Chitosan / k aɪ t ə s æ n / es una lineal polisacárido compuesto por distribuidos al azar β- (1 → 4) -vinculada D -glucosamina (unidad desacetilada) y N -acetil- D -glucosamina (unidad acetilada). Se elabora tratando las cáscaras de quitina de los camarones y otros crustáceos con una sustancia alcalina, como el hidróxido de sodio .
Nombres | |
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Otros nombres Poliglusam; Desacetilquitina; Poli (D) glucosamina; ANTES DE CRISTO; Chitopearl; Chitopharm; Flonac; Kytex | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.122.259 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | D -glucosamina y N -acetilglucosamina (monómeros) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El quitosano tiene varios usos comerciales y posibles biomédicos. Se puede utilizar en la agricultura como tratamiento de semillas y biopesticida , ayudando a las plantas a combatir las infecciones por hongos. En la vinificación , se puede utilizar como clarificante, ayudando también a prevenir el deterioro. En la industria, se puede utilizar en un recubrimiento de pintura de poliuretano autorreparable . En medicina , es útil en vendajes para reducir el sangrado y como agente antibacteriano; también se puede usar para ayudar a administrar medicamentos a través de la piel.
Fabricación y propiedades
El quitosano se produce comercialmente por desacetilación de quitina , que es el elemento estructural en el exoesqueleto de crustáceos (como cangrejos y camarones) y paredes celulares de hongos . El grado de desacetilación (% DD) se puede determinar mediante espectroscopía de RMN , y el% DD en los quitosanos comerciales varía de 60 a 100%. En promedio, el peso molecular del quitosano producido comercialmente es de 3800 a 20 000 daltons . Un método común para el tratamiento del quitosano es la desacetilación de la quitina utilizando hidróxido de sodio en exceso como reactivo y agua como disolvente. La reacción sigue una cinética de primer orden, aunque ocurre en dos pasos; la barrera de energía de activación para la primera etapa se estima en 48,8 kJ · mol -1 a 25–120 ° C y es más alta que la barrera de la segunda etapa. [ cita requerida ]
El grupo amino en el quitosano tiene un valor de p K a de ~ 6.5, lo que conduce a una protonación significativa en solución neutra, que aumenta con el aumento de la acidez (disminución del pH) y el% de valor de DA. Esto hace que el quitosano sea soluble en agua y un bioadhesivo que se adhiere fácilmente a superficies cargadas negativamente [2] [3] como las membranas mucosas. Los grupos amina libres en las cadenas de quitosano pueden formar redes poliméricas reticuladas con ácidos dicarboxílicos para mejorar las propiedades mecánicas del quitosano. [4] El quitosano mejora el transporte de fármacos polares a través de las superficies epiteliales y es biocompatible y biodegradable . Sin embargo, la FDA no lo aprueba para la administración de medicamentos. Se encuentran disponibles cantidades purificadas de quitosanos para aplicaciones biomédicas .
Se han elaborado nanofibrillas utilizando quitina y quitosano. [5]
Usos
Uso agrícola y hortícola
Los usos agrícolas y hortícolas del quitosano, principalmente para la defensa de las plantas y el aumento del rendimiento, se basan en cómo este polímero de glucosamina influye en la bioquímica y la biología molecular de la célula vegetal. Los objetivos celulares son la membrana plasmática y la cromatina nuclear. Los cambios posteriores ocurren en las membranas celulares, cromatina, ADN, calcio, MAP quinasa , explosión oxidativa, especies reactivas de oxígeno, genes relacionados con la patogenia de la callosa (PR) y fitoalexinas. [6]
El quitosano se registró por primera vez como ingrediente activo (con licencia para la venta) en 1986. [7]
Elicitor y biocontrol natural
En agricultura , el quitosano se usa típicamente como un tratamiento natural de semillas y potenciador del crecimiento de las plantas, y como una sustancia bioplaguicida ecológicamente amigable que aumenta la capacidad innata de las plantas para defenderse de las infecciones por hongos. [8] Los ingredientes activos de biocontrol natural , quitina / quitosano, se encuentran en las conchas de crustáceos, como langostas , cangrejos y camarones , y muchos otros organismos, incluidos insectos y hongos . Es uno de los materiales biodegradables más abundantes del mundo.
