acetilado de α- L - thevetose , que a su vez es un derivado de L -glucosa (6-desoxi-3- O -metil-α- L - glucopiranosa ). [ cita requerida ] La subestructura de cardenólida a la que se une el azúcar también se ha caracterizado de forma independiente, y puede denominarse digitoxigenina (ver imagen), por lo tanto, cerberina es, como sinónimo, ( L -2′- O-acetiltevetosil) digitoxigenina. Además, la estructura no acetilada se descubrió de forma independiente y se denominó neriifolina , por lo que la cerberina es, como sinónimo, 2'-acetilneriifolina. [ cita requerida ]
La bibliografía sobre la toxicidad de la cerberina, per se, sigue siendo escasa; A menos que se indique específicamente lo contrario, la siguiente es información general sobre la toxicidad de los glucósidos cardíacos, con énfasis en la información de los cardenólidos (es decir, productos naturales esteroides que tienen la misma subestructura de digitoxigenina ).
En situaciones de intoxicación, quienes se intoxican al ingerir glucósidos cardíacos experimentan, en una hora, una variedad de síntomas gastrointestinales y cardíacos. [ cita requerida ] Para la cerberina, se ha observado que estos incluyen náuseas, vómitos y dolor abdominal. [3] Las fuentes forenses indican presentaciones de intoxicaciones por toxinas cardíacas que además incluyen sensación de ardor en la boca, diarrea, dolor de cabeza, pupilas dilatadas, latidos cardíacos irregulares y somnolencia; el coma y la muerte eventualmente siguen con mayor frecuencia. [4] [5] No se ha informado de una correlación clara entre la dosis y la mortalidad (ver más abajo); la muerte a menudo ocurre después de 3 a 6 horas. [3]
