Cloroalanina

Cloroalanina
Nombres

Otros nombres Ácido 3-cloroalanina, 2-amino-3-cloropropanoico
Identificadores
Número CAS	2731-73-9
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 88164
ChemSpider	77
PubChem CID	78
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID70927558
InChI InChI = 1S / C3H6ClNO2 / c4-1-2 (5) 3 (6) 7 / h2H, 1,5H2, (H, 6,7) Clave: ASBJGPTTYPEMLP-UHFFFAOYSA-N
Sonrisas C (C (C (= O) O) N) Cl
Propiedades
Fórmula química	C ₃H ₆Cl N O ₂
Masa molar	123,54 g · mol ⁻¹
Apariencia	Blanco sólido
Punto de fusion	166–167 ° C (331–333 ° F; 439–440 K)
Riesgos
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHS	Advertencia
Declaraciones de peligro GHS	H315 , H319 , H335
Consejos de prudencia del SGA	P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

La cloroalanina (3-cloroalanina) es un aminoácido no natural con la fórmula ClCH ₂ CH (NH ₂ ) CO ₂ H. Es un sólido blanco soluble en agua. El compuesto suele derivarse de la cloración de la serina . El compuesto se utiliza en la síntesis de otros aminoácidos por sustitución del cloruro. ^[1] También se conocen formas protegidas de la yodoalanina relacionada. ^[2]^[3]

Propiedades químicas

La hidrólisis de 3-cloro-D-alanina es catalizada por la enzima 3-cloro-D-alanina deshidroclorinasa : ^[4]

ClCH ₂ CH (NH ₂ ) CO ₂ H + H ₂ O → CH ₃ C (O) CO ₂ H + NH ₄ Cl

Referencias

^ Por Hondal, Robert J .; Nilsson, Bradley L .; Raines, Ronald T. (2001). "Selenocisteína en ligadura química nativa y ligadura de proteínas expresadas". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 123 (21): 5140–5141. doi : 10.1021 / ja005885t . PMID 11457362 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
^ Richard FW Jackson, Manuel Pérez-González (2005). "Síntesis de éster metílico de N- (terc-butoxicarbonil) -β-yodoalanina: un bloque de construcción útil en la síntesis de α-aminoácidos no naturales a través de reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio" . Org. Synth . 81 : 77. doi : 10.15227 / orgsyn.081.0077 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
^ Atmuri, NDP; Lubell, WD (2015). "Preparación de éster metílico de N- (Boc) -alilglicina usando una reacción de acoplamiento cruzado catalizada por paladio mediada por zinc" . Org. Synth . 92 : 103. doi : 10.15227 / orgsyn.092.0103 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
^ Yamada H, Nagasawa T, Ohkishi H, Kawakami B, Tani Y (junio de 1981). "Síntesis de D-cisteína a partir de 3-cloro-D-alanina y sulfuro de hidrógeno por 3-cloro-D-alanina cloruro de hidrógeno-liasa (desaminado) de Pseudomonas putida". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 100 (3): 1104–10. doi : 10.1016 / 0006-291X (81) 91937-9 . PMID 6791643 .

[1] Por Hondal, Robert J .; Nilsson, Bradley L .; Raines, Ronald T. (2001). "Selenocisteína en ligadura química nativa y ligadura de proteínas expresadas". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 123 (21): 5140–5141. doi : 10.1021 / ja005885t . PMID 11457362 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )

[2] Richard FW Jackson, Manuel Pérez-González (2005). "Síntesis de éster metílico de N- (terc-butoxicarbonil) -β-yodoalanina: un bloque de construcción útil en la síntesis de α-aminoácidos no naturales a través de reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio" . Org. Synth . 81 : 77. doi : 10.15227 / orgsyn.081.0077 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )

[3] Atmuri, NDP; Lubell, WD (2015). "Preparación de éster metílico de N- (Boc) -alilglicina usando una reacción de acoplamiento cruzado catalizada por paladio mediada por zinc" . Org. Synth . 92 : 103. doi : 10.15227 / orgsyn.092.0103 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )

[4] Yamada H, Nagasawa T, Ohkishi H, Kawakami B, Tani Y (junio de 1981). "Síntesis de D-cisteína a partir de 3-cloro-D-alanina y sulfuro de hidrógeno por 3-cloro-D-alanina cloruro de hidrógeno-liasa (desaminado) de Pseudomonas putida". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 100 (3): 1104–10. doi : 10.1016 / 0006-291X (81) 91937-9 . PMID 6791643 .

[1]