4-cloro-o-toluidina


La 4-cloro- o - toluidina ( 4-COT , 4-cloro-2-metilanilina ) es el compuesto orgánico de fórmula CH 3 C 6 H 3 Cl (NH 2 ). Es un sólido incoloro. El compuesto se produce como intermediario del pesticida clordimeformo y como precursor de algunos colorantes azoicos. La producción ha disminuido después de que se demostró que es altamente cancerígeno .

Se produce por la reacción de cloración de N-aceil toluidina seguida de desprotección y separación del isómero 6-cloro. [1] La producción de 4-cloro- o - toluidina comenzó en Alemania en 1924. En Suiza , la 4-COT y sus sales se produjeron entre 1956 y 1976. La producción y distribución cesaron en 1979 en EE. UU. y en 1986 en Alemania.

En estudios de alimentación crónica ( ratones de ambos sexos), el 4-COT induce hemangiosarcomas y hemangioendoteliomas . [3]

La inhalación o el contacto con la piel del 4-COT produce efectos tóxicos agudos , apareciendo inicialmente como hematuria macroscópica o microscópica . Otros síntomas incluyen disuria , reducción de la capacidad de la vejiga y dolor en la parte inferior del abdomen . La cistitis hemorrágica es el síntoma principal de la toxicidad aguda, observándose metahemoglobinemia en el 50% de los casos de intoxicación. [5]

No se encontró cáncer de vejiga urinaria en dos de los informes epidemiológicos anteriores de trabajadores expuestos a 4-COT en Suiza y EE.UU. [6] [7]

Stasik et al. obtuvo resultados similares en su anterior estudio de mortalidad llevado a cabo en una cohorte de 335 empleados varones expuestos a 4-COT en plantas de Frankfurt . [8]