El cloroacetaldehído es un compuesto orgánico con la fórmula ClCH 2 CHO. Como algunos compuestos relacionados, es un reactivo altamente electrofílico y un agente alquilante potencialmente peligroso . El compuesto normalmente no se encuentra en forma anhidra , sino como hemiacetal (ClCH 2 CH(OH)) 2 O.
El cloroacetaldehído es un intermediario útil en la síntesis de 2-aminotiazol [1], incluidos los productos farmacéuticos altizida , politiazida , brotizolam y ciclotizolam . [5] Otro uso es facilitar la eliminación de la corteza de los troncos de los árboles. [1]
El cloroacetaldehído es un metabolito del antineoplásico ifosfamida y se cree que es responsable de parte de la toxicidad observada con la ifosfamida.
También se puede preparar a partir de acetato de vinilo [6] o mediante una cuidadosa cloración del acetaldehído . [1] El bromoacetaldehído relacionado se prepara mediante bromación de acetato de vinilo . También forma rápidamente acetales en presencia de alcoholes. [7]
Al ser bifuncional, el cloroacetaldehído es un precursor versátil de muchos compuestos heterocíclicos . Se condensa con derivados de tiourea para dar aminotiazoles . Esta reacción fue importante como precursora del sulfatiazol , una de las primeras sulfamidas. [6]
El cloroacetaldehído libre de agua se prepara a partir del hidrato mediante destilación azeotrópica con cloroformo , tolueno o tetracloruro de carbono . El cloroacetaldehído anhidro se convierte reversiblemente en poliacetales . [5] [1] Se podrían usar derivados de cloroacetaldehído menos reactivos para obtener cloroacetaldehído o evitar completamente su formación intermedia: por ejemplo, el cloroacetaldehído dimetil acetal (2-cloro-1,1-dimetoxietano) se hidroliza en condiciones ácidas para dar cloroacetaldehído, que luego puede reaccionar rápidamente con los otros reactivos [5] en lugar de polimerizar.