Existen moléculas degradadas de quitina / quitosano en el suelo y el agua. Las aplicaciones de quitosano para plantas y cultivos están reguladas por la EPA, y el Programa Nacional Orgánico del USDA regula su uso en granjas y cultivos orgánicos certificados. [9] Los productos de quitosano biodegradables aprobados por la EPA están permitidos para su uso en exteriores e interiores en plantas y cultivos cultivados comercialmente y por los consumidores. [10]
La capacidad natural de control biológico del quitosano no debe confundirse con los efectos de los fertilizantes o pesticidas sobre las plantas o el medio ambiente. Los bioplaguicidas activos de quitosano representan un nuevo nivel de control biológico rentable de cultivos para la agricultura y la horticultura. [11] El modo de acción de control biológico del quitosano provoca respuestas de defensa innatas naturales dentro de la planta para resistir insectos, patógenos y enfermedades transmitidas por el suelo cuando se aplica al follaje o al suelo. [12] El quitosano aumenta la fotosíntesis, promueve y mejora el crecimiento de las plantas, estimula la absorción de nutrientes, aumenta la germinación y la brotación y aumenta el vigor de las plantas. Cuando se usa como tratamiento de semillas o recubrimiento de semillas en algodón, maíz, semillas de papa, soja, remolacha azucarera, tomates, trigo y muchas otras semillas, provoca una respuesta de inmunidad innata en las raíces en desarrollo que destruye los nematodos parasitarios del quiste sin dañar los nematodos y organismos beneficiosos . [13]
Las aplicaciones agrícolas de quitosano pueden reducir el estrés ambiental debido a la sequía y las deficiencias del suelo, fortalecer la vitalidad de las semillas, mejorar la calidad del rodal, aumentar los rendimientos y reducir la descomposición de las hortalizas, frutas y cítricos. [14] La aplicación hortícola de quitosano aumenta las floraciones y prolonga la vida de las flores cortadas y los árboles de Navidad. El Servicio Forestal de los EE. UU. Ha realizado una investigación sobre el quitosano para controlar los patógenos en los pinos [15] [16] y aumentar el flujo de resina que resiste la infestación del escarabajo del pino. [17]
El quitosano tiene una rica historia de investigación para aplicaciones en agricultura y horticultura que se remonta a la década de 1980. [18] En 1989, las soluciones de sal de quitosano se aplicaron a los cultivos para mejorar la protección contra la congelación o a las semillas de los cultivos para la preparación de semillas. [19] Poco después, la sal de quitosano recibió la primera etiqueta de bioplaguicida de la EPA, seguida de otras aplicaciones de propiedad intelectual .
El quitosano también se ha utilizado para proteger plantas en el espacio, ejemplificado por el experimento de la NASA para proteger los frijoles adzuki cultivados a bordo del transbordador espacial y la estación espacial Mir en 1997 (ver foto a la izquierda). [20] Los resultados de la NASA revelaron que el quitosano induce un mayor crecimiento (biomasa) y resistencia a patógenos debido a los niveles elevados de enzimas β- (1 → 3) -glucanasa dentro de las células vegetales. La NASA confirmó que el quitosano provoca el mismo efecto en las plantas de la tierra. [21]
En 2008, la EPA aprobó el estado de inductor natural de amplio espectro para un ingrediente activo de peso molecular ultrabajo de quitosano al 0.25%. [22] La EPA le otorgó una etiqueta modificada para aplicaciones foliares y de riego a una solución inductora de quitosana natural para usos agrícolas y hortícolas en 2009. [14] Dado su bajo potencial de toxicidad y abundancia en el entorno natural, la quitosana no daña a las personas , mascotas, vida silvestre o el medio ambiente cuando se usa de acuerdo con las instrucciones de la etiqueta. [23] [24] [25] Las mezclas de quitosano no funcionan contra los escarabajos de la corteza cuando se colocan en las hojas de un árbol o en su suelo. [26]
Filtración
El quitosano se puede utilizar en hidrología como parte de un proceso de filtración . [27] El quitosano hace que las partículas finas del sedimento se unan, y posteriormente se elimina con el sedimento durante la filtración con arena. También elimina minerales pesados , tintes y aceites del agua. [27] Como aditivo en la filtración de agua, el quitosano combinado con la filtración de arena elimina hasta el 99% de la turbidez . [28] El quitosano se encuentra entre los adsorbentes biológicos utilizados para la eliminación de metales pesados sin impactos ambientales negativos. [27]
En combinación con bentonita , gelatina , gel de sílice , cola de pescado u otros agentes clarificantes , se utiliza para clarificar vino , hidromiel y cerveza . Agregado al final del proceso de elaboración de la cerveza, el quitosano mejora la floculación y elimina las células de levadura, las partículas de frutas y otros detritos que causan el vino turbio. [29]
Quitosano enológico y de origen fúngico
