La glucosamina (C 6 H 13 NO 5 ) es un aminoazúcar y un precursor destacado en la síntesis bioquímica de proteínas y lípidos glicosilados . La glucosamina es parte de la estructura de dos polisacáridos , el quitosano y la quitina . La glucosamina es uno de los monosacáridos más abundantes . [1] Producida comercialmente por hidrólisis de exoesqueletos de mariscos o, menos comúnmente, por fermentación de un grano como maíz o trigo, la glucosamina tiene muchos nombres dependiendo del país. [2]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC (3 R , 4 R , 5 S ) -3-Amino-6- (hidroximetil) oxano-2,4,5-triol | |||
Otros nombres 2-amino-2-desoxi-glucosa quitosamina | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
1723616 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.020.284 | ||
Número CE |
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720725 | |||
KEGG | |||
Malla | Glucosamina | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 13 N O 5 | |||
Masa molar | 179,172 g · mol −1 | ||
Densidad | 1,563 g / ml | ||
Punto de fusion | 150 ° C (302 ° F; 423 K) | ||
log P | -2,175 | ||
Acidez (p K a ) | 12.273 | ||
Basicidad (p K b ) | 1.724 | ||
Farmacología | |||
M01AX05 ( OMS ) | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Aunque es un suplemento dietético común , hay poca evidencia de que sea efectivo para aliviar la artritis o el dolor , y no es un medicamento recetado aprobado . [3] [4] [5]
Usos médicos
La glucosamina oral es un suplemento dietético y no es un medicamento recetado . [3] [5] Es ilegal en los Estados Unidos comercializar cualquier suplemento dietético como tratamiento para cualquier enfermedad o condición. [6] [7] La glucosamina se comercializa como un suplemento para apoyar la estructura y función de las articulaciones, y la comercialización está dirigida a personas que padecen osteoartritis . [3] [5]
Las formas comúnmente vendidas de glucosamina son sulfato de glucosamina, [3] glucosamina condroitina , clorhidrato de glucosamina, [4] y N -acetilglucosamina . [3] [2] De las tres formas comúnmente disponibles de glucosamina, solo el sulfato de glucosamina recibe una calificación de "probablemente eficaz" para el tratamiento de la osteoartritis. [3] La glucosamina a menudo se vende en combinación con otros suplementos como el sulfato de condroitina y el metilsulfonilmetano . [ cita requerida ]
La glucosamina, junto con la condroitina de uso común, no se prescribe de forma rutinaria para tratar a las personas que tienen osteoartritis sintomática de la rodilla, ya que no hay pruebas suficientes de que este tratamiento sea útil. [8] [9]
Como es común con los suplementos dietéticos muy promocionados, los beneficios declarados de la glucosamina se basan principalmente en estudios clínicos y de laboratorio. Los estudios clínicos sobre la eficacia de la glucosamina se dividen, y algunos informan alivio del dolor y la rigidez artríticos, mientras que otros no informan beneficios sobre el placebo. [3] [10] [9] [11]
A partir de 2015[actualizar], no hay evidencia de que el consumo de glucosamina por parte de los deportistas prevenga o limite el daño articular después de una lesión. [12] En un ensayo aleatorizado controlado con placebo, la suplementación con glucosamina no tuvo ningún efecto adicional en ningún resultado de rehabilitación cuando se administró a los atletas después de la reconstrucción del ligamento cruzado anterior (LCA). [13]
Efectos adversos e interacciones farmacológicas
Un estudio clínico de más de tres años mostró que la glucosamina en dosis de 1500 mg por día es segura. [14]
La glucosamina con condroitina o sin esta eleva el índice internacional normalizado (INR) en las personas que toman warfarina , un anticoagulante . [3] [15] También puede interferir con la eficacia de la quimioterapia para tratar los síntomas del cáncer . [3]
Los efectos adversos pueden incluir malestar estomacal, estreñimiento, diarrea, dolor de cabeza y sarpullido. [16] Hay informes de casos de personas que tienen una enfermedad hepática crónica y un empeoramiento de su condición con la suplementación con glucosamina. [17] Se necesita más investigación clínica antes de recomendar la glucosamina durante el embarazo. [3]
Dado que la glucosamina generalmente se deriva de las conchas de los mariscos , puede ser peligrosa para las personas alérgicas a los mariscos . [18] Muchos fabricantes de glucosamina derivada de mariscos incluyen una advertencia de que aquellos con alergia a los mariscos deben consultar a un profesional de la salud antes de tomar el producto. [19] Alternativamente, se encuentran disponibles formas de glucosamina no derivadas de mariscos. [20]
Otra preocupación ha sido que la glucosamina adicional podría contribuir a la diabetes al interferir con la regulación normal de la vía de biosíntesis de hexosamina , [21] pero varias investigaciones no encontraron evidencia de que esto ocurra. [22] [23] Otros estudios realizados en sujetos delgados u obesos concluyeron que la glucosamina oral en dosis estándar no afecta la resistencia a la insulina . [24] [25]
Bioquímica
La glucosamina está presente de forma natural en las conchas de mariscos, huesos de animales, médula ósea y hongos. [26] La D- glucosamina se produce de forma natural en forma de glucosamina-6-fosfato y es el precursor bioquímico de todos los azúcares que contienen nitrógeno . [27] Específicamente en humanos, la glucosamina-6-fosfato se sintetiza a partir de fructosa 6-fosfato y glutamina por la glutamina-fructosa-6-fosfato transaminasa como el primer paso de la vía de biosíntesis de hexosamina. [28] El producto final de esta vía es uridina difosfato N- acetilglucosamina (UDP-GlcNAc), que luego se usa para fabricar glicosaminoglicanos , proteoglicanos y glicolípidos .
