Su padre fue el rabino Abraham HaKohen, quien pertenecía a una famosa familia de Kohanim , descendientes de Yosef HaCohen de España .
Cuando era niño, mientras sus compañeros de clase pasaban su tiempo libre jugando, Chaim iba a la sinagoga para estudiar Torá y aprender a servir a Di-s . Cuando era adolescente, en Shabat, subía al púlpito y daba sermones sobre la porción de la Torá (la parashá ), sobre las leyes relacionadas con las festividades judías y sobre Musar (ética judía).
Después de convertirse en rabino , HaKohen se mudó a la ciudad de Safed . Allí estudió con el rabino y cabalista Chaim Vital durante tres años. Desde Safed, HaKohen se trasladó a Aram Tsoba , ubicada cerca de Alepo, Siria, donde se instaló de forma permanente. Fue elegido rabino, en sustitución de Mordechai HaKohen, yerno de Shmuel Laniado ( Baal HaKelim ).
Bajo el rabino HaKohen, el estudio de la Torá floreció, incluso más que en Alepo. Se establecieron nuevas escuelas y academias talmúdicas y se agregaron más bancos a la sinagoga.
HaKohen sirvió a la comunidad de Alepo como rabino y jefe de la corte rabínica durante décadas. Con un conocimiento exhaustivo, respondió preguntas rabínicas complejas, a veces enviadas por miembros de comunidades judías lejanas. Eventualmente, decidió organizar sus escritos y publicar libros, especialmente sus comentarios sobre Shulján Aruj , el código legal que fue escrito por el maestro de su maestro, el rabino y cabalista Joseph Karo .
El rabino HaKohen escribió muchas otras obras. Estos incluyen sus comentarios sobre el Cantar de los Cantares ( Shir HaShirim ), el Libro de las Lamentaciones , el Libro de Rut , el Libro de Daniel y muchos otros manuscritos. La imprenta aún no había llegado a Alepo y los libros se reproducían a mano. Las mejores imprentas de la época estaban en Venecia, Italia, donde se publicaron la mitad de los libros europeos durante la mayor parte del siglo XVI. Allí se imprimió la primera edición del Talmud de Babilonia, junto con la primera edición del Shulján Aruj, por el rabino y cabalista Joseph Karo.