Coprostanol
 | Este artículo incluye una lista de referencias generales , pero permanece en gran parte sin verificar porque carece de suficientes citas en línea correspondientes . ( Marzo de 2019 ) |
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| Nombres | |
|---|---|
| Nombre IUPAC 5β-colestán-3β-ol | |
| Otros nombres Coprostanol 5β- coprostanol | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.006.036  |
| Número CE |
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PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 27 H 48 O | |
| Masa molar | 388,6756 g / mol |
| Punto de fusion | 102 ° C (216 ° F; 375 K) |
| Riesgos | |
| punto de inflamabilidad | No es inflamable |
| Compuestos relacionados | |
Stanols relacionados | 24-etil coprostanol 5α-colestanol epi-coprostanol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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| Referencias de Infobox | |
El 5β-coprostanol ( 5β-colestán -3β-ol ) es un estanol de 27 carbonos formado a partir de la biohidrogenación del colesterol (colest-5en-3β-ol) en el intestino de la mayoría de los animales y aves superiores. Este compuesto se ha utilizado con frecuencia como biomarcador de la presencia de materia fecal humana en el medio ambiente .
Propiedades químicas
Solubilidad
El 5β-coprostanol tiene una baja solubilidad en agua y, en consecuencia, un alto coeficiente de reparto octanol-agua (log Kow = 8,82). Esto significa que en la mayoría de los sistemas ambientales, el 5β-coprostanol estará asociado con la fase sólida.
Degradación
En sedimentos y suelos anaeróbicos , el 5β-coprostanol es estable durante muchos cientos de años, lo que permite su uso como indicador de descargas fecales pasadas. Como tal, los registros de 5β-coprostanol de archivos paleoambientales se han utilizado para restringir aún más el momento de los asentamientos humanos en una región, así como para reconstruir los cambios relativos en las poblaciones humanas y las actividades agrícolas durante varios miles de años. [1]
Análisis químico
Dado que la molécula tiene un grupo hidroxilo (-OH), con frecuencia se une a otros lípidos, incluidos los ácidos grasos ; la mayoría de los métodos analíticos, por lo tanto, utilizan un álcali fuerte (KOH o NaOH) para saponificar los enlaces éster . Los disolventes de extracción típicos incluyen KOH al 6% en metanol . A continuación, los esteroles y estanoles libres (esteroles saturados) se separan de los lípidos polares dividiéndolos en un disolvente menos polar como el hexano . Antes del análisis, el grupo hidroxilo se deriva con frecuencia con BSTFA.(bis-trimetilsilil trifluoroacetamida) para reemplazar el hidrógeno con el grupo trimetilsililo (TMS) menos intercambiable. El análisis instrumental se realiza con frecuencia en un cromatógrafo de gases (GC) con un detector de ionización de llama (FID) o un espectrómetro de masas (MS). El espectro de masas para 5β-coprostanol - TMS éter se puede ver en la figura.
Isómeros
Además del estanol derivado de las heces, se pueden identificar otros dos isómeros en el medio ambiente; 5α-colestanol (5α-colestán-3β-ol) y epi-coprostanol (5β-colestán-3α-ol).
Formación y ocurrencia
Fuentes fecales
El 5β-coprostanol se forma mediante la conversión de colesterol en coprostanol en el intestino de la mayoría de los animales superiores por las bacterias intestinales. El esquema general para su producción a través de una cetona intermedia se puede ver en la figura propuesta por Grimalt et al., 1990.
| Animales productores de coprostanol | Animales que NO producen coprostanol |
|---|---|
| Humanos | perros |
| Vacas | ? |
| Oveja | ? |
| Aves | ? |
Sin embargo, hay un pequeño número de animales que se ha demostrado que no producen 5β-coprostanol y se pueden ver en la tabla.
Utilizar como trazador de aguas residuales.
La principal fuente de 5β-coprostanol en el medio ambiente son los desechos humanos. La concentración de 5β-coprostanol en las aguas residuales sin tratar es alrededor del 2-6% de los sólidos secos. Esta concentración relativamente alta y su estabilidad permite su uso en la evaluación de la materia fecal en muestras, especialmente sedimentos.