Como la formación de glucosamina-6-fosfato es el primer paso para la síntesis de estos productos, la glucosamina puede ser importante para regular su producción; sin embargo, la forma en que la vía de biosíntesis de hexosamina está realmente regulada y si esto podría estar involucrado en la contribución a la enfermedad humana sigue sin estar clara. [21]
Fabricación
La mayor parte de la glucosamina se fabrica procesando la quitina a partir de las cáscaras de los mariscos, incluidos los camarones, las langostas y los cangrejos. [29] Para satisfacer las demandas de los vegetarianos y otras personas con objeciones a los mariscos, los fabricantes han lanzado al mercado productos de glucosamina elaborados con el hongo Aspergillus niger y con maíz fermentado. [20]
Historia
La glucosamina fue preparada por primera vez en 1876 por Georg Ledderhose mediante la hidrólisis de la quitina con ácido clorhídrico concentrado . [30] [31] [32] La estereoquímica no se determinó por completo hasta el trabajo de 1939 de Walter Haworth . [1] [33]
Estatus legal
Estados Unidos
En los Estados Unidos, la glucosamina no está aprobada por la Administración de Drogas y Alimentos (FDA) para uso médico en humanos. [34] Dado que la glucosamina está clasificada como un suplemento dietético en los Estados Unidos, las regulaciones de la FDA requieren evidencia de seguridad, pero no se requiere evidencia de eficacia siempre que no se anuncie como tratamiento para una condición médica. [35]
En 2004, la FDA declaró que no había pruebas suficientes para que los fabricantes de suplementos declararan que la glucosamina era eficaz para tratar la artritis, la degeneración de las articulaciones o el deterioro del cartílago , una posición que seguía vigente a partir de 2018. [36] [34]
Europa
En la mayor parte de Europa, la glucosamina está aprobada como fármaco médico y se vende en forma de sulfato de glucosamina. [37] En este caso, se requieren pruebas de seguridad y eficacia para el uso médico de la glucosamina y varias pautas han recomendado su uso como una terapia eficaz y segura para la osteoartritis .
El grupo de trabajo del comité de la Liga europea contra el reumatismo (EULAR) ha otorgado al sulfato de glucosamina un nivel de toxicidad de 5 en una escala de 0 a 100, [37] y las directrices recientes de la OARSI (Osteoarthritis Research Society International) para la osteoartritis de cadera y rodilla indican una perfil de seguridad aceptable. [38] En 2014, la OARSI no recomendó la glucosamina para la modificación de la enfermedad y la consideró "incierta" para el alivio de los síntomas en la osteoartritis de rodilla. [39]
Demandas colectivas
En 2013, sin admitir culpa, el fabricante Rexall Sundown y NBTY acordaron pagar hasta US $ 2 millones para resolver reclamos de consumidores relacionados con la redacción de ciertos reclamos en el empaque de botellas de glucosamina vendidas en Costco con la etiqueta Kirkland. [40]
En agosto de 2012, se presentó una demanda colectiva en Nueva York alegando que 21st Century Healthcare, Inc. había anunciado falsamente que sus suplementos dietéticos "Glucosamine 750 Chondroitin 600 Triple Strength" restaurarían el cartílago perdido. [41] En abril de 2013, un hombre de San Diego inició una demanda colectiva propuesta en el Tribunal Federal de California acusando a Nutramax Laboratories, Walmart y Rite Aid de publicitar falsamente la eficacia de la glucosamina. [42]
Investigar
Humanos
Debido a que la glucosamina es un precursor de los glicosaminoglicanos y los glicosaminoglicanos son un componente importante del cartílago , la investigación se ha centrado en el potencial de la glucosamina suplementaria para mejorar la estructura del cartílago y aliviar la artritis , pero hay poca evidencia de ensayos clínicos de que sea eficaz para aliviar el dolor de la artritis. . [8] [10]
Biodisponibilidad
Dos estudios midieron las concentraciones de glucosamina en el líquido sinovial y el plasma después de la administración oral de sulfato de glucosamina tanto a voluntarios sanos como a personas con osteoartritis. [43] [44]