El quitosano tiene una larga historia de uso como agente clarificante en la vinificación. [30] [31] El quitosano de origen fúngico ha mostrado un aumento en la actividad de sedimentación, reducción de polifenoles oxidados en jugo y vino, quelación y remoción de cobre (post-trasiego) y control de la levadura de descomposición Brettanomyces . Estos productos y usos están aprobados para uso europeo por las normas de la UE y la OIV . [32]
Uso medico
El quitosano se usa en algunos apósitos para heridas para disminuir el sangrado. [33] Recibió la aprobación para uso médico en los Estados Unidos en 2003. [33] También puede disminuir el crecimiento de bacterias y hongos, [34] y puede ser útil como vendaje para quemaduras. [33] [34]
Los agentes hemostáticos de quitosano son sales hechas de mezclar quitosano con un ácido orgánico (como ácido succínico o láctico). El agente hemostático actúa mediante una interacción entre la membrana celular de los eritrocitos (carga negativa) y el quitosano protonado (carga positiva) que conduce a la participación de las plaquetas y la rápida formación de trombos. [35]
Investigar
El quitosano y sus derivados se han explorado en el desarrollo de nanomateriales , bioadhesivos , materiales para apósitos para heridas , [36] [37] sistemas mejorados de administración de fármacos , [38] recubrimientos entéricos, [39] y en dispositivos médicos. [40] [41] [42] Las membranas de nanofibras de quitosano tienen un alto grado de biocompatibilidad y pueden favorecer la formación de hueso nuevo. [43] Se están estudiando nanomateriales metálicos derivados del quitosano para la cicatrización de heridas. [44] Se está investigando el quitosano como adyuvante de un posible método de administración de vacunas intranasales . [45]
Bioimpresión
Los materiales bioinspirados , un concepto de fabricación inspirado en nácar natural , caparazón de camarón o cutículas de insectos , [47] [48] [49] ha llevado al desarrollo de métodos de bioimpresión para fabricar objetos de consumo a gran escala utilizando quitosano. [50] [51] Este método se basa en replicar la disposición molecular del quitosano a partir de materiales naturales en métodos de fabricación, como el moldeo por inyección o el moldeado . [52] Una vez desechados, los objetos construidos con quitosano son biodegradables y no tóxicos . [53] El método se utiliza para diseñar y bioimprimir órganos o tejidos humanos . [54] [55]
Los objetos de quitosano pigmentados se pueden reciclar, [56] con la opción de reintroducir o descartar el tinte en cada paso de reciclado, lo que permite la reutilización del polímero independientemente de los colorantes. [57] [58] A diferencia de otros bioplásticos de origen vegetal (por ejemplo , celulosa , almidón ), las principales fuentes naturales de quitosano provienen de entornos marinos y no compiten por la tierra u otros recursos humanos. [46] [59]
Pérdida de peso
El quitosano se comercializa en forma de comprimidos como "aglutinante de grasas". [60] Aunque se ha evaluado el efecto del quitosano sobre la reducción del colesterol y el peso corporal, el efecto parece tener poca o ninguna importancia clínica. [61] [62] Las revisiones de 2016 y 2008 encontraron que no hubo un efecto significativo ni justificación para que las personas con sobrepeso usen suplementos de quitosano. [61] [63] En 2015, la Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU . Emitió un aviso público sobre los minoristas de suplementos que hicieron afirmaciones exageradas sobre el supuesto beneficio de pérdida de peso de varios productos. [64]
Envases alimentarios antimicrobianos biodegradables
La contaminación microbiana de los productos alimenticios acelera el proceso de deterioro y aumenta el riesgo de enfermedades transmitidas por los alimentos causadas por patógenos potencialmente mortales. [65] Por lo general , la contaminación de los alimentos se origina de manera superficial, lo que requiere el tratamiento de la superficie y el envasado como factores cruciales para garantizar la calidad e inocuidad de los alimentos. [65] Las películas de quitosano biodegradables tienen el potencial de conservar varios productos alimenticios, retener su firmeza y restringir la pérdida de peso debido a la deshidratación. Además, se están desarrollando películas biodegradables compuestas que contienen quitosano y agentes antimicrobianos como alternativas seguras para conservar los productos alimenticios. [65] La incorporación del complejo de inclusión de aceite de clavo / β-ciclodextrina aumentó significativamente la actividad antimicrobiana de las películas de quitosano contra Staphylococcus aureus , S. epidermidis , Salmonella Typhimurium, Escherichia coli y Candida albicans. [66]
Referencias
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enlaces externos
- Proyecto de investigación internacional Nano3Bio , centrado en la producción biotecnológica a medida de quitosanos (financiado por la Unión Europea)