Relación 5β-coprostanol / colesterol
Dado que el 5β-coprostanol se forma a partir del colesterol en el intestino de los vertebrados , la relación entre el producto y el reactivo puede usarse para indicar el grado de materia fecal en las muestras. Las aguas residuales sin tratar normalmente tienen una relación 5β-coprostanol / colesterol de ~ 10 que disminuye a través de una planta de tratamiento de aguas residuales (STP) de modo que en las aguas residuales líquidas vertidas la relación es ~ 2. Las aguas residuales STP sin diluir pueden identificarse por esta alta proporción. A medida que la materia fecal se dispersa en el medio ambiente, la proporción disminuirá a medida que se encuentre más colesterol (no fecal) de los animales. Grimalt & Albaiges han sugerido que las muestras con un 5β-coprostanol / colesterol superior a 0,2 pueden considerarse contaminadas por materia fecal.
Relación 5β-Coprostanol / (5β-Coprostanol + 5α-Colestanol)
Otra medida de la contaminación fecal humana es la proporción de los dos isómeros 3β-ol de la forma de esterol saturada. El 5α-colestanol se forma naturalmente en el medio ambiente por bacterias y generalmente no tiene un origen fecal. Las muestras con proporciones superiores a 0,7 pueden estar contaminadas con materia fecal humana; las muestras con valores inferiores a 0,3 pueden considerarse no contaminadas. Las muestras con proporciones entre estos dos puntos de corte no pueden clasificarse fácilmente sobre la base de esta proporción únicamente.
Los sedimentos que caen en la región roja se clasifican como "contaminados" por ambas proporciones y los de la región verde se clasifican como "no contaminados" según las mismas medidas. Los de la región azul están "no contaminados" de acuerdo con la relación 5β-coprostanol / colesterol y son "inciertos" en la relación 5β-coprostanol / (5β-coprostanol + 5α-colestanol). La mayoría de las muestras entre los puntos de corte de 0,3 y 0,7 se consideran "no contaminadas" según la relación 5β-coprostanol / colesterol, por lo que el valor de 0,3 debe considerarse algo conservador.
Relación 5β-coprostanol / esteroles totales
Valores de corte, etc.
5β-coprostanol / 24-etil coprostanol
Los herbívoros como las vacas y las ovejas consumen materia vegetal terrestre (pasto) que contiene β-sitosterol como principal esterol. El β-sitosterol es el derivado 24-etil del colesterol y se puede utilizar como biomarcador de la materia vegetal terrestre (ver sección). En el intestino de estos animales, las bacterias biohidrogenan el doble enlace en la posición 5 para crear 24-etil coprostanol, por lo que este compuesto se puede utilizar como biomarcador de materia fecal de herbívoros. Los valores típicos en diferentes materiales de origen se pueden ver en la tabla después de Gilpin.
| Fuente | 5β-cop / 24-etil cop |
|---|---|
| Tanques septicos | 2,9 - 3,7 |
| Aguas residuales comunitarias | 2.6 - 4.1 |
| Matadero - ovino, bovino | 0,5 - 0,9 |
| Lavadero de lechería | 0,2 |
Epi-coprostanol / 5β-coprostanol
Durante el tratamiento de aguas residuales, el 5β-coprostanol se puede convertir en la forma 5β-colestán-3α-ol, epi-coprostanol. También hay una conversión lenta de 5β-coprostanol en epi-coprostanol en el medio ambiente, por lo que esta relación indicará el grado de tratamiento de las aguas residuales o su edad en el medio ambiente. Un gráfico cruzado de la relación 5β-coprostanol / colesterol con epi-coprostanol / 5β-coprostanol puede indicar tanto la contaminación fecal como el tratamiento.
Marcadores relacionados
5α-colestanol / colesterol
En el medio ambiente, las bacterias producen preferentemente 5α-colestán-3β-ol (5α-colestanol) a partir del colesterol en lugar del isómero 5β. Esta reacción ocurre principalmente en sedimentos reductores anaeróbicos y la relación 5α-colestanol / colesterol puede usarse como un biomarcador secundario (proceso) para tales condiciones. No se han sugerido valores de corte para este marcador, por lo que se utiliza en un sentido relativo; cuanto mayor sea la proporción, más reductor será el medio ambiente. Los ambientes reductores se asocian frecuentemente con áreas que experimentan un alto aporte de materia orgánica; esto puede incluir descargas derivadas de aguas residuales. La relación entre las condiciones reductoras y la fuente potencial se puede ver en una parcela cruzada con un indicador de aguas residuales.
