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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC Ácido 1,4,5,6,7,7-hexaclorobiciclo [2.2.1] -hept-5-eno-2,3-dicarboxílico | |
| Otros nombres Ácido clorendico, ácido HET, ácido hexacloroendometilentetrahidroftálico | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.003.708  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 9 H 4 Cl 6 O 4 | |
| Masa molar | 388.84366 |
| Punto de fusion | 232 ° C (450 ° F; 505 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El ácido clorendico , o ácido 1,4,5,6,7,7-hexaclorobiciclo [2.2.1] -hept-5-eno-2,3-dicarboxílico , es un hidrocarburo clorado que se utiliza en la síntesis de algunos polímeros y retardadores de llama. . Es un producto de degradación común de varios insecticidas organoclorados .
Propiedades e identificación
El ácido clorendico es un material cristalino blanco con fórmula química C 9 H 4 Cl 6 O 4 . También se le llama ácido HET, ácido hexacloroendometilentetrahidroftálico, ácido 1,4,5,6,7,7-hexacloro-5-norborneno-2,3-dicarboxílico y 1,4,5,6,7,7-hexaclorobiciclo [ 2.2.1] -ácido 5-hepteno-2,3-dicarboxílico.
Se produce tanto en forma de ácido como de anhídrido . El anhídrido tiene el número CAS .
El ácido clorendico es ligeramente soluble en agua y en disolventes orgánicos apolares (por ejemplo , benceno , hexano , tetracloruro de carbono ). Es fácilmente soluble en disolventes orgánicos ligeramente polares ( etanol , metanol , acetona ). Cuando se calienta, pierde agua a 200 ° C, formando un anhídrido con un punto de fusión de 230-235 ° C. Cuando se somete a pirólisis , se descompone en ácido clorhídrico y varios compuestos clorados. Es resistente a la decloración hidrolítica. Forma fácilmente sales con metales y ésteres.
Química y usos
El ácido clorendico se produce industrialmente en grandes volúmenes mediante la reacción de Diels-Alder . Se utiliza como intermedio en la síntesis de plastificantes y resinas de poliéster ignífugas insaturadas y como tratamiento ignífugo de acabado para lana . Un uso principal es la producción de resinas reforzadas con fibra de vidrio para equipos de la industria química. Se puede utilizar para fabricar resinas alquídicas para su uso en tintas y pinturas especiales . Se utiliza como agente endurecedor en resinas epoxi utilizadas en la fabricación de placas de circuito impreso . Cuando reacciona con glicoles no halogenados, forma polioles halogenados utilizados como retardadores de llama en espumas de poliuretano . También se utiliza para la producción de clorendato de dibutilo y clorendato de dimetilo , que se utilizan como retardadores de llama reactivos en plásticos . En cantidades limitadas, se utiliza como aditivo en copolímero de acrilonitrilo butadieno estireno .
Los ésteres y las sales de amina del ácido clorendico se utilizan como aditivos de extrema presión en los lubricantes sintéticos .
Cuando se usa en polímeros, ya sea como agente de curado o como retardante de llama, se une covalentemente a la matriz del polímero, lo que reduce su lixiviación al medio ambiente. Sin embargo, puede liberarse cuando dichos materiales se someten a hidrólisis y puede formarse por oxidación de insecticidas de ciclodieno clorado (por ejemplo , endosulfán , clordano , heptacloro , aldrina , dieldrina , endrina e isodrina ). Su vida media en el suelo es de 140 a 280 días.
En Europa, el 80% del ácido cloréndico se utiliza en la producción de compuestos resistentes a las llamas para la construcción y el transporte, el resto se utiliza en materiales para equipos de almacenamiento de fluidos resistentes a la corrosión. En los EE. UU., América Latina y Asia, el 20-30% se usa en aplicaciones retardantes de llama y el resto se usa en plásticos resistentes a la corrosión.
Referencias
Enlaces externos
- Ácido y anhídrido clorendico (EHC 185, 1996)
- MSDS