En el primer estudio, se administró sulfato de glucosamina a voluntarios sanos en dosis de 750, 1500 o 3000 mg una vez al día. En el segundo estudio, se administraron diariamente cápsulas de sulfato de glucosamina oral (1.500 mg) durante dos semanas a 12 personas con osteoartritis . Las concentraciones de glucosamina en plasma y líquido sinovial aumentaron significativamente desde los niveles iniciales, y los niveles en los dos líquidos estaban altamente correlacionados. Los autores interpretaron que estos niveles podrían ser biológicamente ventajosos para el cartílago articular , pero los niveles siguen siendo de diez a cien veces más bajos de lo necesario para influir positivamente en el cartílago ( condrocitos ) para construir tejido nuevo. [45] La captación de sulfato de glucosamina en el líquido sinovial puede llegar hasta el 20% o puede ser insignificante, lo que indica que no tiene importancia biológica. [46]
Medicina Veterinaria
Perros
Algunos estudios han demostrado la eficacia de la suplementación con glucosamina para perros con dolor de osteoartritis, particularmente en combinación con otros nutracéuticos como la condroitina, [47] [48] mientras que otros no. [49] Un ensayo de cápsulas de combinación oral (glucosamina, condroitina y ascorbato de manganeso) en perros con osteoartritis no encontró beneficios ni en el análisis de la marcha ni en las evaluaciones subjetivas del veterinario o del propietario. [49]
Caballos
El uso de glucosamina en la medicina equina existe, pero un metaanálisis consideró que la investigación existente era demasiado defectuosa para ser de valor para guiar el tratamiento de los caballos. [50]
Varios estudios han medido la biodisponibilidad de la glucosamina después de la administración oral a caballos. Cuando se administró en una sola dosis oral (9 g) con o sin condroitín sulfato (3 g) a diez caballos, se detectó glucosamina (clorhidrato) en la sangre con un nivel máximo de10,6 ± 6,9 μg / mL a las dos horas después de la dosificación. [51] Otro estudio examinó tanto el suero como el líquido sinovial articular después de la administración nasogástrica (oral) o intravenosa de 20 mg / kg de clorhidrato de glucosamina a ocho caballos adultos. [52] Aunque las concentraciones de glucosamina en el líquido articular alcanzaron 9 a 15 μmol / L después de la administración intravenosa, fueron solo de 0.3 a 0.7 μmol / L con la dosis nasogástrica. Los autores calcularon que estos niveles de glucosamina en el líquido sinovial alcanzados por vía oral eran 500 veces más bajos que los requeridos para tener un efecto positivo en el metabolismo de las células del cartílago . Un estudio de seguimiento realizado por el mismo grupo de investigación comparó sulfato de glucosamina con clorhidrato de glucosamina a la misma dosis (20 mg / kg) en ocho caballos y encontró una mayor concentración de líquido con la preparación de sulfato (158 ng / ml en comparación con 89 ng / ml uno hora después de la dosis oral). [53] Llegaron a la conclusión de que estos niveles más altos de líquido sinovial obtenidos con el derivado de sulfato eran todavía demasiado bajos para tener un efecto biológico relevante sobre el cartílago articular .
Se realizó una prueba de tres meses de un régimen de dosificación oral de una preparación comercial de sulfato de glucosamina, sulfato de condroitina y metilsulfonilmetano en caballos veteranos sin efecto sobre la rigidez de la marcha, siendo efectivo el ejercicio solo en el grupo de control. [54] El uso intravenoso de una combinación de N- acetilglucosamina, polisulfato de pentosano e hialuronato de sodio en caballos con osteoartritis inducida quirúrgicamente observó mejoras en los cambios de rayos X en el cartílago, pero no histológicamente o en los resultados bioquímicos, [55] lo que sugiere más evidencia es necesario para esta combinación y vía de administración.
Ver también
- Quitobiosa
- Quitosano
- Sulfato de condroitina
- Metilsulfonilmetano
Referencias
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enlaces externos
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- Glucosamina y condroitina para el dolor de la osteoartritis, Arthritis Foundation
- Glucosamina , DailyMed, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- Productos naturales MedFacts