En química orgánica , el acetilo es un resto , el acilo con fórmula química CH 3 CO. A veces se representa con el símbolo Ac [5] (que no debe confundirse con el elemento actinio ).
El grupo acetilo contiene un grupo metilo unido de forma simple a un carbonilo . El centro carbonilo de un radical acilo tiene un electrón no enlazado con el que forma un enlace químico con el resto R de la molécula. En la nomenclatura IUPAC , el acetilo se llama etanoilo, aunque este término apenas se escucha. [ cita requerida ]
La fracción acetilo es un componente de muchos compuestos orgánicos , incluido el ácido acético , el neurotransmisor acetilcolina , acetil-CoA , acetilcisteína , acetaminofeno (también conocido como paracetamol) y ácido acetilsalicílico (también conocido como aspirina ).
La introducción de un grupo acetilo en una molécula se llama acetilación . En los organismos biológicos, los grupos acetilo se transfieren comúnmente de acetil-CoA a otras moléculas orgánicas. La acetil-CoA es un intermediario tanto en la sintetasa biológica como en la descomposición de muchas moléculas orgánicas. La acetil-CoA también se crea durante la segunda etapa de la respiración celular, la descarboxilación del piruvato , por la acción de la piruvato deshidrogenasa sobre el ácido pirúvico .
Las histonas y otras proteínas a menudo se modifican mediante acetilación. Por ejemplo, a nivel del ADN, la acetilación de histonas por acetiltransferasas (HAT) provoca una expansión de la arquitectura de la cromatina, lo que permite que se produzca la transcripción genética . Sin embargo, la eliminación del grupo acetilo por las histonas desacetilasas (HDAC) condensa la estructura del ADN, lo que evita la transcripción. [6]
La acetilación se puede lograr usando una variedad de métodos, siendo el más común mediante el uso de anhídrido acético o cloruro de acetilo , a menudo en presencia de una base de amina terciaria o aromática . Una acetilación típica es la conversión de glicina en N -acetilglicina : [7]