Chlornaltrexamine es un mixto irreversible agonista-antagonista para μ- opioides receptores , que forma un enlace covalente a la sitio activo . Es 22 veces más potente que la morfina. Su grupo alquilante es un bis (cloroalquil) amino-residuo similar al de las mostazas de nitrógeno . [1] [2] [3] [4] [5] [6]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 6- (Bis (2-cloroetil) amino) -17- (ciclopropilmetil) -4,5-epoxi- (5α, 6β) -morfinan-3,14-diol | |
Nombre IUPAC preferido (4 R , 4a S , 7 R , 7a R , 12b S ) -7- [Bis (2-cloroetil) amino] -3- (ciclopropilmetil) -2,3,4,4a, 5,6,7,7a -octahidro-1 H -4,12-metano [1] benzofuro [3,2- e ] isoquinolina-4a, 9-diol | |
Otros nombres α-Clornaltrexamina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 24 H 32 Cl 2 N 2 O 3 | |
Masa molar | 467,43 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ver también
- Cloroximorfamina , un agonista completo irreversible
- Naloxazona , un antagonista opioide μ-irreversible
- Oximorfazona , un agonista completo irreversible
Referencias
- ^ Portoghese PS , Larson DL, Jiang JB, Takemori AE, Caruso TP (julio de 1978). “6β- [N, N-Bis (2-cloroetil) amino] -17- (ciclopropilmetil) -4,5α-epoxi-3,14-dihidroximorfinano (clornaltrexamina), un potente agente alquilante del receptor opioide con una actividad antagonista narcótica ultralarga”. J. Med. Chem . 21 (7): 598–9. doi : 10.1021 / jm00205a002 . PMID 209185 .
- ^ Portoghese PS, Larson DL, Jiang JB, Caruso TP, Takemori AE (febrero de 1979). "Síntesis y caracterización farmacológica de un análogo alquilante (clornaltrexamina) de naltrexona con propiedades antagonistas narcóticas de larga duración". J. Med. Chem . 22 (2): 168–73. doi : 10.1021 / jm00188a008 . PMID 218009 .
- ^ Caruso TP, Takemori AE, Larson DL, Portoghese PS (abril de 1979). "Cloroximorfamina y agente alquilante dirigido al sitio del receptor opioide que tiene actividad agonista narcótica". Ciencia . 204 (4390): 316–8. doi : 10.1126 / science.86208 . PMID 86208 .
- ^ Caruso TP, Larson DL, Portoghese PS, Takemori AE (junio de 1980). "Estudios farmacológicos con un agonista narcótico alquilante, cloroximorfamina, y un antagonista, clornaltrexamina" . J. Pharmacol. Exp. Ther . 213 (3): 539–44. PMID 6162947 .
- ^ Caruso TP, Larson DL, Portoghese PS, Takemori AE (diciembre de 1980). "Aislamiento de complejos selectivos unidos a 3H-clornaltrexamina, posibles componentes del receptor de opioides en cerebros de ratones". Life Sci . 27 (22): 2063–9. doi : 10.1016 / 0024-3205 (80) 90485-3 . PMID 6259471 .
- ^ Sayre LM, Takemori AE, Portoghese PS (1983). "La alquilación de los subtipos de receptores opioides por α-clornaltrexamina produce actividades agonistas e irreversibles concurrentes irreversibles antagonistas". J. Med. Chem . 26 (4): 503–6. doi : 10.1021 / jm00358a009 . PMID 6300401 .