Se puede sugerir a partir de esta relación que las descargas de aguas residuales son en parte responsables de las condiciones anaeróbicas reductoras en los sedimentos.
Uso en estudios arqueológicos
El coprostanol y su derivado epicoprostanol se utilizan en estudios arqueológicos y paleoambientales como indicadores de la actividad humana pasada debido a su longevidad en los suelos y su fuerte asociación con la producción en el intestino humano. [2] [3] Los investigadores han utilizado la presencia de coprostanol para identificar características arqueológicas como pozos negros o actividades paisajísticas como el abono . [4] [5] Las variaciones en la concentración de coprostanol a lo largo del tiempo se pueden utilizar para crear reconstrucciones de la población humana dentro de un entorno de depósito específico. [1] [6]
Ver también
- Coprostano
Referencias
Mudge, SM; Ball, AS (2006). Morrison, R .; Murphy, B. (eds.). Alcantarillado en: Medicina forense ambiental: un enfoque específico para contaminantes . Elsevier. pag. 533.
Bethell, P (1994). "El estudio de marcadores moleculares de la actividad humana: el uso de coprostanol en el suelo como indicador de materia fecal humana". Revista de Ciencias Arqueológicas . 21 (5): 619–632. doi : 10.1006 / jasc.1994.1061 .
Bull, Ian D .; Lockheart, Matthew J .; Elhmmali, Mohamed M .; Roberts, David J .; Evershed, Richard P. (2002). "El origen de las heces mediante la detección de biomarcadores". Environment International . 27 (8): 647–654. doi : 10.1016 / S0160-4120 (01) 00124-6 . PMID 11934114 .
- ↑ a b D'Anjou, RM; Bradley, RS; Balascio, NL; Finkelstein, DB (diciembre de 2012). "Los impactos climáticos en los asentamientos humanos y las actividades agrícolas en el norte de Noruega revelados a través de la biogeoquímica de sedimentos" (PDF) . PNAS . 109 (50): 20332-20337. Código bibliográfico : 2012PNAS..10920332D . doi : 10.1073 / pnas.1212730109 . PMC 3528558 . PMID 23185025 .
- ^ Toro, ID; Simpson, IA; Bergen, furgoneta PF; Evershed, RP (1999). "Muck 'n' moléculas: métodos geoquímicos orgánicos para detectar abonos antiguos" . Antigüedad . 73 (279): 86–96. doi : 10.1017 / S0003598X0008786X . ISSN 0003-598X .
- ^ Sistiaga, A .; Berna, F .; Laursen, R .; Goldberg, P. (1 de enero de 2014). "Análisis de biomarcadores esteroides de un coprolito humano putativo de 14.000 años de Paisley Cave, Oregon" . Revista de Ciencias Arqueológicas . 41 : 813–817. doi : 10.1016 / j.jas.2013.10.016 . ISSN 0305-4403 .
- ^ Bethell, PH; Goad, LJ; Evershed, RP; Ottaway, J. (1 de septiembre de 1994). "El estudio de marcadores moleculares de la actividad humana: el uso de coprostanol en el suelo como indicador de materia fecal humana" . Revista de Ciencias Arqueológicas . 21 (5): 619–632. doi : 10.1006 / jasc.1994.1061 . ISSN 0305-4403 .
- ^ Toro, Ian D .; Evershed, Richard P .; Betancourt, Phillip P. (2001). "Una investigación geoquímica orgánica de la práctica de abono en un sitio minoico en la isla de Pseira, Creta" . Geoarqueología . 16 (2): 223–242. doi : 10.1002 / 1520-6548 (200102) 16: 2 <223 :: AID-GEA1002> 3.0.CO; 2-7 . ISSN 1520-6548 .
- ^ Blanco, AJ; Stevens, Lora R .; Lorenzi, Varenka; Muñoz, Samuel E .; Lipo, Carl P .; Schroeder, Sissel (1 de mayo de 2018). "Una evaluación de estanoles fecales como indicadores de cambio de población en Cahokia, Illinois" . Revista de Ciencias Arqueológicas . 93 : 129-134. doi : 10.1016 / j.jas.2018.03.009 . ISSN 0305-4403 .
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